[发明专利]吲哚喹嗪-6-羟甲基-葡萄糖醛酸酯、其制备、活性和应用有效
| 申请号： | 201610634550.8 | 申请日： | 2016-08-05 |
| 公开（公告）号： | CN107686494B | 公开（公告）日： | 2020-01-14 |
| 发明（设计）人： | 赵明;彭师奇;王玉记;吴建辉;徐昕怡 | 申请（专利权）人： | 首都医科大学 |
| 主分类号： | C07H7/033 | 分类号： | C07H7/033;C07H1/00;A61P35/00;A61P35/04;A61P29/00;A61P7/02 |
| 代理公司： | 11598 北京思元知识产权代理事务所(普通合伙) | 代理人： | 余光军;霍雪梅 |
| 地址： | 100069 北*** | 国省代码： | 北京;11 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 吲哚 喹嗪 甲基 葡萄 糖醛酸 制备 活性 应用 | ||
1.下式的(6S)-3-乙酰基-6-羟甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪-α-D-呋喃葡糖醛酸酯，
2.制备权利要求1的(6S)-3-乙酰基-6-羟甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪-α-D-呋喃葡糖醛酸酯的方法,该方法由以下步骤构成:
1)在甲醇中L-色氨酸在氯化亚砜催化下反应生成L-色氨酸甲酯；
2)在甲醇中1,1,3,3-四甲氧基丙烷与L-色氨酸甲酯在三氟乙酸催化下反应生成(3S)-1-(2,2-二甲氧乙基)-2,3,4,9-四氢-β-咔啉羧酸甲酯；
3)在四氢呋喃(THF)中(3S)-1-(2,2-二甲氧乙基)-2,3,4,9-四氢-β-咔啉羧酸甲酯用氢化铝锂(LiAlH4)还原成(3S)-1-(2,2-二甲氧乙基)-3-羟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉；
4)在丙酮中(3S)-1-(2,2-二甲氧乙基)-3-羟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉与双乙烯酮反应生成(3S)-1-(2,2-二甲氧乙基)-2-乙酰乙酰基-3-乙酰乙酰氧甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉；
5)在丙酮中(3S)-1-(2,2-二甲氧乙基)-2-乙酰乙酰基-3-乙酰乙酰氧甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉在盐酸催化下生成(6S)-3-乙酰基-6-乙酰乙酰氧甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪；
6)在甲醇中(6S)-3-乙酰基-6-乙酰乙酰氧甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪在碳酸钾存在下皂化为(6S)-3-乙酰基-6-羟甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪；
7)在二环己基碳二亚胺(DCC)和N-羟基苯并三唑(HOBt)存在下,在THF中(6S)-3-乙酰基-6-羟甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪与1,2:3,5-二-氧-亚苄基-α-D-呋喃葡糖醛酸酯化，生成(6S)-3-乙酰基-6-羟甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪1,2:3,5-二-氧-亚苄基-α-D-呋喃葡糖醛酸酯；
8)在三氟醋酸(TFA)中(6S)-3-乙酰基-6-羟甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪1,2:3,5-二-氧-亚苄基-α-D-呋喃葡糖醛酸酯脱去双苄叉保护基生成(6S)-3-乙酰基-6-羟甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪-α-D-呋喃葡糖醛酸酯。
3.权利要求1的(6S)-3-乙酰基-6-羟甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪-α-D-呋喃葡糖醛酸酯在制备抗肿瘤药物中的应用。
4.权利要求1的(6S)-3-乙酰基-6-羟甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪-α-D-呋喃葡糖醛酸酯在制备抗肿瘤转移药物中的应用。
5.权利要求1的(6S)-3-乙酰基-6-羟甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪-α-D-呋喃葡糖醛酸酯在制备抗炎药物中的应用。
6.权利要求1的(6S)-3-乙酰基-6-羟甲基-4,6,7,12-四氢-4-氧化吲哚[2,3-α]喹嗪-α-D-呋喃葡糖醛酸酯在制备抗血栓药物中的应用。
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