[发明专利]一种二苯甲酰1,4-萘醌二肟化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种二苯甲酰1,4‑萘醌二肟化合物及其制备方法与应用，其中，反应式如下：。通过本发明制得的二苯甲酰1,4‑萘醌二肟化合物，耐焦烧能力好，作为硫化剂制得的橡胶产品，表观质量和物理机械性能高。与橡胶制品的原料相容性好，耐析出性能好，成分不容易迁移到橡胶表面，产生“喷霜”现象，从而避免影响橡胶制品的物理机械性能及使用性能。

技术领域

本发明涉及硫化剂技术领域，尤其涉及到一种二苯甲酰1,4-萘醌二肟化合物及其制备方法与应用。

背景技术

醌类硫化剂是橡胶生产中常见的助剂，如对苯醌二肟和二苯甲酰对苯醌二肟是丁基橡胶、天然橡胶、丁苯橡胶、乙丙橡胶的重要硫化剂，在橡胶行业中应用广泛。

醌类硫化剂通常与氧化剂合用，促进硫化反应，改善交联性能。如对苯醌二肟与氧化铅用于丁基橡胶的交联，氧化铅将对苯醌二肟氧化为二亚硝基苯后与橡胶发生反应，产生交联作用。对苯醌二肟和二苯甲酰对苯醌二肟等传统醌类硫化剂在使用中存在耐焦烧能力较差的问题，导致硫化后橡胶制品不光亮，表面有明显的皱纹或弹性疙瘩，影响橡胶制品的表观质量和物理机械性能。

发明内容

有鉴于此，本发明要解决醌类硫化剂存在耐焦烧能力较差导致橡胶制品性能不佳的问题，从而提供了一种二苯甲酰1,4-萘醌二肟化合物的制备方法、二苯甲酰1,4-萘醌二肟化合物及其应用。

根据第一方面，本发明提供了一种二苯甲酰1,4-萘醌二肟化合物的制备方法，反应式如下：

进一步地，包括以下步骤：

(1)制备1,4-萘醌二肟：

将1,4-萘醌、盐酸羟胺与溶剂混合后，加入吡啶，升温搅拌，反应充分后倒入冰水中，过滤出沉淀物，洗涤至中性，即为1,4-萘醌二肟粗品；

(2)制备二苯甲酰1,4-萘醌二肟：

将1,4-萘醌二肟与溶剂混合后，加入NaH搅拌后加热，再加入苯甲酰氯反应完全后，冷却过滤得到二苯甲酰1,4萘醌二肟。

进一步地，具体步骤如下：

(1)制备1,4-萘醌二肟：

将1,4-萘醌和盐酸羟胺放置于烧瓶中，加入溶剂，温度升至90℃，搅拌4-8个小时，将反应物倾倒至冰水中，有棕黄色色沉淀析出，过滤，将沉淀用冰水洗涤至中性，得到1,4萘醌二肟粗产品；

(2)制备二苯甲酰1,4-萘醌二肟：

将1,4-萘醌二肟置于烧瓶中，加入溶剂，冰浴下逐渐加入NaH，常温搅拌1-2个小时后，加热至沸腾，然后逐渐加入苯甲酰氯，反应4-8小时后，冷却，过滤，将所得固体用溶剂洗涤，干燥后用甲醇重结晶，得到二苯甲酰1,4萘醌二肟。

进一步地，步骤(1)中1,4萘醌与盐酸羟胺的摩尔比例为1：2～1：2.6。

进一步地，1,4-萘醌与盐酸羟胺的摩尔比例为1：2.4。

进一步地，1,4-萘醌二肟与NaH及苯甲酰氯的摩尔比例为1：2：2～1：2.4：2.6。

进一步地，1,4-萘醌二肟与NaH及苯甲酰氯的摩尔比例为1：2.4：2.2。

进一步地，步骤(1)中的溶剂为吡啶或甲醇中的至少一种；

和/或，步骤(2)中的溶剂为无水二氧六环或无水四氢呋喃。

根据第二方面，本发明提供了一种二苯甲酰1,4-萘醌二肟化合物，通过上述第一方面的二苯甲酰1,4-萘醌二肟化合物的制备方法制得。

根据第二方面，本发明提供了一种上述第二方面的二苯甲酰1,4-萘醌二肟化合物作为硫化剂的用途。