[发明专利]一种基于喹啉设计的过氧化氢小分子荧光探针及其制备方法在审

专利信息
申请号: 202211045905.1 申请日: 2022-08-30
公开(公告)号: CN115385944A 公开(公告)日: 2022-11-25
发明(设计)人: 项欣然;孙晨阳;陈孝云 申请(专利权)人: 江苏科技大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人: 曹坤
地址: 212003 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 喹啉 设计 过氧化氢 分子 荧光 探针 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种基于喹啉设计的过氧化氢小分子荧光探针,其特征在于,所述荧光探针的结构式如式(Ⅰ)所示:

2.如权利要求1所述的一种基于喹啉设计的过氧化氢小分子荧光探针的制备方法,其特征在于,其具体准备步骤如下:

步骤(1)、将预备的间氨基苯酚通过环化反应得到中间体(Ⅱ);

步骤(2)、再以中间体(Ⅱ)和预备的4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯为原料,在有机溶剂中进行反应,最终制得荧光探针(Ⅰ),即过氧化氢小分子荧光探针。

3.根据权利要求2所述的一种基于喹啉设计的过氧化氢小分子荧光探针的制备方法,其特征在于,

在步骤(1)中,所述中间体(Ⅱ)的具体制备步骤如下:

首先,将预备的间氨基苯酚溶解在盐酸中,从而制得含有间氨基苯酚的反应试剂;

其次,在室温搅拌下,将预制的四氯苯醌正丁醇溶液添加至上述反应试剂中;从而制得的反应混合液,将制得的该反应混合液进行搅拌并加热至回流,之后将预备的巴豆醛正丁醇溶液滴加到该搅拌的回流溶液中,滴加时间不少于30分钟,添加完毕后,该反应混合液再继续回流反应2-4小时;

随后,反应完成后,待反应液冷却至室温后,通过减压蒸馏除去其中含有的有机溶剂正丁醇,后将剩余的残余物溶解到水中并用乙醚萃取以除去残余物中残留的有机物;

最后,将水层用10%NaOH溶液中和,再用乙酸乙酯萃取,合并的有机相用无水Na2SO4干燥后,减压除去有机溶剂即得粗产品;将该粗产品再通过薄层色谱柱提纯,以制得纯的中间体(Ⅱ)。

4.根据权利要求3所述的一种基于喹啉设计的过氧化氢小分子荧光探针的制备方法,其特征在于,

所述间氨基苯酚与盐酸的摩尔比是:1:3-4;

所述四氯苯醌正丁醇溶液中四氯苯醌和正丁醇的摩尔比是:1:250-350;

所述巴豆醛正丁醇溶液中巴豆醛和正丁醇的摩尔比是:1:1-5。

5.根据权利要求2所述的一种基于喹啉设计的过氧化氢小分子荧光探针的制备方法,其特征在于,

在步骤(2)中,所述荧光探针(Ⅰ)的具体制备步骤如下:

首先,将制备的中间体(Ⅱ)、预备的4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯和碳酸钾依次溶解于有机溶剂乙腈中,回流搅拌,待反应结束后制得的反应混合液;

然后,将制得的反应液抽滤,将滤渣用乙腈洗涤后,放入真空干燥箱干燥后得到荧光探针(Ⅰ)。

6.根据权利要求5所述的一种基于喹啉设计的过氧化氢小分子荧光探针的制备方法,其特征在于,

所述中间体(Ⅱ)、4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯和碳酸钾的摩尔比是:1:1.2:1.2。

7.如权利要求2-6任意所述制备方法制备的一种基于喹啉设计的过氧化氢小分子荧光探针在检测溶液过氧化氢中的应用。

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