[发明专利]N－烷基天冬氨酰二肽酯衍生物及甜味剂

说明书

技术领域

本发明涉及新型N-烷基天冬氨酰二肽酯衍生物以及含有以其为有效成分的甜味剂和已赋予了甜味的食品等制品。

背景技术

近年来，随着饮食生活的高度化特别是因摄取过多糖分而带来了肥胖以及与之相关的疾病问题，因此希望开发替代砂糖的低热量甜味剂。现在，作为已经广泛使用的甜味剂，虽然aspartem(阿斯巴甜)在安全性与甜味的质量方面是优异的，但其还是留有个稳定性的问题。国际专利WO94/11391的公开公报已叙述了在构成aspartem的天冬氨酸的氮原子上引入烷基的衍生物其甜味比率显著提高，并报道已看到其稳定性也有若干的改善。在此公报中已经记载的化合物之中，最为优异的是以把3,3-二甲丁基作为烷基引入的N-[N-(3,3-二甲基丁基]-L-α-天冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸1-甲基酯，其甜度报道为蔗糖的10000倍(与2、5、10％的蔗糖溶液相比较)。虽然已经记载了引入除3,3-二甲丁基外的20多种取代基的aspartem衍生物，但报道说这些的甜度全都在2500倍以下。公报还记载引入了3-(取代苯基)丙基作为烷基的衍生物，报道其中甜味剂比较高的衍生物有，N-[N-(3-苯基丙基)-L-α-天冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸1-甲基酯的甜度1500倍，N-[N-[3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙基]-L-α-天冬氨基]-L-苯基丙氨酸1-甲基酯的甜度2500倍。不过，这些衍生物的甜度都不及N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸1-甲基酯的10000倍。还有，报道了在3-苯基丙基的3位再引入一甲基的结构的取代基，即以3-苯基丁基为烷基的N-[N-[(R,S)-3-苯基丁基]-L-α-天冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸1-甲基酯的甜度为1200倍，由于在3位引入了甲基，与N-[N-(3-苯基丙基)-L-α-天冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸1-甲基酯相比，甜度降低了。还有，报道了具有在N-[N-[3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸1-甲基酯的丙基的1位引入甲基的结构的N-[N-[3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)-(RS)-1-甲基丙基]-L-α-天冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸1-甲基酯的甜度为500倍，由于在1位引入甲基使甜度显著降低。再是，记载了把L-苯基丙氨酸甲基酯部分用其他氨基酸酯来替换，例如N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰基]-L-酪氨酸1-甲基酯，此衍生物的甜度报道为4000倍。在这样的状况下，要求要开发甜度优异的低热量之甜味剂。

发明的课题

本发明的课题为提供安全性优异、具有与上述N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸1-甲基酯同等或其以上甜度的新型N-烷基天冬氨酰二肽酯衍生物以及含有以其为有效成分的低热量甜味剂等。

发明的公开

本发明人等为解决上述课题，用在苯基上有各种取代基且主链上有1至4个烷基取代基的3-苯基丙醛衍生物、肉桂醛衍生物或(2-苯基乙基)烷基酮衍生物等，由还原的烷基化反应，合成了在构成aspartem以及aspartem衍生物(aspartem的L-苯基丙氨酸甲酯部分被其他氨基酸酯取代的化合物)的天冬氨酸的氮原子上引入各种3-(取代苯基)丙基[例如3,3-二烷基-3-(取代苯基)丙基或(RS)-3-烷基-3-(取代苯基)丙基等]的各种化合物，并研究了它们的甜度。结果发现，就其甜度比而言，不仅比上述国际专利WO94/11391公开公报所记载的甜度1200倍的N-[N-[(RS)-3-苯基丁基]-L-α-天冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸1-甲基酯、甜度4000倍的N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰基]-L-酪氨酸1-甲基酯好，而且还比报道甜度为10000倍的N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰基]-L-苯基丙氨酸1-甲基酯远为好，以下述通式(1)所示的化合物作为甜味剂特别优异，基于此，完成了本发明。即，本发明提供了以下述通式(1)所表示的N-烷基天冬氨酰二肽酯衍生物(含其盐形式)以及含其之甜味剂和食品等制品。             (1)