[发明专利]一种抗皱环六肽化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种抗皱环六肽化合物及其制备方法，属于美容肽技术领域，上述抗皱环六肽化合物为如式I所示化合物，其制备方法包括，将全保护多肽H‑AA1‑AA2‑AA3‑AA4‑AA5‑AA6‑OH环化，获得Cyclo(AA1‑AA2‑AA3‑AA4‑AA5‑AA6)；切割，获得Cyclo(BB1‑BB2‑BB3‑BB4‑BB5‑BB6)，即抗皱环六肽化合物。本发明抗皱环六肽化合物具有良好的生物相容性、透皮渗透性和抗皱功效，且皮肤刺激性小，可用于制备具有抗皱功效的护肤品。

技术领域

本发明属于美容肽技术领域，具体涉及一种抗皱环六肽化合物及其制备方法。

背景技术

六肽-1是含有组氨酸、丙氨酸、亮氨酸、精氨酸、苯丙氨酸和色氨酸的六肽组合，其中乙酰基六肽-1是六肽-1中的一种。乙酰基六肽-1是一种新型乙酰基六肽，其主要通过同时作用于突触前膜和突触后膜来减少神经递质的传递，减少肌肉的皱缩，从而达到抚平表情纹的目的，并且，乙酰基六肽-1添加到化妆品中不会导致化妆品性质失稳。因此，乙酰基六肽-1成为抗皱活性肽的新宠，是化妆品常用的活性肽之一。但乙酰基六肽-1同样具有一定的弊端，如皮肤渗透性不高等。

对现有文献及专利检索发现，申请公布号为CN 114044803 A的中国发明专利申请公开了一种乙酰基六肽-1衍生物及其应用，乙酰基六肽-1衍生物的油溶性增强，将其添加到化妆品中，具有较强的皮肤渗透能力，并增强了乙酰基六肽-1的抗皱效果，减少肌肉的皱缩，达到抚平皱纹的效果，此外还增加了乙酰基六肽-1抗菌消炎作用，对痤疮丙酸杆菌等具有明显的杀灭作用，能减少痤疮的生成；所得化妆品还具有补水保湿、淡化皱纹，维持肌肤代谢平衡的功效，不刺激皮肤，适合长期使用。申请公布号为CN 112979749 A的中国发明专利申请公开了一种活性环肽、活性环肽组合物及其在制备具有抗氧化作用或抗衰老作用的产品中的应用，上述的活性环肽，具有式Ⅰ或式Ⅱ所示的结构，式Ⅰ所示结构的活性环肽和式Ⅱ所示结构的活性环肽具有优异的抗氧化作用或抗衰老作用；尤其是具有优异的抗环境污染物苯并芘导致的氧化损伤或衰老作用。申请公布号为CN 111670027 A的中国发明专利申请公开了环肽在美容中的用途，环肽由至少五个氨基酸组成，包括至少一个脯氨酸(Pro)和至少一个两个苯丙氨酸(Phe)，其他氨基酸选自包含亮氨酸(Leu)、异亮氨酸(Ile)、缬氨酸(Val)、丙氨酸(Ala)、甘氨酸(Gly)、甲硫氨酸(Met)和色氨酸(Trp)的组，甲硫氨酸(Met)(如果存在)可以是未氧化的或氧化的。上述的环肽对于紧致皮肤特别有效并更特别地与旱芹种子的提取物组合对毛孔有效以使皮肤表现为光滑和滑腻。

发明内容

本发明的目的在于提供一种具有良好的生物相容性、透皮渗透性和抗皱功效，且皮肤刺激性小的抗皱环六肽化合物及其制备方法。

本发明为实现上述目的所采取的技术方案的结构式为：

一种抗皱环六肽化合物，其为如式I所示化合物，

式I中，R₁选自咪唑或取代咪唑；R₂选自吲哚或取代吲哚；R₃选自芳香环或取代芳香环；R₄选自胍基或取代胍基；R₅、R₆各自独立地选自脂肪烃或取代脂肪烃；R₇、R₈各自独立地选自H、脂肪烃或取代脂肪烃；n为1-10的整数。

本发明抗皱环六肽化合物具有良好的生物相容性、透皮渗透性和抗皱功效，且皮肤刺激性小。

可选的，R₄选自胍基或取代胍基，R₇为H，R₈为H；R₅为异丁基；R₆为甲基；n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。