[发明专利]一种N,N,N’,N’-四（β-羟烷基）己二酰胺的制备方法

说明书

本发明提供提供一种N,N,N’,N’‑四（β‑羟烷基）己二酰胺的制备方法，将二异丙醇胺和己二酸二甲酯在不同反应介质中反应制得，其中，所述反应介质为DMF、乙二醇乙醚、1‑乙基‑3‑甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1‑乙基‑3‑甲基咪唑六氟磷酸盐、1‑丁基‑3‑甲基咪唑氯盐或1‑丁基‑3‑甲基咪唑溴盐。本发明具有不使用酸/碱性催化剂、反应温度低、产物易分离和产率高的优点。

技术领域

本发明涉及β-羟烷基酰胺类化合物的制备领域，具体涉及一种N,N,N’,N’-四（β-羟烷基）己二酰胺的制备方法。

背景技术

β-羟烷基酰胺类化合物主要应用于户外纯聚酯粉末涂料固化剂，例如Ν,Ν,Ν’,Ν’ -四（β-羟乙基）己二酰胺(XL552型）具有较优的耐黄变性、耐高温烘烤性及抗针孔性。由于合成Ν,Ν,Ν’,Ν’ -四（β-羟烷基）己二酰胺的原料烷基醇胺具有较低氨解反应活性，因此常规合成羟烷基酰胺的工艺很难达到较高的收率及选择性。目前此类反应的合成方法均是将过量的烷基醇胺与酸/碱性催化剂混合然后加入羧酸酯，加热反应，其中酸/碱催化剂包括乙酸、丙酸、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸铯、甲醇钠、乙醇钠等。催化剂与产品混溶在一起而无法去除完全，而且产品中会残留少量未反应的如醇胺等碱性原料也导致产品具有一定的碱性，导致最终产品的碱性强。β-羟烷基酰胺类化合物的胺值较高(一般都在4mgKOH/g以上)，再加上碱性物质的残留会导致产品的耐黄变性能较差，严重影响粉末涂层的外观。

为了解决上述问题，我们一直在寻求一种理想的技术解决方案。

发明内容

本发明的目的是针对现有技术的不足，从而提供一种不加入酸碱催化剂的制备方法，该方法具有反应温度低、产物易分离和产率高的优点。

为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：

一种N,N,N’,N’-四（β-羟烷基）己二酰胺的制备方法，将烷基醇胺和己二酸二甲酯加入到反应介质中，反应得到N,N,N’,N’-四（β-羟烷基）己二酰胺。其中，所述反应介质为DMF、乙二醇乙醚、1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐、1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐。在该类反应中本发明不使用酸/碱性催化剂，具有反应温度低、产物易分离和产率高的优点。

上述反应介质不参与反应，反应得到的混合物可根据反应介质的物理性质通过蒸馏、萃取、分液、过滤等方法分离得到N,N,N’,N’-四（β-羟烷基）己二酰胺。DMF作为反应介质时，可采用减压蒸馏的方式去除。乙二醇乙醚作为反应介质时，由于沸点小于DMF，其蒸馏更容易，获得产物纯度更高。选用1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐作反应介质时，利用其不溶于水的特性，采用水萃取产物，然后分液，在通过减压蒸馏除去水，获得产物纯度和产率有所提高。选用1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐等作反应介质时，由于这三种离子液体在常温下会凝固为固态，所以在反应完成后冷却至室温，然后可以通过过滤，并用溶剂洗涤的方式来分离离子液体和产物，所用溶剂如乙醇、甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等。

作为技术方案的进一步改进，所述烷基醇胺为二异丙醇胺或二乙醇胺。

作为技术方案的进一步改进，为使己二酸二甲酯充分反应,所述烷基醇胺和己二酸二甲酯的投料摩尔比为2.1：1。

作为技术方案的进一步改进，为了反应介质与所述烷基醇胺充分混合，反应介质与所述烷基醇胺的质量比为10-20：1。

该制备方法明显降低了该类反应的反应温度，可在120℃～200℃之间反应。作为技术方案的进一步改进，为了降低成本，反应温度为130±10℃。