[发明专利]蛇床子素硫脲类衍生物、及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202211051995.5 申请日: 2022-08-30
公开(公告)号: CN115403549B 公开(公告)日: 2023-05-26
发明(设计)人: 郭勇;杨瑞阁;程晚晴;刘芝延;崔莉萍 申请(专利权)人: 郑州大学
主分类号: C07D311/16 分类号: C07D311/16;A01N47/34;A01P7/04
代理公司: 南京苏创专利代理事务所(普通合伙) 32273 代理人: 吴太平
地址: 450001 河南*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 蛇床子 硫脲 衍生物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种蛇床子素硫脲类衍生物,其化学结构如通式(I)所示:

         (I)

R1和R2独立地选自H、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、硝基、氰基或醛基。

2.根据权利要求1所述的蛇床子素硫脲类衍生物,其特征在于,所述R1选自H,R2选自卤素、甲基、甲氧基、硝基、氰基或醛基。

3.根据权利要求1所述的蛇床子素硫脲类衍生物,其特征在于,所述R1选自卤素或甲基,R2选自卤素或硝基。

4.根据权利要求1所述的蛇床子素硫脲类衍生物,其特征在于,所述R1和R2选自以下:

(1)H、H;(2)H、2-Br;(3)H、3-Br;(4)H、4-Br;(5)H、2-Cl;

(6)H、3-Cl;(7)H、4-Cl;(8)H、2-F;(9)H、3-F;(10)H、4-F;

(11)H、2-CH3;(12)H、3-CH3;(13)H、4-CH3;(14)H、3-OCH3;(15)H、4-OCH3

(16)H、4-NO2;(17)H、4-CN;(18)H、4-CHO;(19)3-NO2、4-Cl;(20)3-CH3、4-NO2

(21)2,4-di-Cl;(22)2,5-di-Cl;(23)3,4-di-Cl;(24)3,5-di-Cl;(25)2,4-di-F;

(26)2,5-di-F;(27)3,4-di-F;(28)3,5-di-F;(29)2-Cl,4-F。

5.权利要求1-4任一项所述的蛇床子素硫脲类衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)以蛇床子素(a)为原料,蛇床子素异戊烯基双键与氯化氢发生加成反应,生成3’-氯蛇床子素(b);

(2)3’-氯蛇床子素再与硫脲反应发生重排反应,得到硫脲基蛇床子素(c);

(3)最后,在缩合剂条件下,将硫脲基蛇床子素(c)与单取代或多取代的苯甲酸(d)反应,得到一系列蛇床子素硫脲类衍生物(I);

其中,化合物d中,R1和R2同权利要求1-4任一项所述。

6.根据权利要求5所述的蛇床子素硫脲类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(1)反应在三氯化铝,乙酰氯,二氯甲烷条件下进行,反应温度为0℃-室温。

7.根据权利要求5所述的蛇床子素硫脲类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(2)反应在无水乙醇中进行,反应温度60-80℃。

8.根据权利要求5所述的蛇床子素硫脲类衍生物的制备方法,其特征在于,步骤(3)反应在无水二氯甲烷中进行,以HATU为缩合剂,三乙胺作为碱,反应在35-45℃中进行。

9.权利要求1-4任一项所述的蛇床子素硫脲类衍生物在制备杀虫剂的应用。

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