[发明专利]一种具有抗氧化功能的碳化二亚胺类化合物及其制备方法在审
| 申请号： | 201711382820.1 | 申请日： | 2018-02-26 |
| 公开（公告）号： | CN108164439A | 公开（公告）日： | 2018-06-15 |
| 发明（设计）人： | 颜晓晨;杨源源;张文彬;董建廷;唐晓峰;朱旭;丁群 | 申请（专利权）人： | 上海朗亿功能材料有限公司 |
| 主分类号： | C07C267/00 | 分类号： | C07C267/00;C08L23/06;C08L67/00;C08K5/29 |
| 代理公司： | 暂无信息 | 代理人： | 暂无信息 |
| 地址： | 201699 上*** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： |
本发明将受阻酚类抗氧剂结构和碳化二亚胺结构相连，通过取代、耦合反应合成一种分子量、熔点较单碳化二亚胺高的碳化二亚胺类化合物(Ⅰ)，克服单碳化二亚胺高温下易于从聚酯、聚氨酯类等化合物中向外迁移的缺点，提高聚酯材料的抗水解能力，同时具有抗氧化能力，加强聚酯材料的抗老化能力，延长使用寿命。 |
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| 搜索关键词： | 碳化二亚胺类化合物 单碳化二亚胺 聚酯材料 受阻酚类抗氧剂 熔点 延长使用寿命 抗氧化功能 抗氧化能力 碳化二亚胺 聚氨酯类 耦合反应 抗老化 抗水解 聚酯 制备 合成 迁移 | ||
【主权项】：
1.一种具有抗氧化功能的碳化二亚胺类化合物，其特征在于具有如下结构(Ⅰ)：
其中R1＝氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、苯氧基。
2.一种权利要求1所述的具有抗氧化功能的碳化二亚胺类化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：1)在N,N‑二甲基甲酰胺溶液中加入反应物(1)和N‑溴代丁二酰亚胺，室温搅拌1.5～2h，得到产物(2)；将所得产物(2)，醋酸钾，联硼酸频那醇酯，[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，1,4‑二氧六环，水一起加热到75～80℃，持续搅拌15～17h，过滤，旋干得到产物(A)；
2)在二氯乙烷溶液中加入化合物(3)和偶氮二异丁腈，加入N‑溴代丁二酰亚胺，室温搅拌1.5～2h，得到产物(4)；
3)将产物(4)，反应物(A)，碳酸铯，[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，1,4‑二氧六环，一起加热到75～80℃，持续搅拌15～17h，过滤，旋干，粗品柱层析，得到产物(Ⅰ)。反应式为：
其中R1＝氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、苯氧基。
3.根据权利要求2所述的一种具有抗氧化功能的碳化二亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中反应物(1)和N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔当量比为1:1.1。4.根据权利要求2所述的一种具有抗氧化功能的碳化二亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中产物(2)、醋酸钾、联硼酸频那醇酯和[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的摩尔当量比为1：1～2:1.1～1.5:0.05～0.1。5.根据权利要求2所述的一种具有抗氧化功能的碳化二亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤2)中所述步骤2)中化合物(3)、偶氮二异丁腈和N‑溴代丁二酰亚胺的摩尔当量比为1:0.01:1.1。6.根据权利要求2所述的一种具有抗氧化功能的碳化二亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤3)中产物(4)，反应物(A)，碳酸铯，[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯的摩尔当量比为1:1.1～1.5:1～2:0.05～0.1。7.根据权利要求1所述的一种具有抗氧化功能的碳化二亚胺类化合物，其特征在于：其在基体树脂中的添加量为0.5～2wt％。
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(Ⅰ)。 1
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- 张振华;张震;李宗洋;傅滨 - 中国农业大学
- 2015-04-29 - 2017-11-10 - C07C267/00
- 本说明公开了一种式(I)化合物的制备方法，其中，式(II)所示化合物与式(III)所示化合物在钯催化剂的催化下，在溶剂中反应得到式(I)所示化合物。本发明方法所涉及的反应无需其他反应底物，氧化剂等特殊的添加剂，避免了繁琐的反应步骤，反应条件温和，原子经济性高，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，底物普适性强，可广泛用于制备非对称的碳二酰亚胺类化合物。R1‑NCN‑R2(I)R1‑N3(II)R2‑NC(III)其中，R1和R2相同或不同，彼此独立地选自芳基、杂芳基、环烷基、杂环基、烷基、烯基、炔基、芳基烷基、杂芳基烷基、环烷基烷基、杂环基烷基、芳基‑烷氧基‑烷基。
