[发明专利]光学活性氨基醇衍生物的制备方法

摘要

本发明开发了以高的光学纯度获得氨基醇衍生物，且可以低成本大量合成的制备方法。例如，在其制备步骤的中途使通式所示的化合物重结晶。式中，R¹表示例如三卤甲基，R²表示例如氢原子，R³表示例如卤素原子，R⁴表示例如低级烷基，X表示硫原子，n表示1～4的整数，W表示氯化氢或溴化氢。

主权项

1.通式(1)所示化合物的制备方法，式中，R¹表示卤素原子、三卤甲基、碳原子数1～4的低级烷基、芳烷基、碳原子数1～4的低级烷氧基、可具有取代基的苯氧基、可具有取代基的芳烷氧基、碳原子数1～4的低级烷硫基、碳原子数1～4的低级烷基亚磺酰基或碳原子数1～4的低级烷基磺酰基，R²表示氢原子、卤素原子、三卤甲基、碳原子数1～4的低级烷基、芳烷基、碳原子数1～4的低级烷氧基或芳烷氧基，R³表示氢原子、卤素原子、三氟甲基或碳原子数1～4的低级烷硫基，R⁴表示氢原子、碳原子数1～4的低级烷基、一卤代甲基、碳原子数1～4的低级烷硫基甲基、羟乙基、羟丙基、苯基、芳烷基、碳原子数2～4的低级链烯基或碳原子数2～4的低级炔基，X表示氧原子、硫原子、SO或SO₂，n表示1～4的整数，其特征在于：该制备方法具有以下步骤：步骤1：使通式(2)所示化合物与通式(3)所示化合物反应，获得通式(4)所示化合物的步骤，式中，Y表示卤素原子、可具有取代基的碳原子数1～4的烷基磺酰氧基或可具有取代基的芳基磺酰氧基，R¹、R²、R³、X和n与上述定义相同，式中，R⁵表示可具有取代基的碳原子数1～4的低级烷基，R⁴与上述定义相同，式中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、X和n与上述定义相同；步骤2：将通式(4)所示化合物的叔丁基变换为氢原子，获得通式(5)所示化合物的步骤，式中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、X和n与上述定义相同；步骤3：使通式(5)所示化合物进行重排反应，由此获得通式(6)所示化合物的步骤，式中，R⁶表示可具有取代基的碳原子数1～4的低级烷基，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、X和n与上述定义相同；步骤4：对通式(6)所示化合物进行光学离析，获得通式(7)所示化合物的步骤，式中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、X和n与上述定义相同；步骤5：使通式(7)所示化合物水解，由此获得通式(8)所示化合物的步骤，式中，R¹、R²、R³、R⁴、X和n与上述定义相同，W表示氯化氢或溴化氢；步骤6：将通式(8)所示化合物还原，以富马酸或者D-或L-酒石酸的盐的形式纯化，由此获得通式(1)所示化合物的步骤。