[发明专利]苯甲酸酯类化合物的制备方法有效

专利信息
申请号: 201410345769.7 申请日: 2014-07-18
公开(公告)号: CN104086427A 公开(公告)日: 2014-10-08
发明(设计)人: 贾卫国;李丹丹;孙影;盛恩宏 申请(专利权)人: 安徽师范大学
主分类号: C07C69/78 分类号: C07C69/78;C07C69/92;C07C67/10
代理公司: 北京润平知识产权代理有限公司 11283 代理人: 孙向民;董彬
地址: 241002 安徽省芜*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 苯甲酸 化合物 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种苯甲酸酯类化合物的制备方法。

背景技术

苯甲酸酯及其衍生物类化合物广泛存在于天然产物中的活性分子,其在生物化学、医药、农药和功能材料等领域具有重要的应用价值。

现有苯甲酸酯及其衍生物类化合物的合成方法包括利用苯甲酰氯衍生物与醇反应得到苯甲酸酯及其衍生物类化合物(公告号为CN 101096338 B)或直接利用苯甲酸和醇类化合物脱水得到苯甲酸酯及其衍生物类化合物(CN 101817761 B)。上述两种方法需要复杂的制备条件(需要较高制备温度),同时提纯复杂且产率不高。

发明内容

本发明的目的在于提供一种苯甲酸酯类化合物的制备方法,该苯甲酸酯类化合物的制备方法具有步骤简单、条件温和的优点,同时提纯简单且产率高。

为了实现上述目的,本发明提供一种如式(I)所示结构的苯甲酸酯类化合物的制备方法,该方法包括:将如式(II)所示结构的化合物PyboxCu(II)Br2、式(III)所示结构的化合物A1、式(IV)所示结构的化合物A2和K4[Fe(CN)6]·3H2O进行接触反应,

其中,R1为H或C1-C6的烷基;R2为H、卤素、C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基;R3为H、卤素、C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基;R4为H或C1-C6的烷基。

通过上述技术方案,本发明将如式(II)所示的PyboxCu(II)Br2作为催化剂以及K4[Fe(CN)6]·3H2O作为助剂添加至化合物A1和化合物A2中,在PyboxCu(II)Br2和K4[Fe(CN)6]·3H2O的协同作用下,使得制备式(I)所示结构的苯甲酸酯类化合物的反应条件温和,同时产物的提纯步骤简单且产率高。另外,该制备方法成本低廉且符合绿色化学的合成理念。

本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

附图说明

附图是用来提供对本发明的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具体实施方式一起用于解释本发明,但并不构成对本发明的限制。在附图中:

图1是本发明提供的制备式(I)所示结构的苯甲酸酯类化合物的方法的原理图;

图2是实施例1中的化合物B1的单晶衍射结构图;

图3是实施例1中的化合物B1的核磁共振氢图;

图4是实施例1中的化合物B1的核磁共振碳图。

具体实施方式

以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明,并不用于限制本发明。

本发明提供了一种如式(I)所示结构的苯甲酸酯类化合物的制备方法,该方法包括:将如式(II)所示结构的化合物PyboxCu(II)Br2、式(III)所示结构的化合物A1、式(IV)所示结构的化合物A2和K4[Fe(CN)6]·3H2O进行接触反应,

其中,R1为H或C1-C6的烷基;R2为H、卤素、C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基;R3为H、卤素、C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基;R4为H或C1-C6的烷基。

本发明的发明人推测上述接触反应的机理可能如图1所示,化合物A1在CN-的存在下被被氧化成中间体化合物M1;在PyboxCu(II)Br2下,化合物A2的羰基的α-C上发生溴取代生成中间体化合物M2,化合物M1和化合物M2通过亲和取代反应生成式(I)所示结构的苯甲酸酯类化合物。

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