[发明专利]一种原苏木素A及其衍生物化学全合成方法

摘要

本发明公开了一种原苏木素A及其衍生物化学全合成方法。原苏木素A及其衍生物的合成方法的主要步骤是以二芳基并[d,f]氧杂环庚烷‑3‑酮类化合物为原料，经过羰基的氰基加成，还原，Tiffeneau‑Demjanov重排，脱保护基等反应合成原苏木素A类衍生物，总收率可达到85％以上。本发明首次开发出了原苏木素A类化合物的化学全合成方法；操作简便，使用常规的化合反应方法，降低了合成难度；反应条件温和，对环境友好，后处理简单，收率高，具有良好的工业化生产前景。

主权项

一种原苏木素A及其衍生物的合成方法，其特征在于包括如下步骤：(1)氰基硅醚化、氰基还原1)氰基硅醚化反应：以二苯并[d,f]氧杂环庚烷‑3‑酮为原料，在有机溶剂中以碘化锌或三乙胺为催化剂，三甲基氰硅烷为氰化试剂，0～40℃条件下反应1～20小时，回收反应液中的有机相再去除有机溶剂得到氰基硅醚化合物；2)氰基还原反应：将所得到的氰基硅醚化合物溶于无水乙醚中，加入四氢铝锂，密闭反应4～20小时；反应结束，冰浴下加水淬灭，干燥，过滤，旋干溶剂，柱层析得到化合物7‑(胺甲基)‑二氢苯并[b,d]氧杂环‑7‑庚烷醇；(2)Tiffeneau‑Demjanov重排7‑(胺甲基)‑二氢苯并[b,d]氧杂环‑7‑庚烷醇为原料，加入溶剂与亚硝酸化合物，在0～5℃下反应2～6小时，过滤，所得固体，柱层析得到6H‑二苯并[b,d]氧杂环辛‑7(8H)‑酮，即原苏木素A类化合物。