[发明专利]一种硫霉素衍生物的合成方法无效
| 申请号： | 200810232808.7 | 申请日： | 2008-09-28 |
| 公开（公告）号： | CN101367830A | 公开（公告）日： | 2009-02-18 |
| 发明（设计）人： | 夏之宁;龙莎;肖尚友;邹小兵 | 申请（专利权）人： | 重庆大学 |
| 主分类号： | C07F7/18 | 分类号： | C07F7/18;C07D477/20 |
| 代理公司： | 北京同恒源知识产权代理有限公司 | 代理人： | 赵荣之 |
| 地址： | 400044重*** | 国省代码： | 重庆;85 |
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| 摘要： | 本发明公开了一种硫霉素衍生物的合成方法，以(3S，4R)－3－[(1R)－1－(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]－4－{2－[2－(叔丁氧羰基氨基)乙硫基]羧乙基}－2－氮杂环丁酮为起始原料，以商品化的亚磷酸三乙酯为Wittig试剂，经酰化反应、分子内Wittig反应共2步反应合成硫霉素衍生物，不需要自主合成Wittig试剂，可简化合成步骤，降低反应成本；所用起始原料可由商品化的(3S，4R)－3－[(1R)－1－(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]－4－乙酰氧基－2－氮杂环丁酮经烯丙基化反应、氧化反应、酯化反应共3步反应制得；本发明合成方法路线短，反应条件温和，原料易得，成本低，所得硫霉素衍生物可作为中间体，用于合成具有药理活性的碳青霉烯类抗生素等。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 霉素 衍生物 合成 方法 | ||
【主权项】：
1.硫霉素衍生物的合成方法，包括以下步骤：a、以化合物IV即(3S，4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-{2-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙硫基]羧乙基}-2-氮杂环丁酮为起始原料，与草酰氯单对硝基苄酯进行酰化反应，制得化合物V即(3S，4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-{2-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙硫基]羧乙基}-2-氮杂环丁酮-1-氧代乙酸对硝基苄酯，化学反应式如下：![]()
b、将步骤a所得化合物V与亚磷酸三乙酯在对苯二酚催化下进行分子内Wittig反应，制得硫霉素衍生物即(5R，6S)-3-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙硫基]-6-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸对硝基苄酯，化学反应式如下：![]()
其中，TBDMS为叔丁基二甲基硅基，Boc为叔丁氧羰基，PNB为对硝基苄基，Et为乙基。
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