[发明专利]含萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)的有机半导体材料及其应用有效

专利信息
申请号: 201210388505.0 申请日: 2012-10-13
公开(公告)号: CN102898626A 公开(公告)日: 2013-01-30
发明(设计)人: 黄飞;董杨;胡小文;曹镛 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C08G61/12 分类号: C08G61/12;H01L51/30;H01L51/46;H01L51/54
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 代理人: 何淑珍
地址: 510640 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 烷基 有机半导体 材料 及其 应用
【说明书】:

技术领域

本发明属于有机光电材料技术领域,具体涉及一种含萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)的有机半导体材料的设计及其有机场效应晶体管,有机太阳能电池,有机电致发光等有机光电技术领域的应用。

背景技术

有机光电材料及器件由于其材料易得、制备工艺简单、成本低、柔性以及可大面积成膜等特点,十分适合工业化生产和推广,具有十分广大的商业化前景。自1987年美国柯达公司邓青云研究组[Tang,C.W.; Van Slyke S. A. et.al; Appl. Phys. Lett. 1987,51,913.]提出了有机小分子薄膜电致发光器件和1990年英国剑桥大学R.H. Friend研究组[Burroughes,J.H;Bradley,D.D.C.;Friend,R.H; Holmes,A.B. et al; Nature 1990,347,539.]提出了有机聚合物薄膜电致发光器件以来,有机平板显示技术取得巨大的进展,目前已经步入产业化阶段,成为取代液晶显示器的下一代产品。与此同时,有机太阳电池、有机场效应晶体管、有机生物以及化学传感器等有机光电领域也取得蓬勃发展。尤其近年来,由于能源消耗的与日俱增以及对低碳环保的要求,煤石油天然气等传统能源储量有限,并且有污染、排放温室气体,因此以太阳能为代表的可再生洁净能源越来越被人们所重视,有机太阳薄膜电池十分火热,最近两年有机薄膜电池的效率频创新高,被业界所看好,市场化前景十分光明。

在众多光电材料中,含有三唑杂环单元(例如苯并三唑基团)的光电材料在有机电致发光、有机太阳电池、化学和生物传感器以及有机场效应晶体管等材料中已得到广泛的应用。由于苯并三唑基团N原子的可修饰性,故可以将N原子上连有不同形状和长度的烷基链对其进行增溶,从而提高相应光电材料的溶解性与可加工性。为了进一步提高含有三唑杂环单元材料光电材料性能,本专利设计发展了一类新型稠环光电材料萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)。和传统的苯并三唑类材料相比,基于新型萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)的材料有着更好的平面性,有望发展出具有高迁移率的共轭高聚物体系,同时萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)的吸电子能力明显优于苯并三唑,有望发展出性能更好的窄带隙太阳电池材料。综上可以预测,基于萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)的有机半导体材料将具有良好的光电性能,是一类具有商业化应用前景的材料。。

苯并三唑和萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)的结构式如下:

苯并三唑     萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)

基于萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)的有机半导体材料作为一类有前途的光电材料目前为止在该领域未曾有人报道,本发明首次合成出了新型萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)单元并成功应用在光电材料领域,所得材料应用于光电器件具有良好的光电性能。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术,提供含萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)结构的有机半导体材料及其应用。本发明以1,5-二羟基萘作为原料,通过多步合成实现了单体萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)的合成。并且通过引入助溶性芳香基团Ar,实现萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)高聚物溶液加工的目的,并将此类高聚物应用于太阳能电池,取得了较好的性能。

一种含萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)结构的有机半导体材料,其结构式为:

其中R为氢原子或者烷基链,其特征在于所述烷基链为具有1~22个碳原子的直链、支链或者环状烷基链,其中一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基取代,氢原子被卤素原子或上述官能团取代。;Ar为芳香基团; x、y分别为所述有机半导体材料中萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)单元与芳香基团Ar与的相对含量;芳香基团Ar与萘并[1,2-c:5,6-c]二(2-烷基-[1,2,3]三唑)单元以共轭方式相连,n为所述有机半导体材料的聚合度。

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