[发明专利]一种2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物及其制备方法和用途

权利要求书

1.一种2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物，其特征在于，为式5表示的化合物：

式5，

所述R₃选自苯基，3-呋喃基，3-噻吩基，1-萘基，2-萘基，3-联苯基，4-联苯基，3-氟苯基，4-氟苯基，3-氯苯基，4-氯苯基，3-甲基苯基，4-甲基苯基，3-甲氧基苯基，4-甲氧基苯基，3-三氟甲氧基苯基，4-三氟甲氧基苯基，3-羟甲基苯基，3-氨基苯基，4-氨基苯基或3-氯-4-氟苯基。

2.一种权利要求1所述的2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的制备方法，其特征在于，其合成路线如下所示：

其中R₃为权利要求1所述；

合成步骤包括：

a）化合物1与二碳酸二叔丁酯反应在氨基上引入叔丁氧羰基保护基团得到化合物2；

b）将化合物2与碘代试剂进行碘代反应得到化合物3；

c）将化合物3与R₃-硼酸进行Suzuki偶联反应；

d）Suzuki偶联反应的产物再在碱性条件下水解后酸化得到化合物4；

e）将化合物4在氢溴酸的乙酸溶液中脱保护得到化合物5。

3.根据权利要求2所述的2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的制备方法，其特征在于，步骤a）中，引入叔丁氧羰基保护基团所用溶剂为甲苯、丙酮、乙腈、四氢呋喃、DMF或二氯甲烷；

所述化合物1和二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1：（1~3），反应温度为55~105℃，反应时间为0.5~24小时。

4.根据权利要求2所述的2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的制备方法，其特征在于，步骤b）碘代反应所用溶剂为二氯甲烷、冰醋酸、1,4-二氧六环、四氢呋喃、DMF或1,4-二氧六环与水的混合溶剂；

碘代试剂为一氯化碘；所述化合物2与一氯化碘的摩尔比为1：（1~3.5），反应温度为-10~10℃，反应时间为1~10小时。

5.根据权利要求2所述的2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的制备方法，其特征在于，步骤c）Suzuki偶联反应所用溶剂为1,4-二氧六环、四氢呋喃、DMF或1,4-二氧六环与水的混合溶剂；Suzuki偶联反应的反应原料还包括碳酸钾和催化剂四（三苯基膦）钯；

所述化合物3与R₃-硼酸、碳酸钾和四（三苯基膦）钯的摩尔比为1：（1~1.5）：（1~1.5）：（0.01~0.1），反应温度为60~110℃，反应时间为1~10小时。

6.根据权利要求2所述的2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物的制备方法，其特征在于，水解反应溶剂为浓度5%~30%的Na₂CO₃或NaOH溶液；水解反应温度为10~60℃，反应时间为0.5~5小时；酸化pH值为4~6；酸化调pH值后，反应时间为10~30分钟；

步骤e）中，化合物4与氢溴酸的乙酸溶液的质量体积比为1 g：（5~25）mL；氢溴酸的乙酸溶液质量浓度为33%。

7.一种权利要求1所述的2-氨基噻唑-4-乙酸衍生物在制备杀虫剂中的应用。