[发明专利]一种比色探针及其制备方法与应用有效
申请号: | 202210503722.3 | 申请日: | 2022-05-10 |
公开(公告)号: | CN114989081B | 公开(公告)日: | 2023-06-13 |
发明(设计)人: | 胡清华;赵子萱;王宏青 | 申请(专利权)人: | 南华大学 |
主分类号: | C07D215/14 | 分类号: | C07D215/14;G01N21/33;G01N21/78 |
代理公司: | 武汉知产时代知识产权代理有限公司 42238 | 代理人: | 郝明琴 |
地址: | 421001 *** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 比色 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种比色探针,其特征在于,所述比色探针的结构式如式I所
示:
式Ⅰ。
2.一种如权利要求1中所述的比色探针的制备方法,其特征在于,
所述制备方法以化合物1 3-甲氧基三苯基胺为起始原料,包括以下步骤:
S1、化合物1脱甲基得到化合物2,结构式为:
化合物2;
S2、将步骤S1得到的化合物2经甲酰化反应生成化合物3,结构式为:
化合物3;
S3、2-甲基喹啉经烷基化反应得到化合物4,结构式为:
化合物4;
S4、化合物3和化合物4混合,经烯胺反应生成比色探针,结构式如式I所示。
3.如权利要求2中所述的比色探针的制备方法,其特征在于,所述制备方法具体包括以下步骤:
S1、将化合物1溶于有机溶剂,在脱甲基试剂存在下生成化合物2;
S2、将步骤S1得到的化合物2在溶于溶剂中,在酰化剂和催化剂存在下,发生Vilsmeie甲酰化反应,反应后经处理,得到化合物3;
S3、将2-甲基喹啉和碘乙烷溶解在乙腈中,将反应液加热至80~85ºC,搅拌反应,反应液冷却后,用乙醚沉淀,过滤得到化合物4;
S4、将步骤S2得到的化合物3和步骤S3得到的化合物4溶于乙醇中,加入催化剂的作用下,加热回流,发生烯胺反应,反应后经处理,得到比色探针。
4.如权利要求3中所述的比色探针的制备方法,其特征在于,所述制备方法具体包括以下步骤:
S1、将化合物1溶于二氯甲烷中,在冰浴搅拌条件下,滴加脱甲基试剂三溴化硼,室温下反应过夜,反应结束后将反应液滴加到冰水中,用饱和碳酸氢钠溶液调pH为6.0~8.0,水洗后有机相经无水硫酸钠干燥浓缩,浓缩的粗产物经柱层析纯化,得到化合物2;
S2、将步骤S1得到的化合物2溶于N,N-二甲基甲酰胺中,在冰浴搅拌条件下,滴加三氯氧磷的N,N-二甲基甲酰胺溶液,反应2~3小时,加水水解2~3小时,水洗后有机相经无水硫酸钠干燥浓缩,浓缩的粗产物经柱层析纯化,得到化合物3;
S3、将2-甲基喹啉和碘乙烷溶解在乙腈中,加热反应一段时间后,冰水冷却后,用乙醚沉淀,然后过滤得到化合物4;
S4、将步骤S2得到的化合物3和步骤S3得到的化合物4溶解在乙醇中,加入催化剂四氢吡咯,加热回流反应一段时间后,冷却至室温后浓缩,反应粗产物经柱层析纯化后真空干燥得到化合物比色探针。
5.如权利要求4中所述的比色探针的制备方法,其特征在于,在步骤S1中,化合物1与三溴化硼的摩尔比为1mmol:(15-25)mmol,化合物1与二氯甲烷的摩尔体积比为1mmol:(10-15)mL,化合物1与碳酸氢钠溶液的摩尔体积比为1mmol:(4-6)mL。
6.如权利要求4中所述的比色探针的制备方法,其特征在于,在步骤S2中,化合物2与三氯氧磷的摩尔比为1mmol:(2-4)mmol,化合物1与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔体积比为1mmol:(2-4)mL。
7.如权利要求4中所述的比色探针的制备方法,其特征在于,在步骤S3中,2-甲基喹啉和碘乙烷的摩尔比为1mmol:(1.5-2.5)mmol,2-甲基喹啉与乙腈的摩尔体积比为1mmol:(5-10)mL,反应时间18-24小时。
8.如权利要求4中所述的比色探针的制备方法,其特征在于,在步骤S4中,化合物3和化合物4的摩尔比为1mmol:(1.2-2)mmol,化合物3与四氢吡咯的摩尔体积比为1mmol:(0.1-0.3)mL,化合物4与乙醇的摩尔体积比为1mmol:(10-15)mL,加热反应温度为80-85ºC,反应时间8-12小时。
9.一种如权利要求1中所述的比色探针的应用,其特征在于,所述比色探针用于溶剂中微量水的定性、定量分析。
10.如权利要求9所述的应用,其特征在于,所述比色探针在磷酸氢二钠存在下与溶剂中的水分子作用,使得比色探针的最大紫外吸收波长发生红移。
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