[发明专利]一种共轭二烯烃类极性单体及其制备方法

说明书

一种共轭二烯烃类极性单体及其制备方法。本发明属于有机合成领域。本发明的目的是为了解决目前由于共轭二烯烃聚合物材料的非极性特性，而使其热塑性、耐油性存在固有缺陷的技术问题。本发明以月桂烯为底物通过有机反应进行化学改性，合成月桂烯的衍生物单体。所制备的共轭二烯烃类极性单体的纯度可以达到99％以上。本发明的一种共轭二烯烃类极性单体，使月桂烯单体赋予了新型结构和功能，对于实现催化活性、共聚物分子量、极性基团插入率、共聚物微观结构和材料性能的有效调控提供了重要的基础。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种共轭二烯烃类极性单体及其制备方法。

背景技术

共轭二烯烃聚合物材料作为橡胶行业的主要原材料之一，综合性能优良，应用广泛，由于共轭二烯烃聚合物材料的非极性特性，使其热塑性、耐油性等方面存在固有缺陷。通过对不饱和的非极性共轭二烯烃进行化学改性，如环氧化、开环加成等，将不饱和的非极性共轭二烯烃中的支链转变为具有极性基团的饱和结构，可在保持共轭二烯烃类聚合物材料原有的性能优良、成本低等优点的基础上，实现对催化活性、共聚物分子量、极性基团插入率、共聚物微观结构和材料性能的有效调控，因此，开发一种能够应用于共轭二烯聚合中的极性单体和该单体的合成方法显得尤为重要。

发明内容

本发明的目的是为了解决目前由于共轭二烯烃聚合物材料的非极性特性，而使其热塑性、耐油性存在固有缺陷的技术问题，而提供一种共轭二烯聚合中的极性单体及其制备方法。

本发明的一种共轭二烯烃类极性单体的结构式为

本发明的一种共轭二烯烃类极性单体的制备方法按以下步骤进行：

步骤1：将月桂烯和有机酸混合，在低温条件下反应，反应结束后用碱性溶液淬灭，合并有机相后依次经脱水试剂干燥、减压蒸馏，得到环氧化合物；

步骤2：将环氧化合物和开环试剂混合，在高温条件下反应，经有机溶剂萃取、脱水试剂干燥、色谱柱层析后，得到双羟基化合物；

步骤3：将双羟基化合物和强氧化剂混合，在低温条件下反应，经有机溶剂萃取、脱水试剂干燥、色谱柱层析后，得到醛基化合物；

步骤4：将醛基化合物和还原剂混合，在低温条件下反应，反应结束后用碱性溶液淬灭，然后依次经有机溶剂萃取、脱水试剂干燥、色谱柱层析后，得到单羟基化合物；

步骤5：将单羟基化合物和叔丁基二甲基氯硅烷混合，在常温下反应，反应过程中加入有机碱中和反应体系产生的盐酸，反应后经有机溶剂萃取、脱水试剂干燥、色谱柱层析后，得到共轭二烯烃类极性单体。

进一步限定，步骤1中所述有机酸为苯甲酸、对羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、邻羟基苯甲酸、过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸、三氟过氧乙酸中的一种，步骤1中所述有机酸与月桂烯的当量比为(1～10)：1，步骤1中将月桂烯和有机酸混合，在-100℃～0℃下反应1h～24h。

进一步限定，步骤2中所述开环试剂二氧六环、三氧六环、环丙醚、环氧乙烷中的一种，步骤2中所述开环试剂的体积与环氧化合物的物质的量的比为(100～500)mL：1mol，步骤2中将步骤1得到的环氧化合物和开环试剂混合，在30～100℃下反应1h～24h。

进一步限定，步骤3中所述强氧化剂为高锰酸钾、重铬酸钾、高碘酸钠、高碘酸钾、次氯酸钠中的一种，步骤3中所述强氧化剂与双羟基化合物的当量比为(1～10)：1，步骤3中将双羟基化合物和强氧化剂混合，在-100℃～0℃下反应1h～24h。

进一步限定，步骤4中所述还原剂为氢化铝锂、硼氢化钠、硼氢化锂、硼氢化锌、氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠、乙硼烷、硼烷中的一种，步骤4中所述还原剂与醛基化合物的当量比为(1～10)：1，步骤4中将醛基化合物和还原剂混合，在-100℃～0℃下反应1h～24h。