[发明专利]一种7-苯乙烯基-1H-吲哚衍生物及其制备方法

说明书

本申请属于精细有机化工领域，涉及一种7‑苯乙烯基‑1H‑吲哚衍生物及其制备方法。所述吲哚衍生物的C7位具有末端烯基结构，且吲哚氮原子上没有任何取代基团。在化学结构通式中，取代基R¹选自氢、烷基、烷氧基、烷氧羰基、氰基、硝基、卤素，且取代基R¹的位置选自吲哚啉环上的3,4,5,6位。取代基R²选自苯基、第二取代苯基、烷基、芳基取代的烷基、萘环，所述第二取代苯基中的取代基选自C1‑C6烷基、氟代烷氧基、氟代烷基、烷氧羰基、卤素、苯基、苯氧基，所述第二取代苯基中取代基的位置选自苯环上的对位或间位。该吲哚衍生物能有效解决现有技术中吲哚化合物的C7位无法具有末端烯基结构，且吲哚氮原子上具有取代基时不易被其他基团取代的问题。

技术领域

本发明涉及精细有机化工领域，特别涉及一种C7位具有末端烯基结构，且氮原子上没有取代基的吲哚衍生物及其制备方法。

背景技术

吲哚化合物的吲哚环上存在有六个C-H键，相对于C2、C3、C5、C6位取代的吲哚衍生物，C7 位取代的吲哚衍生物较难获得。且获得的C7位取代的吲哚衍生物主要为具有非末端烯基结构，且吲哚的氮原子上带有其他取代基团的吲哚衍生物。而具有非末端烯基结构的吲哚化合物不利于烯烃官能团的进一步转化，在一定程度上限制了吲哚化合物转化为其他更有价值的吲哚衍生物。此外，吲哚的氮原子上有其他取代基团存在时，也会在一定程度上限制其他反应在氮原子上进行修饰，进一步限制吲哚化合物转化为其他更有价值的吲哚衍生物。

发明内容

本申请提供了一种7-苯乙烯基-1H-吲哚衍生物及其制备方法，以解决现有技术中吲哚化合物 C7位无法具有末端烯基结构，且吲哚氮原子上具有取代基时不易被其他基团取代的问题。

本申请提供的吲哚衍生物，其C7位具有末端烯基结构，且氮原子上没有任何取代基团。在该吲哚衍生物的化学结构通式中，取代基R¹选自氢、烷基、、烷氧基、烷氧羰基、氰基、硝基、卤素，且取代基R¹的位置选自吲哚啉环上的3,4,5,6位。取代基R²选自苯基、第二取代苯基、烷基、芳基取代的烷基、萘环，所述第二取代苯基中的取代基选自C1-C6烷基、氟代烷氧基、氟代烷基、烷氧羰基、卤素、苯基、苯氧基，所述第二取代苯基中取代基的位置选自苯环上的对位或间位。

第一方面，本申请提供了一种C7位具有末端烯基结构，且所述吲哚的氮原子上没有取代基的吲哚衍生物，化学通式如下所示：

R²选自如下至少一种：苯基、第二取代苯基、烷基、芳基取代的烷基、萘环。

可选的，所述第二取代苯基中的取代基选自如下至少一种：C1-C6烷基、氟代烷氧基、氟代烷基、烷氧羰基、卤素、苯基、苯氧基。

可选的，所述第二取代苯基中取代基的位置选自苯环上的对位或间位。

可选的，所述烯基吲哚衍生物的化学通式如下所示：

式中，R¹选自如下至少一种：氢、烷基、烷氧基、烷氧羰基、氰基、硝基、卤素。

可选的，所述烯基吲哚的取代基R¹的位置选自吲哚啉环上的3,4,5,6位。

第二方面，本申请提供了第一方面所述的7-苯乙烯基-1H-吲哚衍生物的制备方法，所述方法包括以下步骤：

将N-吡啶吲哚啉I、烯基硼酸酯II和催化剂在设定条件下发生烯基化反应，生成C7位具有末端烯基结构的N-吡啶吲哚啉III；

将N-吡啶吲哚啉III和二氧化锰发生反应，生成具有C7位末端烯基结构的N-吡啶吲哚IV；