[发明专利]新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的方法

摘要

本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。

主权项

一种新型金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法，其特征在于，将β‑二羰基化合物、金鸡纳碱C‑2`衍生物催化剂与有机过氧化物在有机溶剂中搅拌反应，反应温度为‑70‑50℃，金鸡纳碱C‑2`衍生物催化剂与β‑二羰基化合物摩尔比为0.1％‑80％，有机过氧化物与β‑二羰基化合物摩尔比为1‑15，反应时间为12‑72小时，得到产率不低于85％，对映体过量选择性不低于70％ee的手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物；所述的金鸡纳碱C‑2`衍生物催化剂为二氢奎宁衍生物Ia、二氢奎尼丁衍生物Ib、奎宁衍生物IIa或奎尼丁衍生物IIb，化学式如下：其中，R1为H或Me；R2为卤素、烷氧基、芳香基、乙硫基、烷氨基或羟基；R3为H或Me；R4为苯基、1‑萘基或2‑萘基。