[其他]烷基磺酸酯衍生物的制备及其作为杀虫剂,杀螨剂或杀线虫剂的应用无效
| 申请号: | 86106579 | 申请日: | 1986-10-06 |
| 公开(公告)号: | CN86106579A | 公开(公告)日: | 1987-05-27 |
| 发明(设计)人: | 加藤彰一;岛野静雄;早冈辰已;井昭夫 | 申请(专利权)人: | 日本化药株式会社 |
| 主分类号: | C07D213/62 | 分类号: | C07D213/62;C07D217/24;C07D237/14;C07D241/14;C07D239/32;A01N43/34;A01N43/48 |
| 代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利代理部 | 代理人: | 张元忠,王杰 |
| 地址: | 日本*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 烷基 磺酸酯 衍生物 制备 及其 作为 杀虫剂 杀螨剂 线虫 应用 | ||
本发明涉及通式(Ⅰ)的化合物,
R1-S(O)xArO-SO2-R2(Ⅰ)
其中Ar为吡啶环,哒嗪环,嘧啶环,吡嗪环,异喹啉环或噻唑环,这些环可被1-3个选自下列的取代基取代,它们是:卤原子,C1-C4的烷基,C1-C4的烷氧基,CF3和硝基,
R1为C1-C8烷基;被1-3个F,Cl或Br,C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基取代的C1-C7烷基;可被1-4个F,Cl或甲基取代的C3-C7环烷基;可被1-4个F,Cl,Br或甲基取代的C3-C6环烷基甲基;烯丙基;炔丙基;苯基或苄基;R2为可被1-3个F或Cl取代的C1-C4烷基,
除下列情况之外,即Ar是2和6位上带有R1-S(O)x和-O-SO2R2取代基的吡啶环和R1为C1-C7烷基,以及吡啶环上无取代基或被1-3个卤原子取代,x为整数0,1或2。
本发明的化合物可以作为杀虫剂,杀螨剂,杀线虫剂用于水稻田,旱田,果园和森林等。
某些烷基磺酸酯衍生物用作杀虫剂或杀线虫剂的有效成份是已知的。
例如,在日本专利公开3898/1968号和98025/1973号中曾分别描述了甲磺酸-3-正丁硫基苯基酯和甲磺酸-3-乙硫基苯基酯用作杀虫剂。另外,在J.Agr.Food Chem.18(1),57(1970)中曾报过甲磺酸-6-氯-2-吡啶酯有杀线虫活性。
但是,先有技术的烷基磺酸酯衍生物对于对有机磷或氨基甲酸酯类杀虫剂等已产生抗性的害虫和表现出高敏感性的害虫的杀灭效果不佳,因此,期望有一种在低剂量下就能防治这类害虫的化合物。
本发明人发现,用下述方法可以得到具有高杀虫、杀螨、杀线虫活性的化合物,即用在上述(Ⅰ)式中所示的一个烷硫基、烷亚磺酰基或烷磺酰基,以及烷磺酰氧基来取代哒嗪环,吡啶环,吡嗪环,异喹啉环或噻唑环。
一种用通式(Ⅰ)表示的烷基磺酸酯衍生物可以通过通式(Ⅱ)的化合物或通式(Ⅱ)′表示的化合物与通式(Ⅲ)表示的磺酰卤起反应制得。
(Ⅱ)式中,Ar,R1和x的定义如上所述,Y1为氢、碱金属或碱土金属原子。
(Ⅱ)′式中,Z2为氢,卤素,被卤素取代的C1-C4烷基,
(Ⅲ)式中,R2定义如上,Z1为卤素或由通式(Ⅳ)表示的磺酸酐,
(Ⅳ)式中,R2定义如上。
反应在溶剂中进行,如需要,反应可在酸结合剂存在下进行,反应温度为-10℃-100℃,最好为0-40℃,反应时间为0.5-10小时。
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