[发明专利]六氢异喹啉酮类化合物及其合成方法

权利要求书

1.一种六氢异喹啉-1-酮类化合物的合成方法，其特征在于它包括以下步骤：

步骤一：用3，5-己二烯-1-胺与α-溴代乙酸缩合生成相应的α-溴代乙酰胺， 所述α-溴代乙酰胺的结构如式(III)所示；

步骤二：将所述α-溴代乙酰胺、三苯基膦、结构如式(IV)的醛和无机碱混 合在有机溶剂或有机溶剂-水混合溶剂中，在室温条件下，按以下反应式反应生 成含有六氢异喹啉-1-酮结构的产物；

式(III)        式(IV)        式(I)        式(II)

或者，将所述α-溴代乙酰胺、三苯基膦、结构如式(IV)的醛和无机碱混合 在有机溶剂或有机溶剂-水混合溶剂中，先在室温下反应，然后在微波辅助加热 下反应，生成含有六氢异喹啉-1-酮结构的产物；

所用的3，5-己二烯-1-胺是指结构为式(V)的二烯胺：

式(V)

式(I)-(V)中，R¹均为氢、甲基或芳香基；R²均为氢或甲基；R³均为苄基或 对甲氧苄基；R⁴均为氢、甲基、烷氧羰基、苯甲酰基或芳香基；所述芳香基为 苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、邻硝基苯基、间硝基苯基、对 硝基苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、邻卤苯基、间卤苯 基或对卤苯基，其中所述邻卤苯基、间卤苯基、对卤苯基中的卤原子是氟、氯 或溴；所述烷氧羰基中的烷氧基是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正 丁氧基、异丁氧基或叔丁氧基；

所述无机碱是碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠或碳酸氢钾。

2.根据权利要求1所述的六氢异喹啉-1-酮类化合物的合成方法，其特征在 于：所述α-溴代乙酰胺、醛、三苯基膦和无机碱的当量比为1∶1～3∶1～1.5∶1～ 1.5。

3.根据权利要求1所述的六氢异喹啉-1-酮类化合物的合成方法，其特征在 于所述有机溶剂是指乙腈、四氢呋喃、甲苯或二氧六环，所述有机溶剂-水混合 溶剂是指乙腈、四氢呋喃、甲苯或二氧六环与水相混合的混合溶剂体系，所述 乙腈、四氢呋喃、甲苯或二氧六环与水的体积比为1∶2～10∶1，所述α-溴代乙 酰胺相对于有机溶剂或相对于有机溶剂-水混合溶剂的浓度为0.05-0.15M。

4.根据权利要求1所述的六氢异喹啉-1-酮类化合物的合成方法，其特征在 于：所述步骤二是将所述α-溴代乙酰胺、三苯基膦、醛和无机碱混合在有机溶 剂或有机溶剂-水混合溶剂中，在室温下反应12～30小时生成含有六氢异喹啉-1- 酮结构的产物；或先在室温下反应6～14小时，再继续在微波辅助加热下反应 0.5～1小时生成含有六氢异喹啉-1-酮结构的产物。