[发明专利]N,N-二乙氨基香豆素类化合物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 202211725127.0 申请日: 2022-12-30
公开(公告)号: CN116217560A 公开(公告)日: 2023-06-06
发明(设计)人: 韩亮;邵一;陈亲亲;蒋绍亮;李郁锦;叶青;崔艳红 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D409/14 分类号: C07D409/14;H01G9/20;C07D409/04;C09B57/02
代理公司: 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 代理人: 龚如朝
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 氨基 香豆素类 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了N,N‑二乙氨基香豆素类化合物及其制备方法和应用,所述N,N‑二乙氨基香豆素类化合物的分子结构如式(C‑4)、式(C‑5)或式(C‑6)所示;本发明通过以N,N‑二乙氨基香豆素为给体,联噻吩的噻吩、呋喃和苯环作为桥键,氰乙酸作为受体,合成得到了N,N‑二乙氨基香豆素类化合物,所述N,N‑二乙氨基香豆素类化合物可作为染料敏化剂与经典金属敏化剂Z907共敏化使用,该类化合物作为染料敏化剂和Z907组装成的染料敏化太阳能电池具有较好的光电转换效率,为染料敏化剂的筛选增添了新的可应用物质。

技术领域

本发明涉及N,N-二乙氨基香豆素类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

染料敏化太阳能电池(Dye-sensitized solar cells,DSSCs)因具有生产成本低、制造过程简单等优点,受到了广泛关注。染料敏化剂作为DSSCs的关键组成部分,起着吸收光、产生电子的作用,决定了DSSCs的光电性能的高低。

目前,单一染料的光捕获能力较弱且基于单一染料的DSSCs的最高光电转换效率已经难以得到突破。为了克服这些问题,越来越多的研究人员将目光放在共敏化上。有机染料和金属染料进行共敏化,可以拓宽光谱吸收范围和提高摩尔消光系数,理想的染料共敏化效果为二者染料的吸收光谱可以达到全色吸收互补,提高其光捕获能力,从而改善DSSCs的光电性能。

发明内容

本发明的目的在于提供N,N-二乙氨基香豆素类化合物及其制备方法和应用,N,N-二乙氨基香豆素类化合物可以作为染料敏化剂与经典金属敏化剂Z907共敏化使用,组装成的染料敏化太阳能电池具有较好的光电转换效率,为染料敏化剂的筛选增添了新的可应用物质。

本发明公开了N,N-二乙氨基香豆素类化合物,包括以下三种结构的化合物,三种化合物的分子结构如式(C-4)、式(C-5)或式(C-6)所示;

本发明还公开了N,N-二乙氨基香豆素类化合物的制备方法,具体为:将式(II-1)、式(II-2)或式(II-3)所示化合物和氰乙酸溶于溶剂中,加入碱性物质,在氮气气氛保护下,加热回流搅拌反应,反应结束后,反应液进行浓缩除去溶剂,所得浓缩物溶于洗脱剂后通过柱层析硅胶进行分离提纯,收集洗脱液并蒸除洗脱剂,即制得目标产物;

式(II-1)、式(II-2)和式(II-3)所示化合物的结构式如下:

进一步地,本发明还公开了加热回流搅拌反应的时间为8-12h。

进一步地,本发明还公开了溶剂为由氯仿和乙腈组成的混合溶剂,氯仿和乙腈的体积比为1:1-3,优选为1:2。

进一步地,本发明还公开了洗脱剂为由二氯甲烷和甲醇组成的混合溶剂,所述二氯甲烷和甲醇的体积比为10-30:1,优选为20:1。

进一步地,本发明还公开了式(II-1)、式(II-2)或式(II-3)所示化合物、氰乙酸和碱性物质的摩尔比为1:2-4:8-12,优选为1:3:10。

进一步地,本发明还公开了碱性物质为哌啶。

进一步地,本发明还公开了式(II-1)、式(II-2)或式(II-3)所示化合物的物质的量与溶剂体积的比为1:30-60,物质的量的单位为mmol,体积的单位为mL。

进一步地,本发明还公开了式(II-1)、式(II-2)或式(II-3)所示化合物的合成方法,具体如下:

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