[发明专利]并吡咯二酮-噻吩醌化合物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201110306463.7 申请日: 2011-10-11
公开(公告)号: CN103044430A 公开(公告)日: 2013-04-17
发明(设计)人: 乔雅丽;张敬;徐伟;朱道本 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04;H01L51/30
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅
地址: 100080 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 吡咯 噻吩 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及场效应晶体管的有机半导体材料,特别是涉及并吡咯二酮-噻吩醌化合物及其制备方法与应用。

背景技术

有机场效应管(OFET)自从1986年首次出现以来(Tsumura,A.;Koezuka,H.;Ando,T.Appl.Phys.Lett.1986,49,1210),由于其在大面积传感器、电子射频标签、电子纸、大屏幕显示器等方面的潜在应用价值得到了人们的广泛关注。与无机晶体管相比,有机场效应晶体管具有低成本,重量轻,柔韧性好等特点。近年来,有机场效应管取得了长足的发展,成为最为重要的有机电子器件之一。(Zaumseil,J.,Sirringhaus,H.,Chem.Rev.2007,107,1296-1323;Murphy,A.R.,Frechet,J.M.J.,Chem.Rev.2007,107,1066-1096;Sun Y.,Liu Y.Q.,Zhu D.B.,J.Mater.Chem.,2005,15,53-65.)。

目前,p-型有机半导体不仅场效应迁移率已经达到了与传统无机硅基材料相媲美的程度(Klauk,H.,Halik,M.,Zschieschang,U.,Schmid,G.,Radlik,W.,Weber,W.,J.Appl.Phys.2002,92,5259-5263;Katz,H.E.,Chem.Mater.2004,16,4748-4756.),而且也获得了良好的空气稳定性。然而,n-型有机半导体通常场效应迁移率比较低,空气稳定性比较差,因此它的发展一直滞后于p-型半导体。直到近年来,鉴于n-型半导体在构筑双极性晶体管和逻辑互补电路中发挥着重要作用,空气稳定的高性能n-型半导体材料越来越引起了研究者的兴趣(Usta,H.,Risko,C.,Wang,Z.M.,Huang,H.,Deliomeroglu,M.K.,Zhukhovitskiy,A.,Facchetti,A.,Marks,T.J.,J.Am.Chem.Soc.2009,131,5586-5608;Ling,M.M.,Erk,P.,Gomez,M.,Koenemann,M.,Locklin,J.,Bao,Z.N.,Adv.Mater.2007,19,1123-1127;Gsanger,M.,Oh,J.H.;Konemann,M.,Hoffken,H.W.,Krause,A.M.,Bao,Z.N.,Wurthner,F.,Angew.Chem.Int.Edit.2010,49,740-743.)。目前,关于高性能、空气稳定并且可溶液加工的n-型半导体材料的报道显著增多(Gao,X.K.,Di,C.A.,Hu,Y.B.,Yang,X.D.,Fan,H.Y.,Zhang,F.,Liu,Y.Q.,Li,H.X.,Zhu,D.B.,J.Am.Chem.Soc.2010,132,3697-3699;Hu,Y.B.,Gao,X.K.,Di,C.A.,Yang,X.D.,Zhang,F.,Liu,Y.Q.,Li,H.X.,Zhu,D.B.,Chem.Mater.2011,23,1204-1215.),n-型有机半导体的设计合成成为了大家关注的研究热点。

基于噻吩寡聚物醌式结构的TCNQ类化合物作为新型的n-型半导体材料,具备了优异的综合性能:高性能、空气稳定甚至有些可溶液加工,在OFET中显示出了良好的应用前景(Handa,S.,Miyazaki,E.,Takimiya,K.,Kunugi,Y.,J.Am.Chem.Soc.2007,129,11684-11685;Suzuki,Y.,Miyazaki,E.,Takimiya,K.,J.Am.Chem.Soc.2010,132,10453-10466;Suzuki,Y.,Shimawaki,M.,Miyazaki,E.,Osaka,I.,Takimiya,K.,Chem.Mater.2011,23,795-804.)。目前,对于该类材料的设计思路主要是通过在寡聚噻吩的母核上修饰一些可溶性基团,或是调整端部的取代基类型,从而改善材料的溶解性以及分子在薄膜中堆积的有序性,达到提高材料综合性能的最终目的。然而,通过改变寡聚噻吩母核结构来优化分子性能的研究还未见报道。

发明内容

本发明的目的是提供一种并吡咯二酮-噻吩醌化合物及其制备方法与应用。

本发明提供的并吡咯二酮-噻吩醌化合物,其结构通式如式I所示,

式I

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