[发明专利]3-芳基-2-苯甲酰亚氨基-4-噻唑啉酮制备方法无效
申请号: | 201210064180.0 | 申请日: | 2012-03-13 |
公开(公告)号: | CN102617505A | 公开(公告)日: | 2012-08-01 |
发明(设计)人: | 赵华绒;孟祥武;王玲;王昱丹 | 申请(专利权)人: | 浙江大学 |
主分类号: | C07D277/54 | 分类号: | C07D277/54 |
代理公司: | 杭州求是专利事务所有限公司 33200 | 代理人: | 张法高 |
地址: | 310027 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 芳基 苯甲酰亚 氨基 噻唑 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及化合物的制备方法,尤其涉及一种3-芳基-2-苯甲酰亚氨基-4-噻唑啉酮的制备方法。
背景技术
4-噻唑啉酮类化合物在医药、农药以及化工等方面具有广泛的应用,例如具有抗菌性,抗炎性,抑制昆虫信息素的合成。同时4-噻唑啉酮类化合物也是一种很好的有机合成中间体,可用于合成液晶材料和染料等,有关4-噻唑啉酮的研究已成为当今热点课题之一,得到了研究者的广泛关注。
3-芳基-2-苯甲酰亚氨基-4-噻唑啉酮作为4-噻唑啉酮的一种代表性化合物,目前关于它的合成通常在有机溶剂中进行,具有挥发性、易燃性、污染环境等缺点。而且方法上存在产率较低、反应温度要求较高、时间较长等缺点。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足,提供一种3-芳基-2-苯甲酰亚氨基-4-噻唑啉酮的制备方法。
3-芳基-2-苯甲酰亚氨基-4-噻唑啉酮的制备方法是:以N-苯甲酰基-N-芳基硫脲为原料, 三乙胺作催化剂,体积比为4:1 的[bmim]BF4和EA的溶液为溶剂,在15~25℃下搅拌,使固体溶解;然后加入氯乙酰氯,在15~25℃下磁力搅拌反应0.5~1小时,停止反应,先加入水,然后加入萃取剂乙酸乙酯萃取,收集上层乙酸乙酯有机层,水层再用乙酸乙酯萃取2~3次,合并乙酸乙酯层, 用无水硫酸镁干燥后蒸去溶剂, 粗产物经柱色谱分离提纯得到3-芳基-2-苯甲酰亚氨基-4-噻唑啉酮;所述的N-苯甲酰基-N-芳基硫脲与氯乙酰氯的摩尔比为1:1.5~1:2;三乙胺与N-苯甲酰基-N-芳基硫脲的摩尔比为1.5:1~2:1,萃取剂乙酸乙酯与水的体积比为1:1~1:1.5,粗产物经柱色谱分离提纯所需的淋洗剂是体积比为1:4~1: 5的乙酸乙酯和石油醚。
所述的N-苯甲酰基-N-芳基硫脲为:N-苯甲酰基-N-(1-萘基)硫脲、N-苯甲酰基-N-邻氟苯基硫脲、N-苯甲酰基-N-邻氯苯基硫脲、N-苯甲酰基-N-间氯苯基硫脲、N-苯甲酰基-N-对硝苯基硫脲。
本发明制备的3-芳基-2-苯甲酰亚氨基-4-噻唑啉酮类化合物具有良好的生物活性,将在新农药、新医药研发、荧光试剂、高分子材料、染料等领域中有着广泛的应用。因此探索一种简便高效合成3-芳基-2-苯甲酰亚氨基-4-噻唑啉酮类化合物的新方法有着十分重要的学术意义、实用价值及广阔的市场前景。
本发明使用的原料易得,反应条件温和,反应操作简便,效率高,产率达70~78%。
具体实施方式
3-芳基-2-苯甲酰亚氨基-4-噻唑啉酮的制备方法是:以N-苯甲酰基-N-芳基硫脲为原料, 三乙胺作催化剂,体积比为4:1 的[bmim]BF4和EA的溶液为溶剂,在15~25℃下搅拌,使固体溶解;然后加入氯乙酰氯,在15~25℃下磁力搅拌反应0.5~1小时,停止反应,先加入水,然后加入萃取剂乙酸乙酯萃取,收集上层乙酸乙酯有机层,水层再用乙酸乙酯萃取2~3次,合并乙酸乙酯层, 用无水硫酸镁干燥后蒸去溶剂, 粗产物经柱色谱分离提纯得到3-芳基-2-苯甲酰亚氨基-4-噻唑啉酮;所述的N-苯甲酰基-N-芳基硫脲与氯乙酰氯的摩尔比为1:1.5~1:2;三乙胺与N-苯甲酰基-N-芳基硫脲的摩尔比为1.5:1~2:1,萃取剂乙酸乙酯与水的体积比为1:1~1:1.5,粗产物经柱色谱分离提纯所需的淋洗剂是体积比为1:4~1: 5的乙酸乙酯和石油醚。
所述的N-苯甲酰基-N-芳基硫脲为:N-苯甲酰基-N-(1-萘基)硫脲、N-苯甲酰基-N-邻氟苯基硫脲、N-苯甲酰基-N-邻氯苯基硫脲、N-苯甲酰基-N-间氯苯基硫脲、N-苯甲酰基-N-对硝苯基硫脲。
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