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[发明专利]一种手性2-氨基-3 -(1,3-苯并噻唑-2-基)丙酸盐酸盐的合成方法-CN202010596446.0有效
发明人：施敏;郝江鹏;孙鹏大;高柏涛;王贞;陈德安;张治柳;董径超 -专利权人：武汉药明康德新药开发有限公司;常熟药明康德新药开发有限公司
申请日： 2020-06-28 - 公布日： 2023-07-11 - 主分类号： C07D277/64 文献下载
摘要：本发明提供一种手性2‑氨基‑3‑(1,3‑苯并噻唑‑2‑基)丙酸盐酸盐的合成方法。包括如下步骤：I、制备有机锌试剂；II、根岸偶联及纯化；III、制备(R)3‑(1,3‑苯并噻唑‑2‑基)2‑(N‑BOC氨基)正丙酸及纯化；IV、脱氨基保护基。本发明采用价廉的镍催化剂替代了昂贵的钯催化剂，保证了收率，降低了成本。
一种手性氨基噻唑丙酸盐酸合成方法

[发明专利]一种糖苷化合物的合成-CN202211673760.X在审
发明人：缪秀燕;孙鹏大;周丽莉;李宝华;陈德安;张治柳 -专利权人：成都药明康德新药开发有限公司;武汉药明康德新药开发有限公司
申请日： 2022-12-26 - 公布日： 2023-05-30 - 主分类号： C07H1/00 文献下载
摘要：本发明公开了一种糖苷化合物(5‑[(2R,3R,4R,5R,6R)‑3‑乙酰氨基‑4,5‑二乙酰氧基‑6‑乙酰氧基甲基‑2‑四氢吡喃基氧基]戊酸)的合成，包括两步反应，第一步：在惰性氛围下和第一反应溶剂中，化合物1和化合物2在催化剂1和辅助剂的作用下生成化合物3；第二步：在惰性氛围下和第二反应溶剂中，化合物3在氧化剂和催化剂2作用下生成5‑[(2R,3R,4R,5R,6R)‑3‑乙酰氨基‑4,5‑二乙酰氧基‑6‑乙酰氧基甲基‑2‑四氢吡喃基氧基]戊酸。该合成的反应条件温和安全，反应过程易于控制，且操作简便、合成路线短、原料便宜易得，便于5‑[(2R,3R,4R,5R,6R)‑3‑乙酰氨基‑4,5‑二乙酰氧基‑6‑乙酰氧基甲基‑2‑四氢吡喃基氧基]戊酸的工业化生产应用。
一种糖苷化合物合成

[发明专利]一种合成1-(3-氧杂丁环烷基)-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯的方法-CN202211328898.6在审
发明人：周义亮;张泽堂;王帅;王小平;张治柳 -专利权人：南通药明康德医药科技有限公司;常熟药明康德新药开发有限公司
申请日： 2022-10-27 - 公布日： 2023-04-14 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明涉及一种合成1‑(3‑氧杂丁环烷基)‑1H‑吡唑‑4‑硼酸频哪醇酯的方法，包括以下步骤：1.采用3‑碘氧杂环丁烷和4‑溴‑1H‑吡唑作为原料，在弱碱的存在下发生N烷基化反应，生成中间体4‑溴‑1‑(氧杂环丁烷‑3‑基)‑1H‑吡唑；2.中间体与强碱反应后加入硼酸三异丙酯在低温反应一段时间后，加入2,3‑二甲基丁烷‑2,3‑二醇充分反应，反应液被淬灭，洗涤、乙酸乙酯萃取、浓缩，重结晶纯化得到合格纯度产品。本发明方法提供了一种原料经济、反应收率高、后处理易于中试放大的合成工艺，主要解决现有路线原料不经济、收率低、后处理需柱分离等不适合中试放大的问题。
一种合成氧杂丁环烷吡唑硼酸频哪醇酯方法

