[发明专利]一种食品添加剂及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种新的食品添加剂—肉桂酸D-异抗坏血酸酯及其制备方法，属于化学合成应用领域。

背景技术

众所周知，D-异抗坏血酸(异Vc)主要用于食品抗氧化剂，广泛用于肉食品、鱼食品、啤酒、水果汁、果汁晶、水果和蔬菜罐头、糕点、乳制品、果酱、葡萄酒、咸菜等的保鲜。

肉桂酸是一种重要的精细化工中间体, 广泛用于医药、香料、塑料、感光树脂和食品添加剂等精细化学品的制备。作为食品添加剂，肉桂酸具有很强的的杀菌、防腐作用，可应用于粮食、蔬菜、水果的保鲜和防腐。

在WO2010/127756A1的发明专利申请中，公开了肉桂酸L-抗坏血酸酯和一系列取代肉桂酸L-抗坏血酸酯的制备方法。但美国化学文摘检索的结果表明，肉桂酸D-异抗坏血酸酯为新化合物，尚未见任何报道。

 

发明内容

本发明的目的是提供一种新的食品添加剂—肉桂酸D-异抗坏血酸酯和制备方法。

本发明利用D-异抗坏血酸分子结构中C-6上的醇羟基与肉桂酰氯反应生成肉桂酸D-异抗坏血酸酯，该化合物的特点是：既保留了D-异抗坏血酸分子结构中烯二醇的结构单元，又保留了肉桂酸的基本结构，还提高了D-异抗坏血酸的脂溶性，具有抗氧化杀菌防腐性能，可以用作食品添加剂。

本发明是用肉桂酸与亚硫酰氯反应生成肉桂酰氯，肉桂酰氯再与D-异抗坏血酸分子结构中C-6上的醇羟基反应生成肉桂酸D-异抗坏血酸酯。

反应式是：

本发明的技术方案：

本发明一种食品添加剂，含有肉桂酸D-异抗坏血酸酯。

本发明一种食品抗氧化剂，含有肉桂酸D-异抗坏血酸酯。

本发明一种食品杀菌防腐剂，含有肉桂酸D-异抗坏血酸酯。

本发明肉桂酸D-异抗坏血酸酯的制备方法包括如下步骤：

步骤1：肉桂酸和亚硫酰氯混合搅拌、加热回流后反应，停止反应，先常压蒸馏、后减压蒸馏，去除过量的亚硫酰氯，得到肉桂酰氯，直接用于下一步酯化反应；

步骤2：加入D-异抗坏血酸和偶极非质子溶剂，搅拌，待D-异抗坏血酸完全溶解后，调节反应温度为20～50℃，在2～4 h内，滴加肉桂酰氯和二氯甲烷混合液，之后，继续反应8～12 h；

步骤3：反应结束，倾出反应混合液，加入萃取剂和蒸馏水，搅拌萃取，分离有机相和水相；多次用萃取剂从水相中萃取产物，合并有机相，用蒸馏水洗涤有机相至分出的水相中无D-异抗坏血酸残留，有机相经干燥剂干燥、真空浓缩得到淡黄色的蜡状固体，进一步用柱层析法纯化得到肉桂酸D-异抗坏血酸。

步骤1中肉桂酸与亚硫酰氯物质量的比为1.0:1.0～2.8，优选1.0:2.0。

步骤1中肉桂酸与亚硫酰氯反应的温度为85～105℃，优选95～100℃。

步骤1中肉桂酸与亚硫酰氯反应的时间为1.5～2.5 h，优选2 h。

步骤2中肉桂酰氯与D-异抗坏血酸物质量的比为1.0 : 1.10～1.35，优选1.0 : 1.20。

步骤2中每克D-异抗坏血酸用偶极非质子溶剂2.5～4.0 mL，优选3.0 mL。

步骤2中偶极非质子溶剂与二氯甲烷的体积比为1.0:0.3～0.9，优选1.0:0.5。

步骤2中滴加肉桂酰氯和二氯甲烷混合液的时间为2～4 h；滴加完毕，继续反应8～12 h。

步骤2中肉桂酰氯与D-异抗坏血酸的反应温度为20～50℃，优选35℃。

步骤2中所用的偶极非质子溶剂为二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基乙酰胺（DMAc）。

步骤3中所用的萃取剂为乙酸乙酯、乙醚、二氯甲烷、甲苯等，优选乙醚。

步骤3中柱层析用的洗脱剂为乙酸乙酯-石油醚混合液，或二氯甲烷-甲醇混合液，或氯仿-冰醋酸-甲醇混合液。

本发明提供了由D-异抗坏血酸制备新的食品添加剂的方法，得到的肉桂酸D-异抗坏血酸酯含量在95%以上，光谱表征数据与肉桂酸D-异抗坏血酸酯的结构完全吻合，抗氧化试验和抗菌试验结果表明，肉桂酸D-异抗坏血酸酯既是一种良好的油溶性抗氧化剂，也具有明显的抑菌活性，可制备成食品抗氧化剂和制备成食品杀菌防腐剂。

具体实施方式

实施例1