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[发明专利]一种(3R)-3-硫代糖的合成方法-CN202310586000.3在审
发明人：姚辉;黄年玉;王能中;邹发凯;王慧 -专利权人：三峡大学
申请日： 2023-05-23 - 公布日： 2023-10-13 - 主分类号： C07F9/655 文献下载
摘要：本发明提供一种(3R)‑3‑硫代糖的合成方法，将6‑膦酸酯‑3,4‑O‑碳酸酯半乳烯糖、巯基亲核试剂、催化剂、配体和锌粉加入到有机溶剂中，搅拌下进行反应，反应过程TLC检测，当6‑膦酸酯‑3,4‑O‑碳酸酯半乳烯糖原料点消失后停止反应，经萃取、减压蒸馏、柱层析后得到(3R)‑3‑硫代糖。本发明使用了镍金属催化剂形成金属配合物并引入了膦酸酯作为导向基团，可以高选择性的合成(3R)‑3‑硫代糖。
一种硫代糖合成方法

[发明专利]一类2,3-不饱和糖碳苷类化合物的合成方法-CN202111183387.5有效
发明人：姚辉;黄年玉;任珂珂;王慧敏;李芙蓉;吕圆圆 -专利权人：三峡大学
申请日： 2021-10-11 - 公布日： 2023-08-01 - 主分类号： C07D309/30 文献下载
摘要：本发明提供一种2,3‑不饱和糖碳苷类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：在N2氛围中将3,4‑环碳酸酯烯糖供体，催化剂，有机配体，碱加入反应瓶中进行混合，接着加入糖受体、溶剂室温搅拌，TLC检测反应进程，当烯糖原料完全消失后，终止反应，萃取收集有机相，减压蒸馏除去溶剂得到粗产物，然后采用石油醚/乙酸乙酯溶液作为流动相进行柱层析获得4‑羟基‑2,3‑不饱和碳苷。本发明所使用的催化剂为醋酸钯，Pd(OAc)2和Xantphos具有良好的配位效果，加速反应速率，同时可以调控立体选择性，从而可以得到单一构型。
一类不饱和糖碳苷类化合物合成方法

[发明专利]3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成β-氧苷的方法-CN202310048040.2在审
发明人：姚辉;黄年玉;王能中;孙阳星;李彦芝;肖陈宇 -专利权人：三峡大学
申请日： 2023-01-31 - 公布日： 2023-07-14 - 主分类号： C07H15/207 文献下载
摘要：一类基于3‑O‑喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成β‑氧苷的方法，包括如下步骤：采用3‑O‑喹哪啶酸酯葡萄糖烯糖为糖供体，加入催化剂、配体、三乙胺和糖受体以及有机溶剂，在50‑70℃下搅拌，TLC监测反应进程，当3‑O‑喹哪啶酸酯葡萄糖烯糖原料完全消失后，终止反应，即可得到β‑2,3‑不饱和氧糖苷。本发明的技术方案中，烯糖供体C‑3位的喹哪啶酸酯是良好的离去基团，在钯催化下很容易形成π‑烯丙基钯中间体，随后受体从β面进攻异头碳，得到β‑2,3‑不饱和糖氧苷产物，并且无重排的副产物产生。反应体系中添加三乙胺，使反应液呈现弱碱性，所得到的β‑2,3‑不饱和糖氧苷产物不易水解。
喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性合成方法

[发明专利]一种螺[苯并呋喃-环己烯]类化合物的合成方法-CN202310054770.3在审
发明人：王能中;邹坤;黄年玉;姚辉;刘明国;黄熠非;张雨霏;谭梦婷 -专利权人：三峡大学
申请日： 2023-02-03 - 公布日： 2023-06-23 - 主分类号： C07D307/94 文献下载
摘要：本发明公开了一种螺[苯并呋喃‑环己烯]类化合物的合成方法，以苯并呋喃氮杂二烯与烯丙基碳酸酯为反应原料，在有机膦催化剂的作用下，反应得到螺[苯并呋喃‑环己烯]类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高，有机膦催化剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应中无需加入强酸或强碱，以及额外的氧化或还原剂，条件较为温和；反应中无需使用过渡金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高，具有实用价值。
一种呋喃己烯化合物合成方法