[发明专利]一种1-苯基乙烯基硼酸酯的合成方法-CN202011531783.8有效
发明人：周义亮;张泽堂;王帅;王小平;张治柳 -专利权人：南通药明康德医药科技有限公司
申请日： 2020-12-22 - 公布日： 2022-06-21 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种1‑苯基乙烯基硼酸酯的合成方法。包含以下步骤：采用(1‑溴乙烯基)苯1和联硼酸酯2作为原料，用苯酚钠和溴化钾作为反应试剂，在甲苯中加热完成反应后，反应液经萃取、洗涤、浓缩后得到粗品，后经打浆、低温重结晶等易于中试放大的操作得到最终产品1‑苯基乙烯基硼酸酯。该方法代替现有技术中的原料苯酚钾，降低试剂成本。解决了现有路线原料不易得、易生成不同位置硼酸酯取代的产物、后处理需柱分离等不适合中试放大的问题。提供了一种原料经济易得、反应选择性好、后处理经济易操作的合成工艺。
一种苯基乙烯基硼酸合成方法

[发明专利]1-烷基-3,5-芳基取代的1,2,4三氮唑化合物的合成方法-CN202011390517.8有效
发明人：胡茜;张柯;苏文崎;王贞;陈德安;张治柳;董径超 -专利权人：武汉药明康德新药开发有限公司
申请日： 2020-12-02 - 公布日： 2022-03-22 - 主分类号： C07D401/04 文献下载
摘要：本发明公开一种1‑烷基‑3,5‑芳基取代的1,2,4三氮唑化合物的制备方法，包括以下步骤：含氰基的化合物1与乙酰氯反应，反应温度为10℃‑40℃，将氰基转换为亚胺基，生成化合物2；化合物2与含甲酰氯基的化合物3于0℃‑60℃发生酰胺化反应，生成化合物4；化合物4与烷基肼化合物5于0℃‑60℃发生氧化关环反应，生成1‑烷基‑3,5‑芳基取代的1,2,4三氮唑化合物6；将化合物6中的酯基于25℃‑80℃经过水解反应生成羧基，即得到两个不同芳香环上分别带有卤素和羧基的1‑烷基‑3,5‑芳基取代的1,2,4三氮唑化合物7。本发明的方法具有原料适用范围较广、条件温和、反应选择性好、不引入金属残留、易操作等优点。
烷基取代三氮唑化合物合成方法

[发明专利]2-溴-5-(三氟甲氧基)吡啶的制备方法-CN202110993649.8在审
发明人：刘德勇;张玉;孙鹏大;李宝华;陈德安;张治柳;董径超 -专利权人：成都药明康德新药开发有限公司
申请日： 2021-08-27 - 公布日： 2022-01-04 - 主分类号： C07D213/65 文献下载
摘要：本发明公开一种2‑溴‑5‑(三氟甲氧基)吡啶的制备方法，包括以下步骤：2‑溴‑5‑羟基吡啶(化合物1)与二氟溴乙酸乙酯(化合物1A)在有机碱的存在下反应，生成化合物2；化合物2在碱性试剂存在下发生酯基水解反应，生成化合物3；化合物3与草酰氯在N,N‑二甲基甲酰胺催化下羧基发生酰氯化，将其反应液浓缩后和2,2'‑偶氮二异丁腈(AIBN)滴入2‑巯基吡啶氮氧化物钠盐(化合物3A)的三氯溴甲烷溶液中，得到化合物4；将四氟硼酸银溶液滴入化合物4的溶液中，反应生成最终产物2‑溴‑5‑(三氟甲氧基)吡啶。本发明的方法具有原料环保易得、条件温和、易操作、适合公斤级生产等优点。
三氟甲氧基吡啶制备方法

[发明专利]6-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-胺的合成方法-CN202111003680.9在审
发明人：柳晨露;刘发武;李宝华;王贞;陈德安;张治柳;董径超 -专利权人：成都药明康德新药开发有限公司
申请日： 2021-08-30 - 公布日： 2021-11-26 - 主分类号： C07D487/04 文献下载
摘要：本发明公开一种6‑甲基吡唑并[1,5‑A]嘧啶‑3‑胺的制备方法，包括以下步骤：在有机碱存在下，化合物1与叠氮磷酸二苯酯发生柯提斯重排反应生成3‑异氰酸酯‑6‑甲基吡唑并[1,5‑A]嘧啶，3‑异氰酸酯‑6‑甲基吡唑并[1,5‑A]嘧啶和叔丁醇反应，反应温度为0℃‑130℃，生成化合物2；化合物2在酸的作用下经过水解反应脱除叔丁氧羰基(Boc氨基保护基)，反应温度为25℃‑80℃，得到6‑甲基吡唑并[1,5‑A]嘧啶‑3‑胺。本发明提供的方法具有原料易得、廉价，条件温和，反应易操作，反应收率高等优点。
甲基吡唑嘧啶合成方法