- 氨空气氧化法一步合成水合肼或碳二亚胺-201610049370.3
- 潘伟雄;郭建行 - 潘伟雄
- 2016-01-26 - 2017-08-01 - C07C267/00
- 本发明涉及一种氨空气氧化法一步合成水合肼或碳二亚胺的方法，属于化工工艺技术领域。特征是只使用氨和空气为原料，流过一个内装固体催化剂的反应器，进行气固催化反应，一步合成出高浓度水合肼。当在原料中还添加甲醇或甲醛时，一步合成出碳二亚胺。这是这两种产品生产的根本变革，极大地降低了生产成本，改善了生产和环保条件，提高了产品质量。
- 一种碳二亚胺的制备方法-201610104798.3
- 孔立明;陈志伟 - 新疆康润洁环保科技股份有限公司
- 2016-02-25 - 2017-06-27 - C07C267/00
- 本发明涉及一种碳二亚胺的制备方法，以二环己基脲(DCU)和固体光气(BTC)作为原料，采用复合催化剂，制备得到二环己基碳二亚胺，其特征在于复合催化剂为稀土化合物与离子液体的复配混合物。本发明的方法可以优化碳二亚胺的收率和纯度。
- 聚碳二亚胺的纯化方法-201380060184.4
- K·哈伯利;M·T·海查瓦利亚丰塞卡;L·雷林格;F·舍费尔;F·艾哈迈德尼安;H·博尔曼;M·布波尔兹;C·布施曼;G·肖尔茨;M·托马斯 - 巴斯夫欧洲公司
- 2013-09-19 - 2017-03-22 - C07C267/00
- 一种纯化聚碳二亚胺的方法，包括(a)提供一种包括聚碳二亚胺和碳二亚胺化催化剂的混合物；(b)通过将(a)的混合物进行第一次蒸馏而从聚碳二亚胺中分离碳二亚胺化催化剂，(c)向由(b)得到的第一底部产物中添加共沸剂而得到一种混合物；(d)通过将由(c)得到的混合物进行第二次蒸馏而进一步从聚碳二亚胺中分离碳二亚胺化催化剂。
- 一种合成剂的配方及制作工艺-201610468764.2
- 鲍明路;托马斯 - 江苏泰仓农化有限公司
- 2016-06-25 - 2016-12-21 - C07C267/00
- 本发明提供一一种除草剂配方及提炼方法，其除草剂化学名为N‑（对‑氯苯）‑N'，N'‑二甲基脲(MON)，分子式为C9H11ClN2O，分子量为198.65 g/mol，其特征在于：质量分数大于等于98%，干燥失重小于等于0.1%，熔点为176‑177摄氏度，成品外观：白色固体，成品气味：无明显气味，其各成分名称重量配比如下：甲苯‑‑1300KG，氯苯基异氰酸酯‑‑250KG，二甲胺‑‑75.6KG，农业上用于土壤处理，防除葡萄、甘蔗、棉花和其他大田作物中的单子叶和双子叶杂草，对马唐、看麦娘等有效整治。
- 一种循环利用废水制备N,N’-二环己基碳二亚胺的生产方法-201410443839.2
- 高鑫;王国德;高健;李雪梅 - 山东巨业精细化工有限公司
- 2014-09-02 - 2015-01-07 - C07C267/00
- 本发明公开一种循环利用废水制备N,N’-二环己基碳二亚胺的生产方法，有机化合物合成技术领域。解决了现有含盐污水难以处理的问题。将N,N’-二环己基碳二亚胺使用后产生的N,N'-二环己基脲先水洗去除杂质，然后在有机溶剂中与氧化剂进行反应，反应液滴加到碱水溶液中进行中和反应，中和反应产物经过滤后静置分层，有机层蒸馏分离得到DCC产品，蒸出的溶剂直接回用；水层过滤出无机盐后作为配置碱液所需的水回用。该生产方法将DCC使用后产生的DCU重新使用获得DCC，同时产生的含盐废水循环利用，减少了含盐污水的排放且大大降低了含盐污水处理。
- 一种双碳化二亚胺类抗水解剂及其制备方法-201410442636.1
- 刘宾;唐晓峰;董建廷;逯琪;杨源源;张文彬;雷芝红 - 上海朗亿功能材料有限公司
- 2014-08-26 - 2015-01-07 - C07C267/00
- 本发明公开了一种双碳化二亚胺类抗水解剂(I)及其制备方法。本发明的制备方法：在有机溶剂中，2,6-二异丙基-1,5-二萘胺和芳基硫异氰酸酯进行加成反应，得到双硫脲中间体；向该悬浮液中加入30％wt的碱液，缓慢滴加10％wt次氯酸钠溶液，反应结束后分层、水洗，抽滤去除杂质，最终得到白色晶体双碳化二亚胺类抗水解剂。本发明的双碳化二亚胺抗水解剂的熔点大于100℃，因此其优点在于它们能用已知方法制成颗粒或碾磨，使加工操作更为简单。
- 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的制备方法-201410446590.0
- 郑庚修;赵攀峰;马晓芬;宋倩 - 山东金城医药化工股份有限公司
- 2014-09-03 - 2014-12-10 - C07C267/00
- 本发明属于有机化工领域，具体涉及一种1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的制备方法。N,N’-二甲基丙二胺和二硫化碳为原料于有机溶剂中反应，生成中间体1；中间体1与氯甲酸乙酯于有机溶剂中反应，三乙胺作为缚酸剂，制得中间体2；中间体2与乙胺于有机溶剂中反应，制得中间体3；中间体3中加入催化剂，用氧化剂进行一次氧化，得到粗品1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺，萃取分离，即得中间体4；中间体4与盐酸盐进行盐交换反应制得产品1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。本发明具有较高的转化率，总收率较高，操作简单，适合工业化生产。
- 专利分类
