[发明专利]吡唑氧乙酸类化合物、制备方法及用途

说明书

技术领域

本发明属于有机化学领域，具体涉及一种吡唑氧乙酸类化合物、制备方法，以及这类化合物在杀菌剂方面的应用。

背景技术

含氮杂环是一类具有重要应用价值和良好的生物活性的化合物，已有许多杂环被开发成新的医药和农药品种，在人类健康和农业生产中发挥着重要作用。目前国内外许多课题组在从事这一领域的研究与开发。随着我国加入WTO，实行知识产权保护，迫切需要加强杂环领域的研究，发出具有自己知识产权的新药。目前关于新型杂环的研究十分活跃，吡唑类杂环由于具有广泛的生物活性而备受重视，已发现许多吡唑类杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂和医药等。

Yoshioka Koichi报道，一些吡唑烷酮类化合物具有杀菌性能[Koichi Y，Norikazu T.Preparation of 2-(3-oxo-2-pyrazolidinyl)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid derivatives antibaceterial agents[P].JP 6221558，1987，09]。该类化合物表现出良好的杀菌活性，在田间试验中具有触杀、内吸活性，表现出良好的保护和治疗活性，尤其对卵菌引起的霜霉病、疫病等具有很好的活性。而由卵菌引起的植物病害大多难以控制，尤其是霜霉病和疫病潜育期短，再浸染次数多，在植物的一个生长季节内可迅速发展造成病害流行。对其杀菌作用机制的研究显示出：它是一种新型线粒体呼吸抑制剂，线粒体呼吸抑制剂由于作用方式独特、杀菌谱广、尤其对抗性菌株有效而备受关注。菌体所需的能量来自体内的糖类、脂肪、蛋白质等营养物质的氧化分解，最终生成二氧化碳和水，其中伴随着脱氢过程和电子传递的一系列氧化还原反应，即生物呼吸。而通过抑制菌体线粒体呼吸进而抑制能量生成而起到杀菌作用，正是线粒体呼吸抑制剂独特的作用机制。赵雁来等也报道了一些具有杀菌性能的吡唑类化合物[赵雁来，何林泉.杂环化学导论[M].北京.高等教育出版社.1992：229]。同时苯氧乙酸的衍生物也具有较强的抗菌活性，通常应用于除草剂，也可以作为植物生长调节剂，在医药领域多作为降血脂类的药物使用。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有药效活性的吡唑氧乙酸类化合物。

本发明的另一目的是提供一种上述化合物的制备方法。

本发明还有一个目的是提供一种上述化合物的用途。

本发明的目的可以通过以下措施达到：

一种结构通式(I)的化合物或其盐，

其中，

X或Y分别为氢、C_1～4烷基、C_1～4烷氧基、取代或无取代苯氧基、卤素、硝基或三氟甲基，优选为氢、C_1～4烷基、甲氧基、苯氧基、氟、氯、溴、硝基或三氟甲基；

R为氢或C_1～4烷基，优选为氢或乙基。

本发明所述的取代或无取代苯氧基，其中的取代基为C_1～4烷基、硝基或卤素，优选为无取代的苯氧基。

一种结构通式(I)的化合物的制备方法，其合成路线如下：

取代的肉桂酸在对甲苯磺酸的存在下与甲醇或乙醇反应，生成取代的肉桂酸酯；向甲醇钠溶液中加入正丁醇和取代的肉桂酸酯，在0～100℃下反应1～24h，再加入苯肼或取代苯肼，反应0～24h，得到1，5-二芳基-3-吡唑烷酮；将1，5-二芳基-3-吡唑烷酮于N，N-二甲基甲酰胺溶液中，鼓入空气，在0～100℃下反应，冷却后过滤得到1，5-二芳基-3-羟基吡唑；然后与卤代烷酸或卤代烷酸酯反应，生成化合物(I)。其中取代的肉桂酸中的取代基X的概念如上所述，取代苯肼中的取代基Y的概念如上所述。