[发明专利]一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用在审
申请号: | 202310059779.3 | 申请日: | 2023-01-14 |
公开(公告)号: | CN116178243A | 公开(公告)日: | 2023-05-30 |
发明(设计)人: | 付强;何奕树;张益豪;赵航;王星;周娇;易东;张智杰;卢戢;魏军;王俊;韦思平 | 申请(专利权)人: | 西南医科大学 |
主分类号: | C07D209/80 | 分类号: | C07D209/80;C07D471/04;C07D491/048;C07D495/04 |
代理公司: | 重庆市嘉允启行专利代理事务所(普通合伙) 50243 | 代理人: | 胡柯 |
地址: | 646000 四川*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 芳基稠 咔唑类 化合物 制备 方法 及其 应用 | ||
1.一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法,其特征在于,具体步骤如下:
将反应物、光催化剂和有机溶剂置于可见光光照条件下反应,反应完成后经分离纯化,即得到结构式Ⅱ所示的(杂)芳基稠和咔唑类化合物,反应式如下所示:
其中,
所述反应物为2-芳基-3-烯基吲哚类化合物,其结构式如式I所示,其中,FG1为氢、烷基、烷氧基、取代烷氧基、卤素或芳基;FG2为氢、烷基、烷氧基、取代烷氧基、卤素或芳基;R1、R2和R3独立地选自烷基、取代烷基、氢、芳基、杂芳基、醛基、氰基、酯基、羧基、酰胺基中的任意一种;特别地,R1和R2可成环;Ar1和Ar2独立的选自芳基或杂芳基;X为CH或N,当X为N时,X在吲哚环内的任意位置;
所述光催化剂为能够吸收可见光并将其三线态能量转移给反应物的催化剂;
所述有机溶剂为甲醇、乙醇、甲苯、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、1,4-二氧六环中的一种或多种混合溶剂。
2.根据权利要求1所述的一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述催化剂为Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)PF6、fac-Ir(ppy)3中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述可见光光照条件为蓝光,其波长范围为390-480nm。
4.根据权利要求3所述的一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述蓝光波长为440nm,所述光催化剂为Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)PF6,所述有机溶剂为二氯甲烷和二甲基亚砜的混合溶剂。
5.根据权利要求4所述的一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述(杂)芳基稠和咔唑类化合物的结构通式如式Ⅱ所示,
其中,
FG1为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、氟、氯、溴、碘中的一种;
FG2为苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基、氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、三氟甲氧基中的一种;
R1为氢、甲基、乙基、三氟甲基、氰基、酯基、醛基、羧基、酰胺基、苯基、取代苯基中的一种,所述酯基为甲氧羰基、乙氧羰基、叔丁氧羰基中的一种;
R2为氢、甲基、乙基中的一种;
且R1和R2可形成有且仅有一个双键的五元或六元环;
R3为氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基;烷基为甲基、乙基、异丙基中的一种,所述芳基为苯基或吡啶;
Ar1和Ar2独立的选自苯、取代苯、吡啶环、取代吡啶环、嘧啶环、取代嘧啶环;
X为CH或N,且当X为N时,X在吲哚环内的任意位置。
6.根据权利要求5所述的一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物,其特征在于,所述(杂)芳基稠和咔唑类化合物的化学结构为以下化合物中任意一种:
7.一种根据权利要求1-6任一项所述的(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法在分子结构中含有相邻的芳基和碳碳双键的吲哚类活性分子、材料分子的骨架结构环化/脱氢芳构化转化中的应用。
8.一种根据权利要求1-6任一项所述的(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法在Smd3抑制剂SIS3、降血脂药物氟伐他汀和氟伐他汀中间体的环化/脱氢芳构化转化中的应用。
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