[发明专利]一种烯基高哌啶类化合物及其制备方法

权利要求书

1.一种烯基高哌啶类化合物，其特征在于，具有式I所示结构：

其中：

R₁选自：苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-甲硫基苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-三氟基苯基、4-叔丁基二甲基硅氧基、4-甲氧羰基苯基、4-[2-(4-异丁基苯基)丙酰氧]-苯基、2-甲基苯基、2-氯苯基、苯乙基、n-己基；

R₂选自：H或CH₃；

R₃选自：甲基或乙基；或两个R₃环合成环己基；

Ar选自：苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-i-丙基苯基、4-苯基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-三氟基苯基、4-腈基苯基、2-萘基、2-噻吩基。

2.根据权利要求1所述的烯基高哌啶类化合物，其特征在于，所述烯基高哌啶类化合物选自式I-1～式I-29所示化合物：

3.一种权利要求1～2中任一项所述的烯基高哌啶类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

a)式Ⅱ化合物与草酰氯反应后，再与氨水反应，形成式III化合物；

b)式III化合物与四氢铝锂反应，形成式Ⅳ化合物；

c)式Ⅳ化合物与芳基磺酰氯ArSO₂Cl反应，形成式Ⅴ化合物；

d)式Ⅴ化合物与NaH反应后，再与N-氟代双苯磺酰胺反应，形成式Ⅵ化合物；

e)式Ⅵ化合物与式Ⅶ化合物反应，形成式I所示烯基高哌啶类化合物；

其中：

R₁选自：苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-苯基苯基、4-甲硫基苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-三氟基苯基、4-叔丁基二甲基硅氧基、4-甲氧羰基苯基、4-[2-(4-异丁基苯基)丙酰氧]-苯基、2-甲基苯基、2-氯苯基、苯乙基、n-己基；

R₂选自：H或CH₃；

R₃选自：甲基或乙基；或两个R₃环合成环己基；

Ar选自：苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-i-丙基苯基、4-苯基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-三氟基苯基、4-腈基苯基、2-萘基、2-噻吩基。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤e)中，所述反应在铜盐催化剂和手性配体存在的条件下进行。

5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述铜盐催化剂选自六氟磷酸四乙腈亚铜、四氟硼酸四乙腈亚铜、碘化亚铜、氯化亚铜、溴化亚铜、氰化亚铜、三氟甲烷磺酸亚铜和硫氰酸亚铜中的一种或几种。

6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述手性配体选自1,10-菲罗啉、3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-邻二氮杂菲、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉、4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶、4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶、4,4'-二三氟甲基基-2,2'-联吡啶、[2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲酸二乙酯、双(2-二苯基磷苯基)醚、三(邻甲基苯基)磷、2-(二叔丁基膦)联苯、1,2-双(二苯基磷基)苯、1,2-双(二苯基膦)乙烷、1,2-双(二苯基膦)丙烷、2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶、2,2-双(4-卞基-4,5-二氢噁唑-2-基)乙腈、2,2-双((R)-4-苯基-4,5-二氢噁唑-2-基)乙腈、双((4R,5S)-4,5-二苯基-4,5-二氢噁唑-2-基)乙腈、2,2-双((S)-4-(4-叔丁基苯基-4,5-二氢噁唑-2-基)乙腈、2,2-双((R)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基)乙腈和2-双((R)-4-异丁基-4,5-二氢噁唑-2-基)乙腈中的一种或多种中的一种或几种。