[发明专利]一类2,3,4-三羟基氮糖苷类化合物的合成方法-CN202310045892.6在审
发明人：姚辉;黄年玉;王能中;高靖雨;李怡;杜思洁 -专利权人：三峡大学
申请日： 2023-01-30 - 公布日： 2023-05-16 - 主分类号： C07H23/00 文献下载
摘要：本发明提供一类2,3,4‑三羟基氮糖苷类化合物的合成方法，将钯催化剂、膦配体和半乳烯糖加入到有机溶剂及胺中，室温下搅拌反应，TLC检测反应进程，当半乳烯糖原料完全消失后，将锇酸钾二水合物、氮甲基吗啉氮氧化物（50%水溶液）加入到反应液中，室温下搅拌反应，TLC检测反应进程，当上步反应产物完全消失后，终止反应，即可得到2,3,4‑三羟基氮糖苷，所述的胺的结构式为R1‑NH‑R2,其中R1包括烷基、氢；R2包括烷基、苯基、取代苯基、五元或六元杂环基中的任意一种。本发明采用了两步一锅法反应，反应高效，后处理简易。
一类羟基糖苷化合物合成方法

[发明专利]一类泽兰素查尔酮类化合物，制备方法及其应用-CN202310054740.2在审
发明人： 黄年玉;王金强;邹坤;刘呈雄;姚辉;王能中;陈振羽 -专利权人：三峡大学
申请日： 2023-02-03 - 公布日： 2023-05-12 - 主分类号： C07D307/79 文献下载
摘要：本发明提供一种泽兰素查尔酮类化合物，制备方法及其应用，其制备方法是以泽兰素或取代的泽兰素与芳香醛化合物为原料，氢氧化钾为催化剂，二氯甲烷为溶剂在室温下，通过“一锅法”反应制备一系列泽兰素查尔酮类化合物。该反应产物单一，易分离，具有良好的官能团耐受性，含有杂原子的芳香化合物对本反应无影响。本发明将所制备得到的产品应用于抗糖尿病药物中，并取得了显著的效果。
一类泽兰素查尔酮类化合物制备方法及其应用

[发明专利]3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成α-氧苷的方法-CN202310048034.7在审
发明人：姚辉;黄年玉;王能中;孙阳星;张振涛;曾辉 -专利权人：三峡大学
申请日： 2023-01-31 - 公布日： 2023-05-02 - 主分类号： C07H15/207 文献下载
摘要：一类基于3‑O‑喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成α‑氧苷的方法，包括如下步骤：采用3‑O‑喹哪啶酸酯葡萄糖烯糖为糖供体，加入催化剂、配体、三乙胺和糖受体以及有机溶剂，在100~120℃下搅拌，TLC监测反应进程，当反应进行20‑24小时后，终止反应，即可得到α‑2,3‑不饱和氧糖苷。本发明的技术方案进行糖苷化反应时优先生成β构型的产物中，受高温和钯催化剂的作用，原有的β‑糖苷键断裂并且以α构型重新生成，得到热力学稳定的α‑2,3‑不饱和氧糖苷，该方法具有广泛的底物适用性，并且大部分底物的立体选择性可以至少达到α:β=10:1。
喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性合成方法

[发明专利]一类2-脱氧糖氧苷的合成方法及其在制药中的应用-CN202111183384.1有效
发明人：姚辉;黄年玉;侯明玉;刘呈雄;石浩林 -专利权人：三峡大学
申请日： 2021-10-11 - 公布日： 2023-05-02 - 主分类号： C07H23/00 文献下载
摘要：本发明提供一类2‑脱氧糖氧苷的合成方法，将3,4‑O‑碳酸酯半乳糖烯糖、糖受体和催化剂加入到有机溶剂中，室温搅拌，TLC检测反应进程，当3,4‑O‑碳酸酯半乳糖烯糖原料完全消失后，终止反应，萃取收集有机相，减压蒸馏除去溶剂得到粗产物，然后采用石油醚/乙酸乙酯溶液作为流动相进行柱层析得到2‑脱氧糖苷。化合物α‑双丙酮D‑半乳糖‑3,4‑O‑2‑脱氧糖苷和α‑L‑薄荷醇‑3,4‑O‑2‑脱氧糖苷显示出对葡萄糖苷酶的显著抑制作用，计算其对葡萄糖苷酶的IC50值分别为121.14μM和54.64μM。
一类脱氧糖氧苷合成方法及其制药中的应用

