[发明专利]一种硫代唑类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202210804450.0 | 申请日: | 2022-07-08 |
公开(公告)号: | CN114989096B | 公开(公告)日: | 2023-10-24 |
发明(设计)人: | 郑绿茵;梅伟杰;郭维;何其房 | 申请(专利权)人: | 赣南师范大学 |
主分类号: | C07D235/28 | 分类号: | C07D235/28;C07D263/58;A61P29/00;A61P31/00;A61P25/08;A61P9/12;A61P25/22;A61P31/10;A61P35/00;A61P39/06 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 王苗苗 |
地址: | 341000 江西省赣*** | 国省代码: | 江西;36 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 硫代唑类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种硫代唑类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将氨基唑类化合物、二硫化碳、溴代物、有机溶剂和碱混合,进行脱氨取代反应,得到硫代唑类化合物;所述脱氨取代反应的温度为20~60℃;
所述氨基唑类化合物具有式I所示结构:
所述溴代物为R2-CH2-Br;
所述硫代唑类化合物具有式II所示结构:
所述R1为氢、烷基、烷氧基、卤素、酯基或氰基;
所述R2为苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、氰基取代的苯基、硝基取代的苯基、酯基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、多取代苯基、稠环取代基团、烯基、环烷基或酯基;
X为-NH-或-O-。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,当所述X为-NH-时,所述R2为苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、氰基取代的苯基、酯基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、多取代苯基、稠环取代基团或烯基;
当所述X为-O-时,所述R1为氢、烷基、烷氧基或卤素;所述R2为苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、氰基取代的苯基、硝基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、烯基、环烷基或酯基。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述氨基唑类化合物、二硫化碳和溴代物的摩尔比为2:5:3~5。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂的体积与氨基唑类化合物的物质的量的比为1L:0.1~0.2mol。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述碱与氨基唑类化合物的摩尔比为1~3:1。
6.根据权利要求1或5所述的制备方法,其特征在于,所述碱为有机碱或无机碱;所述有机碱包括1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯、tBuOK、三乙胺、三乙烯二胺、叔丁醇钾、N-甲基吗啉和四丁基溴化铵中的一种或几种;所述无机碱包括磷酸钾、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾和碳酸氢钠中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述脱氨取代反应的时间为3~24h。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为极性有机溶剂。
9.权利要求1~8任一项所述制备方法制备得到的硫代唑类化合物。
10.权利要求9所述硫代唑类化合物在制备抗炎、抗菌、抗惊厥、抗高血压、抗焦虑、抗真菌、抗氧化或抗癌药物中的应用。
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