[发明专利]含有醛基和羧基的1-甲基芳烃-1H-咪唑系列化合物的合成方法-CN202010867381.9在审
发明人：王金涛;胡茜;张柯;苏文崎;王贞;陈德安;张治柳;董径超 -专利权人：武汉药明康德新药开发有限公司
申请日： 2020-08-26 - 公布日： 2020-11-24 - 主分类号： C07D233/64 文献下载
摘要：本发明公开了一种含有醛基和羧基的1‑甲基芳烃‑1H‑咪唑系列化合物的合成方法。包含以下步骤：首先在溶剂中加入醛基咪唑、卤甲基芳基甲酸酯和弱碱，得到氮烷基化产物。色谱分离后，分别得到中间体，分别再加到强碱的甲醇水溶液中完成水解，得到最终产物。本方法原料适用范围广，其中一种原料可以是2、4或5位醛基取代咪唑，另一个主要原料卤代甲基取代的芳基甲酸酯，甲酸酯基可以和卤代甲基的处于邻位、间位或对位，取代芳环上任意未被其他基团取代的碳原子，反应条件温和，反应步骤少，后处理简单，是合成该类系列化合物的经济可行的路线。
含有羧基甲基芳烃咪唑系列化合物合成方法

[发明专利]作为转染重排(RET)抑制剂的新化合物-CN201580060784.X有效
发明人：张玫;M·P·德玛蒂诺;H·S·艾达姆;H·A·关;秦东辉;吴成德;龚珍;杨海英;于海宇;张治柳 -专利权人：葛兰素史克知识产权发展有限公司
申请日： 2015-09-10 - 公布日： 2020-04-24 - 主分类号： C07D211/94 文献下载
摘要：本发明涉及作为转染重排(RET)激酶的抑制剂的新化合物、含有它们的药物组合物、其制备方法以及其单独或组合在治疗中用途，用于胃肠道敏感性、运动性和/或分泌作用的正常化、和/或腹部病况或疾病、和/或与RET功能障碍有关的或其中调节RET活性可能具有治疗益处的疾病的治疗。
作为转染重排 ret 抑制剂化合物

[发明专利]一种3;3;4;4-四氟吡咯烷的合成方法-CN201711256794.8有效
发明人：吴荣福;刘洲亚;马建义;张治柳;姜鲁勇;马汝建 -专利权人：武汉药明康德新药开发有限公司
申请日： 2017-12-04 - 公布日： 2019-08-13 - 主分类号： C07D207/10 文献下载
摘要：本发明公开一种合成3,3,4,4‑四氟吡咯烷的方法。主要解决现有合成过程中通氟有毒以及步骤较长收率较低的技术问题。本发明合成方法分为4步：第一步，将丁二酮与氯仿混合后与溴加成得1,4‑二溴丁二酮；第二步，向所得1,4‑二溴丁二酮中通入四氟化硫，反应得1,4‑二溴‑2,2,3,3‑四氟丁烷；第三步，1,4‑二溴‑2,2,3,3‑四氟丁烷与苄胺高温反应，得1‑苄基‑3,3,4,4‑四氟吡咯烷盐酸盐；第四步，1‑苄基‑3,3,4,4‑四氟吡咯烷盐酸盐催化氢化脱苄基，得到3,3,4,4‑四氟吡咯烷盐酸盐。本发明提供了一种毒性较低，原料价格低廉，操作简单，收率高的3,3,4,4‑四氟吡咯烷合成方法。
四氟吡咯烷丁二酮盐酸盐合成丁烷收率苄基催化氢化高温反应合成过程四氟化硫原料价格脱苄基溴加成氯仿苄胺

[发明专利]DGAT1抑制剂及其制备方法和用途-CN201310371069.0有效
发明人：吴成德;张治柳;于涛 -专利权人：青岛黄海制药有限责任公司;南京明德新药研发股份有限公司
申请日： 2013-08-23 - 公布日： 2018-10-16 - 主分类号： C07D498/04 文献下载
摘要：本发明公开了一种DGAT1抑制剂，尤其是式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐，其制备方法、药物组合物及其在预防和治疗家族性糜微粒血症综合征(FCS)、肥胖病、高脂蛋白血症或高甘油三酯血症的药物中的用途。
dgat1 抑制剂及其制备方法用途