[发明专利]硼酸三酯为糖受体选择性合成氧糖苷或2-脱氧糖的方法-CN202111016944.4有效
发明人：姚辉;黄年玉;赵笑笑;刘明国;邹坤;张雪晴;刘心宇 -专利权人：三峡大学
申请日： 2021-08-31 - 公布日： 2023-05-02 - 主分类号： C07H1/00 文献下载
摘要：本发明提供一种硼酸三酯为糖受体选择性合成氧糖苷或2‑脱氧糖的方法，将3,4‑O‑半乳糖碳酸酯烯糖与硼酸三酯在四氢呋喃溶剂中，以醋酸钯为催化剂，4,5‑双(二苯基膦)‑9,9‑二甲基氧杂蒽为配体，在室温下搅拌反应得到氧糖苷；或，将3,4‑O‑半乳糖碳酸酯烯糖与硼酸三甲酯在二氯甲烷溶剂中，以三氟甲烷磺酸铜为催化剂，在室温下搅拌反应得到2‑脱氧糖。本发明的技术方案采用硼酸三酯在温和的条件下与烯糖供体反应分别实现了2,3‑不饱和氧糖与2‑脱氧糖的立体选择性合成。
硼酸受体选择性合成糖苷脱氧方法

[发明专利]一种α-芳基半乳烯糖碳苷的合成方法及其在制药中的用途-CN201911096169.0有效
发明人：姚辉;黄年玉;刘明国;邹坤;邓张双;郭志勇;罗华军;冯永奎 -专利权人：三峡大学
申请日： 2019-11-11 - 公布日： 2023-05-02 - 主分类号： C07F7/18 文献下载
摘要：本发明提供一种α‑芳基半乳烯糖碳苷化合物，结构式为：其制备方法是将催化剂，糖受体硼酸试剂和化合物1中加入溶剂中，在室温条件下进行搅拌反应，TLC检测反应进程，原料完全消失后，终止反应，萃取收集有机相，减压蒸馏除去溶剂得到粗产物，然后采用石油醚/乙酸乙酯溶液作为流动相进行柱层析获得α‑芳基半乳烯糖碳苷。本发明将所述制备得到的产品应用于制备质量乳腺癌、肝癌、胃癌的药物上。
一种芳基半乳烯糖碳苷合成方法及其制药中的用途

[发明专利]泽兰素开链多聚体，制备方法及用途-CN202211519521.9在审
发明人： 黄年玉;邹坤;王金强;刘呈雄;李雪妍;陈振羽;郭骥;徐文静 -专利权人：三峡大学
申请日： 2022-11-30 - 公布日： 2023-03-28 - 主分类号： C07D307/79 文献下载
摘要：本发明提供了一种泽兰素开链多聚体，制备方法及用途，采用酸催化下的定向多聚反应，制备了一系列的泽兰素开链二聚、三聚和四聚体化合物，活性测试发现泽兰素开链多聚体对均可在低、中、高三个浓度下抑制抑制脂多糖诱导的BV‑2小胶质细胞NO的分泌，其作用呈剂量依赖性，可潜在作为神经细胞保护活性分子进一步开发。
泽兰素开链多聚体制备方法用途

[发明专利]一类3-硫-1-烯糖类化合物的合成方法-CN202010833583.1有效
发明人：姚辉;黄年玉;焦阳;罗华军;邹坤 -专利权人：三峡大学
申请日： 2020-08-18 - 公布日： 2023-03-14 - 主分类号： C07F7/18 文献下载
摘要：本发明提供一种3‑硫‑1‑烯糖类化合物的合成方法，将催化剂、配体和半乳烯糖加入到有机溶剂及硫醇/酚中，加入锌粉，100‑120摄氏度下搅拌反应，TLC检测反应进程，当半乳烯糖原料完全消失后，终止反应，即可得到3‑硫‑1‑烯糖，所述的硫醇/酚的结构式为R2‑SH，其中R2的结构式包括亚甲基羧酸酯、苄基、烷基、苯基、取代苯基、五元或六元杂环基中的任意一种；R1包括硅基、烷基、C1‑C18烷基、苄基、苯基、三苯基甲基，吡啶基、苯甲酸酯，吡啶酸酯，喹啉甲酸酯中的任意一种。本发明采用了廉价的钴催化剂，添加合适的配体和溶剂有助于形成高活性的催化中间体，锌粉的加入促进钴催化剂的催化循环的顺利进行。
一类糖类化合物合成方法

