[发明专利]一种二氢呋喃-2-酮化合物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 202211011469.6 申请日: 2022-08-23
公开(公告)号: CN115385877A 公开(公告)日: 2022-11-25
发明(设计)人: 邱观音生;邓杨玲;张志德 申请(专利权)人: 嘉兴学院
主分类号: C07D307/33 分类号: C07D307/33
代理公司: 安徽爱信德专利代理事务所(普通合伙) 34185 代理人: 张翠英
地址: 314013 浙江省嘉*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 呋喃 化合物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种二氢呋喃-2-酮化合物,其特征在于,化合物具有式I所示结构:

其中,R1为-H、卤素基团、甲氧基或甲基;R2,R3为烷基或氢。

2.根据权利要求1所述的一种二氢呋喃-2-酮化合物,其特征在于,所述卤素基团包括-F、-Cl或-Br。

3.根据权利要求1或2所述的一种二氢呋喃-2-酮的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

将N-甲氧基-3-苯基丙酰胺、催化剂、甲醇和有机溶剂混合,进行合成反应,得到二氢呋喃-2-酮化合物,所述N-甲氧基-3-苯基丙酰胺有式II所示结构;

4.根据权利要求3所述的一种二氢呋喃-2-酮的制备方法,其特征在于,所述N-甲氧基-3-苯基丙酰胺为N-甲氧基-3-苯基丙酰胺、N-(4-甲氧基苯基)-3-苯基丙酰胺或N-新戊酰氧基-3-苯基丙酰胺。

5.根据权利要求3所述的一种二氢呋喃-2-酮的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为1,2-二氯乙烷、1,4二氧六环或四氢呋喃。

6.根据权利要求3所述的一种二氢呋喃-2-酮的制备方法,其特征在于,所述催化剂为氯化亚铁或氯化铁;

所述N-甲氧基-3-苯基丙酰胺与催化剂的摩尔百分比为20-40%。

7.根据权利要求3所述的一种二氢呋喃-2-酮的制备方法,其特征在于,所述合成反应的温度为70-80℃,所述合成反应的时间为10-12h。

8.根据权利要求3所述的一种二氢呋喃-2-酮的制备方法,其特征在于,具体地:将N-甲氧基-3-苯基丙酰胺1b,0.10M、氯化亚铁40mol%及甲醇1eq,0.10M加入到1,4二氧六环中混合,将所得反应溶液在氮气与光照条件下加热到70℃,进行合成反应10h,将所得反应液过滤,将所得滤液柱层析分离,得到:5-苯基二氢呋喃-2(3H)-酮(4b),分离收率为78%;

合成反应方程式如下:

9.根据权利要求3所述的一种二氢呋喃-2-酮的制备方法,其特征在于,具体地:将N-甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基丙酰胺1a,0.10M、氯化亚铁40mol%及甲醇1eq,0.10M加入到1,4二氧六环中混合,将所得反应溶液在氮气与光照条件下加热到70℃,进行合成反应10h,将所得反应液过滤,将所得滤液柱层析分离,得到3,3-二甲基-5-苯基二氢呋喃-2(3H)-酮(4a),分离收率为69%;

合成反应方程式如下:

10.根据权利要求3所述的一种二氢呋喃-2-酮的制备方法,其特征在于,具体地:将N-甲氧基-3-(对甲苯基)丙酰胺1f,0.10M、氯化亚铁40mol%及甲醇1eq,0.10M加入到1,4二氧六环中混合,将所得反应溶液在氮气与光照条件下加热到70℃,进行合成反应10h,将所得反应液过滤,将所得滤液柱层析分离,得到5-(对甲苯基)二氢呋喃-2(3H)-酮(4f),分离收率为68%;

合成反应方程式如下:

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