[发明专利]一种有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件有效
申请号: | 202211016550.3 | 申请日: | 2022-08-24 |
公开(公告)号: | CN115093334B | 公开(公告)日: | 2023-04-07 |
发明(设计)人: | 汪康;马晓宇;孟范贵;张鹤;刘成凯;孙峰 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07C211/61 | 分类号: | C07C211/61;C07D307/91;C07D333/76;C07D409/12;C07D209/88;C07D405/12;C07D209/56;C07C211/54;C07C211/58;C07D217/02;C07D221/12;C07D307/79;C07D409/14 |
代理公司: | 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 | 代理人: | 崔自京 |
地址: | 130012 吉林省长春市*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机 电致发光 化合物 及其 制备 方法 器件 | ||
1.一种有机电致发光化合物,其特征在于,其结构如化学式1所示:
其中,R1独立地选自氢;
L1、L2各自独立地选自连接键或式I-1至I-3中的一种;
Ar1-Ar4各自独立地选自非取代的C6-C30的芳基、非取代的3-30元的杂环芳基、非取代的C10-C30的稠环基。
2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物,其特征在于,所述化学式1选自以下结构:
3.如权利要求1所述的一种有机电致发光化合物的制备方法,其特征在于,合成路线如下:
具体制备方法如下:
(1)中间体1的合成:
将原料A和原料B溶于甲苯后,在氮气保护下加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3和t-BuONa,升温至110-120℃并搅拌反应10-12h,经后处理后得到中间体1;
(2)中间体2的合成:
将原料C、原料D溶于甲苯后在保护气氛下加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3和t-BuONa,升温至110-120℃并搅拌反应10-12h,经后处理后得到中间体2;
(3)中间体3的合成:
向反应容器中依次加入2,2-二甲基-(2-溴苯基)乙酸甲酯、联硼酸频哪醇酯,[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、乙酸钾和甲苯,抽真空,氮气置换3次,油浴加热到110℃,搅拌12h,得粗品,粗品经纯化、干燥后得到中间体3;
(4)中间体4的合成:
向反应容器中依次加入中间体3、2-溴-4-氯碘苯,四三苯基膦钯碳酸钾四叔丁基溴化铵以及甲苯与水和乙醇的混合溶液,抽真空,氮气置换3次,油浴加热到90℃,搅拌10h,得粗品,粗品经纯化、干燥后得到中间体4;
(5)中间体5的合成:
向反应容器中依次加入中间体4、四氢呋喃,抽真空,氮气置换3次,-10℃冰浴,搅拌0.5h后,滴加甲基溴化镁,滴加完毕,升至室温反应5h,经后处理后得到中间体5;
(6)中间体6的合成:
向反应容器中依次加入中间体5、二氯甲烷,0℃冰浴,搅拌0.5h后,滴加甲基磺酸,滴加完毕,升至室温反应10h,经后处理得到中间体6;
(7)中间体7的合成:
将上述所得中间体1与中间体6溶于甲苯后在保护气氛下加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3和t-BuONa,升温至110-120℃并搅拌反应12-14h,经后处理得到中间体7;
(8)化学式1的合成:
将上述所得中间体2与中间体7溶于甲苯后在保护气氛下加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3和t-BuONa,升温至110-120℃并搅拌反应12-14h,经后处理得到化学式1所示化合物。
4.根据权利要求3所述的一种有机电致发光化合物的制备方法,其特征在于,
步骤(1)中所述原料A与原料B的摩尔比为1:1;
步骤(2)中所述原料C和原料D的摩尔比为1:1;
步骤(3)中所述2,2-二甲基-(2-溴苯基)乙酸甲酯、联硼酸频哪醇酯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯和乙酸钾的摩尔比为1:1.2:0.02:2;
步骤(4)中所述中间体3、2-溴-4-氯碘苯、四三苯基膦钯、碳酸钾和四叔丁基溴化铵的摩尔比为1:1:0.02:2:1;所述甲苯、水和乙醇的体积比为2:1:1;
步骤(5)中所述中间体4和甲基溴化镁的摩尔比为1:5;
步骤(6)中所述中间体5和甲基磺酸的摩尔比为1:5;
步骤(7)中所述中间体1和中间体6的摩尔比为1:1;
步骤(8)中所述中间体2和中间体7的摩尔比为1:1。
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