[发明专利]合成4-(1',3'-共轭二烯-2'-基)-2,5-二氢呋喃的方法无效

专利信息
申请号: 200810060558.3 申请日: 2008-03-27
公开(公告)号: CN101250170A 公开(公告)日: 2008-08-27
发明(设计)人: 麻生明;邓友前 申请(专利权)人: 浙江大学
主分类号: C07D307/28 分类号: C07D307/28
代理公司: 杭州中成专利事务所有限公司 代理人: 盛辉地
地址: 310027浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 合成 共轭 呋喃 方法
【权利要求书】:

1.一种高立体选择性地合成4-(1’,3’-共轭二烯-2’-基)-2,5-二氢呋喃的方法,其特征是通过一分子2位有取代的2,3-联烯醇和另一分子2位没有取代的2,3-联烯醇在碘化钯的催化和一个当量三氟化硼乙醚的作用下,发生分子间交叉偶联反应,合成4-(1’,3’-共轭二烯-2’-基)-2,5-二氢呋喃,反应式如下:

R1=烷基、苯基、酯基;R2=烷基,芳基;R3=烷基,苯基,其步骤是:

(1)在室温下,取原料2位有取代的2,3-联烯醇、碘化钯、有机溶剂二甲基亚砜、三氟化硼乙醚、2位没有取代的2,3-联烯醇,分别按以下比例加料,2位有取代的2,3-联烯醇与碘化钯的摩尔比为1∶0.05;2位有取代的2,3-联烯醇与二甲基亚砜的摩尔/体积比为0.98~1.09mmol/5mL;2位有取代的2,3-联烯醇与2位没有取代的2,3-联烯醇的摩尔比为1∶1.1~1.3;2位有取代的2,3-联烯醇与一个当量三氟化硼乙醚的摩尔比1∶0.98~1.09;顺序是:往2位没有取代的2,3-联烯醇和碘化钯混合物中依次加入一半的有机溶剂二甲基亚砜,一个当量三氟化硼乙醚,2位有取代的2,3-联烯醇和另一半的有机溶剂二甲基亚砜;

(2)在80℃加热搅拌反应0.5~1.5小时,冷到室温加水淬灭,乙醚萃取;

(3)浓缩,快速柱层析,获得4-(1’,3’-共轭二烯-2’-基)-2,5-二氢呋喃。

2.根据权利要求1所述的合成4-(1’,3’-共轭二烯-2’-基)-2,5-二氢呋喃的方法,其特征是2位没有取代的2,3-联烯醇和2位有取代的2,3-联烯醇的摩尔比为:1.1∶1。

3.根据权利要求1所述的合成4-(1’,3’-共轭二烯-2’-基)-2,5-二氢呋喃的方法,其特征是2位有取代的2,3-联烯醇与二甲基亚砜的摩尔/体积比为:1mmol/5mL。

4.根据权利要求1所述的合成4-(1’,3’-共轭二烯-2’-基)-2,5-二氢呋喃的方法,其特征是2位有取代的2,3-联烯醇与三氟化硼乙醚的摩尔比为:1∶1。

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