[发明专利]含咪唑并[1,2,a]吡啶基团的稠环芳烃衍生物及其在OLED中的应用有效
申请号: | 201210374907.5 | 申请日: | 2012-09-29 |
公开(公告)号: | CN103709180A | 公开(公告)日: | 2014-04-09 |
发明(设计)人: | 邱勇;李银奎;段炼;任雪艳 | 申请(专利权)人: | 昆山维信诺显示技术有限公司;清华大学;北京维信诺科技有限公司 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00;C07D471/04;H01L51/54 |
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地址: | 215300 江苏省苏*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 咪唑 吡啶 基团 芳烃 衍生物 及其 oled 中的 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种新型有机材料,尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
电致发光材料和器件经过多年的研究和发展,已经达到了实用化水平。各种材料,例如空穴材料,电子材料,发光材料以及显示器件制备技术,已经取得了长足的进展。同样地,传输能力更强、稳定性更高类型的电子传输材料,在相关文章和专利中都已有报道。一般来说,电子传输材料都是具有大的共轭结构的平面芳香族化合物,它们大多具有较好的接受电子的能力,同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子。使用过的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物,恶二唑类化合物,喹喔啉类化合物,含腈基的聚合物,其它含氮杂环化合物等(Chem.Mater.2004,16,4556-4573,J Mater.Chem.2005,15,94-106)。目前较新的报道有苯基吡啶基取代的稠环芳烃电子传输材料(申请公布号CN101891673A,申请公布日2010,11,24),苯并咪唑基团取代的稠环芳烃电子传输材料(公开号 特开2011-3793,公开日2011,1,6),等等。这些专利所报道的材料,不同程度地使电致发光器件启亮电压降低,效率提高;但由于这些材料分子量普遍较小,材料的玻璃化温度较低,在材料使用过程中,反复充电放电,材料容易结晶,薄膜的均一性被破坏,从而影响材料使用寿命。
因此,开发稳定高效的电子传输材料,从而降低起亮电压,提高器件效率,具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型有机化合物,并将该化合物应用于有机发光功能层作为电子传输材料,进而得到驱动电压低,电流效率高、半衰期长的有机电致发光器件。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案如下:
本发明提供的有机化合物,其母体是具有大共轭平面结构的芳香稠环结构,这种结构具有高的电子流动性。而咪唑并[1,2,a]吡啶基团的还原电位比相似结构的纯芳香族要低,更利于接受电子,将缺电子的咪唑并[1,2,a]吡啶基团引入芳香稠环上,既提高了化合物的电子迁移率,又降低了整个分子的共平面性,有利于化合物蒸镀成膜。同时与母核芳香稠环连接的咪唑并[1,2,a]吡啶基团,通过单键旋转,与芳香稠环处在非平面状态,使得整个分子在空间立体上形成一定程度的扭曲,提高了其成膜性。
本发明提供了一种有机化合物,具有如式(I)或式(II)所示的结构:
其中:
Ar选自C6~C30稠环芳烃基团;
Ar1~Ar3独立地选自H、C1~C20的脂肪族烷基、C6~C20的芳香族基团或C4~C30的含有杂原子N或S的芳香杂环基团的其中之一;
Ar1和Ar2不能同时为H;
n等于1或2。
优选地,所述有机化合物具有如式(III)、式(IV)、式(V)或式(VI)所示的结构:
其中:
Ar选自C6~C30稠环芳烃基团;
Ar1~Ar3独立地选自H、C1~C20的脂肪族烷基、C6~C20的芳香族基团或C4~C30的含有杂原子N或S的芳香杂环基团的其中之一;
Ar1和Ar2不能同时为H;
n等于1或2。
优选地,所述Ar的优选结构式如下述结构式:
优选地,所述Ar1~Ar3的优选结构式如下述结构式:
优选地,所述的有机化合物的优选结构式如下:
所述的有机化合物在有机电致发光器件中用作电子传输材料。
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包括基板,以及依次成型于所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层;
所述有机发光功能层所用材料包括空穴传输材料、有机发光材料以及电子传输材料,所述电子传输材料为具有如式(I)或式(II)所示的结构:
其中:
Ar选自C6~C30稠环芳烃基团;
Ar1~Ar3独立地选自H、C1~C20的脂肪族烷基、C6~C20的芳香族基团或C4~C30的含有杂原子N或S的芳香杂环基团的其中之一;
Ar1和Ar2不能同时为H;
n等于1或2。
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