[发明专利]一种有机电致发光材料及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种苯并吖啶烯烃类的，有机电致发光材料及其制备方法。

背景技术

有机电致发光是指有机材料在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光的现象。有机电致发光二极管(OLED)是利用这种现象实现显示的新一代显示技术。在OLED的研究中，发光材料选择起着决定性的作用。国内外很多研究机构、企业为不断提高发光材料的综合性能进行了大量的研究工作，取得了丰富的研究成果。但目前发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求。

吖啶类化合物是大环共轭体系，具有刚性平面结构，是一种良好的荧光试剂。目前对吖啶类化合物的研究主要集中在，将其用作发光探针用于免疫∕DNA分析应用中，拥有很高的发光检测灵敏度。吖啶类化合物还因具有良好的杀虫活性、抗疟活性、抗肿瘤活性，而被广泛的应用在抗菌、消炎及抗肿瘤剂等方面。但目前将吖啶类化合物应用于有机电致发光领域的研究较少。

发明内容

本发明为解决现有发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求的技术问题，而提供了一种发光效率较高的、苯并吖啶烯烃类，有机电致发光材料及其制备方法。

为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下：

一种有机电致发光材料，该材料的具体结构通式如式（1）所示：

式中，R₁为苯基、对甲基苯基或对甲氧基苯基；R₂为C₁₀-C₁₆稠环芳基；优选R₂为2-萘基或2-芘基。

上述优选本发明的有机电致发光材料，具体结构如001-006的化学结构式所示：

以上一些就是该化合物的具体的结构形式，但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以结构式（1）为基础，R₁和R₂基团分别为之前给出的结构的任意组合都应该包含在内。

一种有机电致发光材料的制备方法，该制备方法的具体步骤和条件如下：

按摩尔比为1:2.0～2.5称取3-甲基-7H-苯并吖啶和R₂的溴代物，用甲苯溶解；再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷；在氮气保护条件下，反应温度为80℃～90℃，反应10～15小时；用硅胶色谱精制得到的粗产物，得到含R₂取代基的3-甲基-7H-苯并吖啶；其中，所述叔丁醇钾与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为1.20～1.50:1，所述乙酸钯与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.013～0.017:1，所述三叔丁基磷与3-甲基-7H-苯并吖啶的摩尔比为0.017～0.023:1；

按摩尔比为1:1.2称取含R₂取代基的3-甲基-7H-苯并吖啶和MnO₂，滴加65%浓硫酸，用溶剂溶解；反应10～15小时后，经旋转蒸发、干燥，得到含R₂取代基的苯并吖啶醛类衍生物；

在氮气保护条件下，加入含R₁取代基的磷酸二乙酯和四氢呋喃，冷却到-65℃～-70℃后，加入叔丁醇钾，反应2～2.5小时；再向反应液中滴加含R₂取代基的苯并吖啶醛类衍生物，含R₂取代基的苯并吖啶醛类衍生物和含R₁取代基的磷酸二乙酯的摩尔比为1:2.0～2.2；继续反应2～2.5小时，升至室温，继续反应2～2.5小时后，经分液、萃取、干燥、浓缩、重结晶，得到苯并吖啶烯烃类化合物。

本发明的有益效果是：

本发明提供的有机电致发光材料是以3-甲基-7H-苯并吖啶为基础，引入苯基、对甲基苯基和对甲氧基苯基中的一种，和一种C₁₀-C₁₆稠环芳基，合成的一类新型有机电致发光材料。与3-甲基-7H-苯并吖啶相比，本发明合成的有机电致发光材料具有更大的平面结构和共轭体系，可以通过调节电子跃迁来调节发光峰位，得到所需的绿色有机电致发光材料，并且发光效率明显提高。