[发明专利]一种取代苯甲酸二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物及其制备方法与应用有效
申请号: | 202210445289.2 | 申请日: | 2022-04-26 |
公开(公告)号: | CN114853627B | 公开(公告)日: | 2023-06-20 |
发明(设计)人: | 晋文慧;方华;李孟昱;陈伟珠;张怡评;陈晖;洪专 | 申请(专利权)人: | 自然资源部第三海洋研究所 |
主分类号: | C07C233/20 | 分类号: | C07C233/20;C07C231/12;C07C319/20;C07C323/62;C07C253/30;C07C255/57;A61P29/00 |
代理公司: | 北京精金石知识产权代理有限公司 11470 | 代理人: | 强红刚 |
地址: | 361004 福*** | 国省代码: | 福建;35 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 苯甲酸 十二 碳六烯酰胺 乙基 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物,该衍生物的结构通式如下:
其中,R1=H,Cl,CH3,CF3,CN或CH2ph;R2=H,F,Cl,Br,I,CH3,CH2CH2CH2CH3,OCH3,SCH3或OCH2CH3;
或者,该衍生物的结构式为:
2.根据权利要求1所述的二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物,其特征在于,该衍生物选自如下的任一种:
苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
4-氟苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
4-氯苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
4-溴苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
4-碘苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
4-甲基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
4-正丁基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
4-甲氧基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
4-巯基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
4-乙氧基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
3-苄基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
2-三氟甲基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
3-腈基苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
2-甲基-5-氟苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
2,4-二氯苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
2,6-二氯苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
3-甲基-4-氟苯甲酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯;
正十六烷酸-(二十二碳六烯酰胺乙基)-酯。
3.一种根据权利要求1所述的二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
S1:将富含二十二碳六烯酸的油脂和乙醇胺混合,在不添加任何溶剂的情况下,于75-85℃加热搅拌反应10-20h,反应结束后,硅胶拌样,以V乙酸乙酯∶V石油醚=(1.8-2.2)∶1作为洗脱液快速进行硅胶柱层析纯化,然后采用高效液相制备色谱进一步纯化,收集保留时间t=19.20-21.80min的组分,浓缩即得淡黄色粘稠状产物二十二碳六烯酰乙醇胺;
S2:取S1步骤制得的二十二碳六烯酰乙醇胺,与取代苯甲酰氯或正十六烷酰氯均匀混合溶于有机溶剂中,在缚酸剂的作用下,于0-5℃下搅拌反应8-24h,反应结束后,1,2-二氯乙烷萃取1-4次,无水MgSO4干燥,浓缩,以V乙酸乙酯∶V石油醚=(0.8-1.2)∶1作为洗脱液快速进行硅胶柱层析纯化,然后采用高效液相制备色谱进一步纯化,收集特征保留时间t1/2=8.04-20.71min的组分,浓缩即得淡黄色粘稠状二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物。
4.根据权利要求3所述的二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物的制备方法,其特征在于,步骤S1中所述富含二十二碳六烯酸的油脂选自藻油、鱼油、海狗油和磷虾油中的一种或两种以上。
5.根据权利要求3所述的二十二碳六烯酰胺乙基酯衍生物的制备方法,其特征在于,步骤S2中所述取代苯甲酰氯选自如下的一种或两种以上:苯甲酰氯,4-氟苯甲酰氯,4-氯苯甲酰氯,4-溴苯甲酰氯,4-碘苯甲酰氯,4-甲基苯甲酰氯,4-正丁基苯甲酰氯,4-甲氧基苯甲酰氯,4-巯基苯甲酰氯,4-乙氧基苯甲酰氯,3-苄基苯甲酰氯,2-三氟甲基苯甲酰氯,3-腈基苯甲酰氯,2-甲基-5-氟苯甲酰氯,2,4-二氯苯甲酰氯,2,6-二氯苯甲酰氯,3-甲基-4-氟苯甲酰氯。
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