[发明专利]合成4－(1＇,3＇－共轭二烯－2＇－基)－2,5－二氢呋喃的方法无效
| 申请号： | 200810060558.3 | 申请日： | 2008-03-27 |
| 公开（公告）号： | CN101250170A | 公开（公告）日： | 2008-08-27 |
| 发明（设计）人： | 麻生明;邓友前 | 申请（专利权）人： | 浙江大学 |
| 主分类号： | C07D307/28 | 分类号： | C07D307/28 |
| 代理公司： | 杭州中成专利事务所有限公司 | 代理人： | 盛辉地 |
| 地址： | 310027浙*** | 国省代码： | 浙江;33 |
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| 摘要： | 本发明涉及一种高立体选择性地合成4－(1’，3’－共轭二烯－2’－基)－2，5－二氢呋喃的方法，即通过在碘化钯的催化和一个当量三氟化硼乙醚的作用下，一分子2位有取代的2，3－联烯醇和另一分子2位没有取代的2，3－联烯醇发生分子间交叉偶联反应，合成4－(1’，3’－共轭二烯－2’－基)－2，5－二氢呋喃.，操作简单，原料和试剂易得，反应具有高度的立体选择性，能同时引入多个取代基，产物易分离纯化，适用于合成各种取代的4－(1’，3’－共轭二烯－2’－基)－2，5－二氢呋喃。 | ||
| 搜索关键词： | 合成 共轭 呋喃 方法 | ||
【主权项】：
1. 一种合成4-(1’，3’-共轭二烯-2’-基)-2，5-二氢呋喃的方法，其特征是通过一分子2位有取代的2，3-联烯醇和另一分子2位没有取代的2，3-联烯醇在碘化钯的催化和一个当量三氟化硼乙醚的作用下，发生分子间交叉偶联反应，合成4-(1’，3’-共轭二烯-2’-基)-2，5-二氢呋喃，反应式如下：R1＝烷基、苯基、烯丙基、酯基；R2＝烷基，芳基；R3＝烷基，苯基，其步骤是：(1)在室温下，取原料2位有取代的2，3-联烯醇、碘化钯、有机溶剂二甲基亚砜、三氟化硼乙醚、2位没有取代的2，3-联烯醇，按2位有取代的2，3-联烯醇与碘化钯、二甲基亚砜、2位没有取代的2，3-联烯醇和一个当量三氟化硼乙醚之间的摩尔比分别为：1∶0.05；0.98～1.09mmol/5mL；1∶1.1～1.3；1∶0.98～1.09的比例加料，顺序是：往2位没有取代的2，3-联烯醇和碘化钯混合物中依次加入一半的有机溶剂二甲基亚砜，一个当量三氟化硼乙醚，2位有取代的2，3-联烯醇和另一半的有机溶剂二甲基亚砜；(2)在80℃加热搅拌反应0.5～1.5小时，冷到室温加水淬灭，乙醚萃取；(3)浓缩，快速柱层析，获得4-(1’，3’-共轭二烯-2’-基)-2，5-二氢呋喃。
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