[发明专利]一种4-溴-1-氟-2-三氟甲氧基苯的制备方法-CN201711257753.0在审
发明人：何鑫;吴荣福;刘洲亚;马建义;张治柳;姜鲁勇;马汝建 -专利权人：武汉药明康德新药开发有限公司
申请日： 2017-12-04 - 公布日： 2018-05-08 - 主分类号： C07C41/22 文献下载
摘要：本发明提供了4‑溴‑1‑氟‑2‑三氟甲氧基苯的制备方法，主要解决该化合物没有工业化合成方法的技术问题。本发明包括如下步骤:以5‑溴‑2‑氟苯酚为起始原料，与二氟二溴甲烷反应制得4‑溴‑2‑溴二氟甲氧基氟苯(化合物2)；化合物2再与四氟硼银反应制得4‑溴‑1‑氟‑2‑三氟甲氧基苯（化合物3）。反应通式如下:。
一种三氟甲氧基苯制备方法

[发明专利]4‑甲氧基‑2,3‑二硝基苯甲腈的制备方法-CN201711257751.1在审
发明人：雷小萍;苏文崎;陈德安;马建义;张治柳;马汝建 -专利权人：武汉药明康德新药开发有限公司
申请日： 2017-12-04 - 公布日： 2018-04-13 - 主分类号： C07C201/08 文献下载
摘要：本发明涉及4‑甲氧基‑2,3‑二硝基苯甲腈的制备方法。主要解决该化合物缺少工业化合成方法的技术问题。本发明方法分为2步第一步，将浓硫酸与浓硝酸先后低温下滴加至1‑溴‑4‑甲氧基‑2‑硝基苯反应得1‑溴‑4‑甲氧基‑2，3‑二硝基苯；第二步，1‑溴‑4‑甲氧基‑2，3‑二硝基苯溶解于N‑甲基吡咯烷酮中加入氰化亚铜高温反应生成4‑甲氧基‑2,3‑二硝基苯甲腈。
甲氧基二硝基苯制备方法

[发明专利]2‑NH‑Boc‑3‑(3`,4`‑二甲基‑[1,1`‑联苯]‑4)丙酸的制法-CN201711256792.9在审
发明人：周勇;苏文崎;陈德安;马建义;张治柳;马汝建 -专利权人：武汉药明康德新药开发有限公司
申请日： 2017-12-04 - 公布日： 2018-04-13 - 主分类号： C07C269/04 文献下载
摘要：本发明涉及2‑NH‑Boc‑3‑(3',4'‑二甲基‑[1,1'‑联苯]‑4)丙酸的制法。主要解决目前缺少工业化制备2‑NH‑Boc‑3‑(3',4'‑二甲基‑[1,1'‑联苯]‑4)丙酸的技术问题。本发明方法分为2步第一步，2‑氨基‑3‑(4‑溴苯基)丙酸和氢氧化钠溶于水中，低温加入Boc2O的四氢呋喃溶液室温反应生成3‑(4‑溴苯基)‑2‑NH‑Boc‑丙酸；第二步，3‑(4‑溴苯基)‑2‑NH‑Boc‑丙酸，(3,4‑二苯基)硼酸和碳酸钾溶解于水和二氧六环，室温下加入Pd(dppf)Cl2回流搅拌反应生成2‑NH‑Boc‑3‑(3',4'‑二甲基‑[1,1'‑联苯]‑4)丙酸。
nh boc 甲基联苯丙酸制法

[发明专利]由β‑酮酸酯合成β‑二氟羧酸的方法-CN201711257754.5在审
发明人：何鑫;吴荣福;刘洲亚;马建义;张治柳;姜鲁勇;马汝建 -专利权人：武汉药明康德新药开发有限公司
申请日： 2017-12-04 - 公布日： 2018-04-13 - 主分类号： C07D211/60 文献下载
摘要：本发明涉及一种由β‑酮酸酯合成β‑二氟羧酸化合物的方法。解决了目前大部分方法中收率低，不能放大生产的技术问题。本发明的技术方案由β‑酮酸酯合成β‑二氟羧酸的方法，其特征是包括以下步骤，本发明以市场上易得的β‑酮酸酯为原料，经HF存在的条件下，和SF4反应生成β‑二氟羧酸酯，再经过酸性条件水解，得到β‑二氟羧酸。本发明所涉及分子及其衍生物可参与合成磷酸二酯酶（PDEs）特别是PDE2的抑制剂药物。
酮酸酯合成羧酸方法

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