[发明专利]一类2,3-不饱和半乳糖硫苷类化合物及其合成方法-CN201911095254.5有效
发明人：姚辉;黄年玉;刘钥鑫;郭志勇;邓张双;张雪晴;邹坤;汪鋆植;贺海波 -专利权人：三峡大学
申请日： 2019-11-11 - 公布日： 2023-03-10 - 主分类号： C07H23/00 文献下载
摘要：本发明提供一类2,3‑不饱和半乳糖硫苷类化合物，该类化合物的结构式为：所述的R1包括亚甲基羧酸酯、苄基、烷基、苯基、取代苯基、五元或六元杂环基中的任意一种，所述的五元或六元杂环基包括2‑嘧啶基、2‑苯并噁唑、或咪唑基；R2包括硅基、烷基C1‑C18烷基、苄基、苯基、三苯基甲基、吡啶基、苯甲酸酯、吡啶酸酯、喹啉甲酸酯中的任意一种。其制备方法是将催化剂、配体和半乳烯糖加入到有机溶剂及糖受体中，室温下搅拌反应，TLC检测反应进程，当半乳烯糖原料完全消失后，终止反应，即可得到2,3‑不饱和半乳糖硫苷。本发明将所制备得到的2,3‑不饱和半乳糖硫苷类化合物应用于制备治疗抗胃癌和抗乳腺癌的药物中的应用，并取得了显著的效果。
一类不饱和半乳糖硫苷类化合物及其合成方法

[发明专利]β-半乳烯糖氮苷的合成方法及其在制药中的应用-CN201911095289.9有效
发明人：姚辉;黄年玉;刘明国;邹坤;郭志勇;张雪晴;贺海波;王影;华敏 -专利权人：三峡大学
申请日： 2019-11-11 - 公布日： 2023-03-10 - 主分类号： C07H1/00 文献下载
摘要：本发明一种β‑半乳烯糖氮苷化合物，结构式为：其中，R1包括硅基、烷基、芳基或酯基中的任意一种；所述的R2包括氮杂环类化合物、酰胺、伯氨、或仲胺中的任意一种。其制备方法是将催化剂，配合物和化合物1中加入溶剂及糖受体，在无水无氧条件下进行室温搅拌反应，TLC检测反应进程，当烯糖原料完全消失后，终止反应，萃取收集有机相，减压蒸馏除去溶剂得到粗产物，然后采用石油醚/乙酸乙酯溶液作为流动相进行柱层析获得β‑半乳烯糖氮苷化合物。本发明将所制备得到的β‑半乳烯糖氮苷化合物用于制备质量胃癌、乳腺癌、肝癌的药物上的应用。
半乳烯糖氮苷合成方法及其制药中的应用

[发明专利]一类2-脱氧硫糖苷的高立体选择性合成方法-CN202211008466.7在审
发明人：姚辉;黄年玉;王能中;游雪颖;刘明国;曹祯;蔡逸飞 -专利权人：三峡大学
申请日： 2022-08-22 - 公布日： 2022-12-13 - 主分类号： C07H1/00 文献下载
摘要：本发明提供一类2‑脱氧硫糖苷的高立体选择性合成方法，将3,4‑O‑碳酸酯半乳糖烯糖和糖受体加至溶剂中，再加入催化剂，室温搅拌，TLC检测反应进程，当3,4‑O‑碳酸酯半乳糖烯糖原料完全反应后，终止反应，萃取得到有机相，减压蒸馏除去溶剂得到粗产物，然后采用石油醚/乙酸乙酯溶液作为流动相进行柱层析得到2‑脱氧硫糖苷。本发明选取碳酸酯烯糖为糖供体，AgOTf作为催化剂，DCM作为溶剂，室温反应，通过银离子与糖供体双键配位，氧上的电子发生转移形成碳氧鎓正离子，硫醇/酚对糖供体进行亲核加成，银离子离去形成最终产物。本专利预料之外地实现了没有常见的Ferrier重排的副产物2,3‑不饱和硫糖苷，化学选择地获得了2‑脱氧硫糖。
一类脱氧糖苷立体选择性合成方法

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