[发明专利]一种制备阿朴-8’-番茄红素的方法

摘要

本发明提供了一种制备阿朴‑8’‑番茄红素的方法，包括以下步骤：1)在酸性条件下，3,7‑二甲基‑2,6‑辛二烯‑1‑醇和三苯基膦合成得到3,7‑二甲基‑2,6‑辛二烯基三苯基季鏻盐；2)取3,7‑二甲基‑2,6‑辛二烯基三苯基季鏻盐，加入2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛，进行Wittig反应后，得到阿朴‑8′‑番茄红素。该制备方法原材料易得、合成路线短、操作安全，适用于工业生产。

主权项

1.一种制备阿朴‑8’‑番茄红素的方法，其特征在于，包括以下步骤：1)在酸性条件下，3,7‑二甲基‑2,6‑辛二烯‑1‑醇和三苯基膦合成得到3,7‑二甲基‑2,6‑辛二烯基三苯基季鏻盐；具体操作如下所述：1‑1)在反应瓶中加入3,7‑二甲基‑2,6‑辛二烯‑1‑醇、三苯基膦和甲醇，进行第一次搅拌后，滴加浓酸，然后进行第二次搅拌；其中，3,7‑二甲基‑2,6‑辛二烯‑1‑醇、三苯基膦和浓酸的摩尔比为1：(0.9‑1.4)：(1‑2)；第一次搅拌的条件为：25‑60℃下搅拌15‑30min；所述浓酸为浓盐酸或浓硫酸，在氮气保护的条件下滴加；第二次搅拌的时间为8‑16h；1‑2)猝灭反应，加入萃取剂进行萃取，合并有机层，并除去有机层中的萃取剂，得到第一液体混合物；所述萃取剂为CH2Cl2，采取旋转蒸馏的方法除去萃取剂；1‑3)取所述第一液体混合物，除杂后得到3,7‑二甲基‑2,6‑辛二烯基三苯基季鏻盐；2)取步骤1)获取的3,7‑二甲基‑2,6‑辛二烯基三苯基季鏻盐，加入2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛；3,7‑二甲基‑2,6‑辛二烯基三苯基季鏻盐和2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛进行Wittig反应后，得到阿朴‑8′‑番茄红素；具体操作如下所述：2‑1)在反应瓶中加入步骤1)获取的3,7‑二甲基‑2,6‑辛二烯基三苯基季鏻盐，并加入甲醇或四氢呋喃，在‑10‑0℃搅拌下加入甲醇钠，搅拌0.5‑2h，再加入2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛，室温反应4‑12h；其中，3,7‑二甲基‑2,6‑辛二烯基三苯基季鏻盐、甲醇钠和2,6,11,15‑四甲基‑2,4,6,8,10,12,14‑十六碳七烯二醛的摩尔比为(0.9‑1.5):(0.9‑1.5):1；2‑2)反应完后，加水分层，水层用萃取剂进行萃取，合并有机层后，用饱和食盐水和/或饱和NaHCO3溶液进行洗涤；2‑3)洗涤完后，利用无水Na2SO4进行干燥，蒸去溶剂，然后利用层析法或重结晶法得到阿朴‑8′‑番茄红素；其中，在所述层析法中，采用硅胶柱为层析柱；采用石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合液为洗脱液。