[发明专利]一种绿原酸类似物及其制备方法与应用

权利要求书

1.一种绿原酸类似物，其特征在于：所述绿原酸类似物的结构式如通式(Ⅰ)所示，

通式(Ⅰ)中，R1选自氢、乙酰基、甲基中的任意一种；

通式(Ⅰ)中，R2选自氢、乙酰基、甲基中的任意一种。

2.根据权利要求1所述的绿原酸类似物，其特征在于：所述绿原酸类似物为下述化合物中的一种：

3.如权利要求2所述的绿原酸类似物的制备方法，其特征在于：所述绿原酸类似物为化合物8或化合物9时，绿原酸类似物的制备方法包括以下步骤：

a)将化合物1在乙酸酐作溶剂、DMAP做催化剂的条件下，DIPEA提供碱性条件反应制备得到化合物2；

b)化合物2和化合物3通过缩合反应制备得到化合物4；

c)化合物4通过脱氢反应制备得到化合物5；

d)化合物5和化合物6通过缩合反应制备得到化合物7；

e)化合物7通过水解反应制备得到化合物8或化合物9；

化合物8的合成路线如下：

化合物9的合成路线如下：

4.如权利要求2所述的绿原酸类似物的制备方法，其特征在于：所述绿原酸类似物为化合物10或化合物11时，绿原酸类似物的制备方法包括以下步骤：

a)将化合物1在乙酸酐作溶剂、DMAP做催化剂的条件下，DIPEA提供碱性条件反应制备得到化合物2；

b)化合物2和化合物3通过缩合反应制备得到化合物4；

c)化合物4通过脱氢反应制备得到化合物5；

d)化合物5和化合物6通过缩合反应制备得到化合物7；

e)化合物7通过水解反应制备得到化合物9；

f)化合物9通过甲基化反应制备得到化合物10；化合物10进一步水解制备得到化合物11；

化合物10的合成路线如下：

化合物11的合成路线如下：

5.根据权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于：在步骤b)中，选用HTBU、DCC、HOBT或BOP替代HATU作为缩合反应所使用的缩合剂。

6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：在化合物9的合成方法的步骤e)中，选用NaOH、LiOH、KOH、碳酸钾或碳酸钠替代三乙胺作为水解反应所使用的碱。

7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：在步骤f)中，选用碳酸钾替代碳酸钠作为甲基化反应所使用的碱，选用乙腈或1,4-二氧六环替代DMF作为甲基化反应所使用的溶剂。

8.含有如权利要求1或2所述的绿原酸类似物的组合物。

9.含有如权利要求1或2所述的绿原酸类似物的药物制剂。

10.如权利要求1或2所述的绿原酸类似物或如权利要求8所述的组合物在制备抗氧化制剂中的应用。

11.根据权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于：在步骤b)中，缩合反应所使用的溶剂选自DMF、DMSO、乙腈和1,4-二氧六环中的任意一种。

12.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：在化合物8的合成方法的步骤e)中，水解反应所使用的碱选自NaOH、LiOH、KOH、碳酸钾、碳酸钠和三乙胺中的任意一种。

13.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：在化合物10和化合物11的合成方法的步骤e)中，选用NaOH、LiOH、KOH、碳酸钾或碳酸钠替代三乙胺作为水解反应所使用的碱。

14.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：在步骤f)中，水解反应所使用的碱选自NaOH、LiOH、KOH、碳酸钾和碳酸钠中的任意一种。