[发明专利]蛇床子素硫脲类衍生物、及其制备方法和应用有效
申请号: | 202211051995.5 | 申请日: | 2022-08-30 |
公开(公告)号: | CN115403549B | 公开(公告)日: | 2023-05-26 |
发明(设计)人: | 郭勇;杨瑞阁;程晚晴;刘芝延;崔莉萍 | 申请(专利权)人: | 郑州大学 |
主分类号: | C07D311/16 | 分类号: | C07D311/16;A01N47/34;A01P7/04 |
代理公司: | 南京苏创专利代理事务所(普通合伙) 32273 | 代理人: | 吴太平 |
地址: | 450001 河南*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 蛇床子 硫脲 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种蛇床子素硫脲类衍生物,其化学结构如通式(I)所示:
(I)
R1和R2独立地选自H、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、硝基、氰基或醛基。
2.根据权利要求1所述的蛇床子素硫脲类衍生物,其特征在于,所述R1选自H,R2选自卤素、甲基、甲氧基、硝基、氰基或醛基。
3.根据权利要求1所述的蛇床子素硫脲类衍生物,其特征在于,所述R1选自卤素或甲基,R2选自卤素或硝基。
4.根据权利要求1所述的蛇床子素硫脲类衍生物,其特征在于,所述R1和R2选自以下:
(1)H、H;(2)H、2-Br;(3)H、3-Br;(4)H、4-Br;(5)H、2-Cl;
(6)H、3-Cl;(7)H、4-Cl;(8)H、2-F;(9)H、3-F;(10)H、4-F;
(11)H、2-CH3;(12)H、3-CH3;(13)H、4-CH3;(14)H、3-OCH3;(15)H、4-OCH3;
(16)H、4-NO2;(17)H、4-CN;(18)H、4-CHO;(19)3-NO2、4-Cl;(20)3-CH3、4-NO2;
(21)2,4-di-Cl;(22)2,5-di-Cl;(23)3,4-di-Cl;(24)3,5-di-Cl;(25)2,4-di-F;
(26)2,5-di-F;(27)3,4-di-F;(28)3,5-di-F;(29)2-Cl,4-F。
5.权利要求1-4任一项所述的蛇床子素硫脲类衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)以蛇床子素(a)为原料,蛇床子素异戊烯基双键与氯化氢发生加成反应,生成3’-氯蛇床子素(b);
(2)3’-氯蛇床子素再与硫脲反应发生重排反应,得到硫脲基蛇床子素(c);
(3)最后,在缩合剂条件下,将硫脲基蛇床子素(c)与单取代或多取代的苯甲酸(d)反应,得到一系列蛇床子素硫脲类衍生物(I);
其中,化合物d中,R1和R2同权利要求1-4任一项所述。
6.根据权利要求5所述的蛇床子素硫脲类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(1)反应在三氯化铝,乙酰氯,二氯甲烷条件下进行,反应温度为0℃-室温。
7.根据权利要求5所述的蛇床子素硫脲类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)反应在无水乙醇中进行,反应温度60-80℃。
8.根据权利要求5所述的蛇床子素硫脲类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(3)反应在无水二氯甲烷中进行,以HATU为缩合剂,三乙胺作为碱,反应在35-45℃中进行。
9.权利要求1-4任一项所述的蛇床子素硫脲类衍生物在制备杀虫剂的应用。
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