[发明专利]用于肿瘤早期诊断的多信号荧光探针及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202210441449.6 申请日: 2022-04-25
公开(公告)号: CN114957286B 公开(公告)日: 2023-04-04
发明(设计)人: 周慧俊;张夏鸣;刘振洋;陈攀;尹鹏;李婷 申请(专利权)人: 湖南省肿瘤医院;湖南师范大学
主分类号: C07D513/04 分类号: C07D513/04;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 南昌合达信知识产权代理事务所(普通合伙) 36142 代理人: 陈龙
地址: 410013 湖南*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 用于 肿瘤 早期 诊断 信号 荧光 探针 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种用于肿瘤早期诊断的多信号荧光探针,其特征在于,其结构通式为:

2.一种权利要求1所述的用于肿瘤早期诊断的多信号荧光探针的制备方法,其特征在于,包括:

将2-甲氧基吩噻嗪与碘乙烷加入二氯甲烷和乙腈混合溶液中,进行第一反应,然后进行第一后处理得到10-乙基-2-甲氧基-10H-吩噻嗪;

在惰性气体保护条件下,向10-乙基-2-甲氧基-10H-吩噻嗪中加入三溴化硼,冰浴条件下进行第二反应,然后进行第二后处理得到10-乙基-10H-吩噻嗪-2-醇;

将10-乙基-10H-吩噻嗪-2-醇、丙二酸、氯化锌、三氯氧磷混合,进行第三反应,然后进行第三后处理得到所述用于肿瘤早期诊断的多信号荧光探针。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第一反应的温度为65-75℃,时间为8-12h。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第一后处理包括:

将反应体系通过柱层析分离得到所述10-乙基-2-甲氧基-10H-吩噻嗪。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第二反应在避光和搅拌条件下进行4-6h。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第二后处理包括:

将反应得到的红色溶液滴入冰水中,并调节体系pH至6-7;然后用二氯甲烷进行萃取,有机层去除溶剂,得到所述10-乙基-10H-吩噻嗪-2-醇。

7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第三反应在80-90℃条件下回流搅拌反应24-36h。

8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第三后处理包括:

将反应得到的褐色粘稠溶液滴入冰水中,并调节体系pH至6-7;然后用二氯甲烷进行萃取,有机层去除溶剂,然后柱层析得到所述用于肿瘤早期诊断的多信号荧光探针。

9.根据权利要求2-8任一项所述的制备方法,其特征在于,使用20%的氢氧化钠水溶液调节pH。

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