[发明专利]芳基吡唑多磺酰胺化衍生物及其超声波辐射合成方法和应用

说明书

本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种芳基吡唑多磺酰胺化衍生物及利用超声波辐射法合成该类型化合物的方法，还提供了该类型化合物的应用。本发明采用超声波辐射法合成芳基吡唑多磺酰胺化衍生物，合成原料成本较低，反应条件温和，操作简单，收率较高；制备得到的芳基吡唑多磺酰胺化衍生物具有良好的生物活性，是一类绿色低残留具有杀灭有害生物活性的化合物，特别是在农业、园艺、花卉和卫生害虫的防治方面表现出高活性，因此具有非常大的开发应用价值。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种芳基吡唑多磺酰胺化衍生物及利用超声波辐射法合成该类型化合物的方法，还提供了该类型化合物的应用。

背景技术

近十几年来，磺酰胺类化合物由于其高效的生物活性而引起农药界人士的关注，成为当今农药研究开发的热点。磺酰胺类化合物具有广泛的生物活性和较低的生物毒性，特别对抑菌具有良好的效果。磺酰胺类化合物具有广谱的抗菌活性，能有效地抑制和杀灭病原性微生物。磺酰胺类化合物还具备一定除草功能，具有有效成分使用量低、适宜施药期长、持效期长、毒副作用小，耐药性小和高选择性等特点。磺酰胺类化合物水溶性较好，有利于增强抑菌与除草的药效。芳基吡唑类化合物具有广泛的生物活性，是近年来新农药研究的主要结构之一。由于芳基吡唑类化合物表现出的高效、低毒和结构的多样性，因而具有非常广阔的研究和开发前景。芳基吡唑类杀虫剂是一类通过γ-氨基丁酸调节的氯通道干扰氯离子的通路，破坏害虫正常中枢神经系统的活性，并在足够剂量的情况下引起昆虫神经和肌肉的过度兴奋，导致昆虫惊厥、死亡的新型杀虫剂。由于和γ-氨基丁酸受体特殊的相互作用，芳基吡唑类型化合物对害虫具有独特的作用机制，能有效防治对常规杀虫剂有抗性的害虫。

发明内容

芳基吡唑多磺酰胺化衍生物是一种具有抑菌、除草、杀虫的多功能农药，其中磺酰胺基团具有良好的抑菌与除草活性，芳基吡唑结构对害虫有很好的杀灭活性。芳基吡唑结构对光敏感，能很好地进行光降解，对环境友好。

一个分子上连接多个磺酰胺基团能增强药性，减少农药用量。磺酰胺基团个数可调节，根据实际情况，可以对农药毒性做出调整。

基于以上考虑，申请人设计合成了一系列绿色环保的多功能农药芳基吡唑多磺酰胺化衍生物(Ⅱ)。引入磺酰胺基能有效抑菌，对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、番茄早疫病菌、小麦赤霉病菌、苹果轮纹病菌有良好的抑菌活性；通过抑制敏感植物分生细胞的生长，对禾本科杂草和阔叶杂草有一定的防除活性。由于磺酰胺类化合物会在太阳光照射下能缓慢地自行光解，使得芳基吡唑多磺酰胺化衍生物(Ⅱ)型化合物喷洒一段时间后能在自然环境下缓慢光解，分解产物对环境无害，是一类绿色低残留具有杀灭有害生物活性的化合物。芳基吡唑多磺酰胺化衍生物(Ⅱ)型化合物在防治直翅目、缨翅目、同翅目、异翅目、鳞翅目、鞘翅目、双翅目类害虫中有很好的应用，在农业、园艺、花卉和卫生等方面的有非常大的开发应用价值。

上世纪20年代，美国科学家Richard和Loomis首先发现超声波可以加速化学反应，但长期以来未能引起化学家们的重视。直到80年代中期大功率超声设备的普及和发展，超声波在化学工业中的应用迅速发展，并产生了新的交叉学科——声化学。近年来，国内外有关声化学的研究以及学术交流异常活跃，随着声化学的发展，超声波已被广泛应用于氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应、缩合反应、水解反应等，几乎涉及有机化学的各个领域。另外，超声波在有机合成中因具有反应条件温和、操作简便、清洁无污染等优点而受到了广泛关注。

超声波是指频率高于20000Hz的声波。它在媒质中传播能引起媒质分子之间的剧烈摩擦和热量消散，从而产生各种初级和次级的超声波效应，如超声波热效应、化学效应、空化效应及其他物理效应等。由于超声波的“空化”作用可造成反应体系活性的变化，产生足以引起发生化学反应的瞬时高温高压，形成局部高能中心，促进化学反应顺利进行。超声波辐射法具有高效、条件温和、操作简便等特点，它还能较容易地合成一些常规方法难以合成的目标物。目前，超声波技术应用于芳基吡唑多磺酰胺化衍生物的合成至今仍没有文献报道。