[发明专利]具有AEE特性的咔唑类衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明属于聚集诱导增强发光材料技术领域，公开了具有AEE特性的咔唑类衍生物及其制备方法和应用。两个化合物通过Suzuki偶联的实验方法成功制备，并通过柱层析色谱分离提纯。本发明制备方法得到的咔唑类衍生物具有优异的AEE效应，发光强度分别可提高8.3倍和5倍。具有AEE效应的两个化合物在固体状态时，绝对量子产率分别达到了26.79％和23.03％，说明具有良好的发光效果，均具有作为OLED材料的发展前景，化合物TPC‑CH₃可以用于特异性检测TNP。

技术领域

本发明属于聚集诱导增强发光材料技术领域，本发明涉及具有AEE特性的咔唑类衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

多数的有机发光分子在稀溶液中可以发出强烈荧光，但在浓溶液中荧光消失，这种聚集引起淬灭(ACQ)效应时常会限制发光分子在材料领域的应用。2001年，唐本忠课题组发现了一种与传统聚集引起猝灭(ACQ)性质截然不同的分子，首次提出聚集诱导发光(AIE)概念。2002年，Park等人报道的聚集增强发光(AEE)材料与AIE效应材料略有不同，AEE性质的化合物即使在分散状态下也可发出荧光。AEE材料因其在化学传感器、生物成像、绿色能源器件和指纹检测等各个领域的应用而受到广泛关注。

有机电致发光二极管已经成为电子领域的主流显示技术，发光能力强、透明性好、柔韧性好是OLED显示器的特点，它与液晶显示器(LCD)相比具有更优越的性能；除了显示器，OLEDs也是照明方面强有力的候选者。作为照明光源，除了和无机LED一样具有绿色、环保、节能等优越性能外，OLED还具有有别于无机LED的独特的优点。OLED是目前唯一的面光源，其光利用率会大大提高；OLED可以做在塑料等超薄、轻重量的柔性可弯曲的基板上，具有轻、薄、可弯曲等特点，应用更加灵活方便；OLED是目前唯一一个可做成透明的照明光源。但是由于ACQ分子存在强烈的π-π堆积，导致其在OLED方面的发展受到了极大的限制，很多材料，不能应用到光电领域。

2,4,6-三硝基苯酚(TNP)作为一种强硝基爆炸物，是工业炸药的主要成分，其爆炸威力比著名的2,4,6-三硝基甲苯强22倍。同时它也被用作染料和皮革工业的颜料，工业生产中还会造成污染和结皮腐蚀等环境问题。在不慎吸入、食入或经皮吸收TNP后，容易使皮肤黄染，引起接触性皮炎、结膜炎和支气管炎，还可引起头痛、头晕、恶心呕吐、食欲减退、腹泻和发热等症状，有时可引起末梢神经炎、膀胱刺激症状以及肝、肾损害。在当前爆炸袭击高发，公共安全和生命安全被高度重视的大环境下，快速，高效，高灵敏度地检测TNP是国土安全和环境保护方面的一项紧迫挑战。近几十年，检测TNP有许多方法，包括气相色谱-电子捕获检测，气相色谱-质谱联用，质谱，X光成像等，但这些方法都需要庞大而昂贵的设备、复杂的操作和费时的程序，不便于现场检测。

发明内容

为了克服现有技术的不足，本发明提供具有AEE特性的咔唑类衍生物及其制备方法和应用，本发明制备方法得到的咔唑类衍生物具有优异的AEE效应，发光强度分别可提高8.3倍和5倍。

本发明的上述目的是通过以下技术方案实现的：

一种具有AEE特性的咔唑类衍生物，其结构式如式I所示：

其中R选自-NH2、-CH3。

上述具有AEE特性的咔唑类衍生物的制备方法，合成路线如下所示

制备步骤具体为：