[发明专利]一种含磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种含磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物，其特征在于：结构式如式E所示：其中：其中：R为氢、卤素、氨基、氰基、烷基或烷氧基；R₁为苯基、取代苯基或杂环基。本发明通过对所公开的含磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物进行抑植物细菌和抗植物病毒活性测试，证明本发明公开的含磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物有很好的抑菌和抗病毒活性，可应用于制备抑植物病菌和抗植物病毒药剂。

技术领域

本发明涉及农药合成技术领域，具体来说涉及一种含磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物的制备方法及其在抑菌和抗病毒活性方面的应用。

背景技术

天然产物及其仿生农药具有对环境友好，作用位点独特和高选择性的特点，在防治植物病害方面起着越来越重要的作用。姜黄素作为一种来源于姜黄中的多酚类化合物，被广泛用作香料、食品防腐剂、味精以及染料。1,4-戊二烯酮类化合物，作为一种重要的姜黄素衍生物，因其具有诸如杀虫、抑菌、抗植物病毒、抗癌、消炎和抗氧化等较为广谱的生物活性，已逐渐成为药剂创制领域的热点之一。特别是，近年来的相关报道表明1,4-戊二烯-3-酮类化合物拥有极其良好的抑植物病菌和抗植物病毒活性。因此，以此类化合物为先导，对其结构进行改造，极有可能获得具有优良抑植物病菌和抗植物病毒活性的有机活性分子。因此这类化合物具有很高的利用价值。

2020年，Tang等(Tang,X.；Chen,M.；He,J.；Su,S.J.；Xia,R.J.；Guo,T.；Jiang,S.C.；Liu,L.W.；Xue W.Synthesis and biological activity of 1,4-pentadien-3-onederivatives containing triazine scaffolds[J].PeerJ Organic Chemistry,2020,2:3-17.)报道合成了一系列含有三嗪部分的新型戊二烯酮衍生物。生物测定结果表明，目标化合物对柑橘溃疡病菌、水稻白叶枯病菌和烟草青枯病菌均具有较好的抑制活性。

2019年，Xia等(Xia,R.J.；Guo,T.；Chen,M.；Su,S.J.；He,J.；Tang,X.；Jiang,S.J.；Xue,W.Synthesis,antiviral and antibacterial activities and actionmechanism ofpenta-1,4-dien-3-one oxime ether derivatives containing aquinoxaline moiety[J].New J.Chem.,2019,43:16461-16467.)报道合成了一系列含有喹喔啉部分的戊二烯酮肟醚衍生物，并评估了它们的抗病毒活性。生物活性测定表明，大部分化合物对烟草花叶病毒具有显著的抗病毒活性。

戊二烯酮源自天然产物，且在农药方面均具有一定的抑菌和抗病毒作用。到目前为止，含有磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物及其在农药方面的应用却未有报道，其对水稻白叶枯病菌(Xoo)、番茄青枯病菌(Rs)、甜瓜细菌性果斑病菌(Ac)、马铃薯软腐病菌(Pcb)和芒果细菌性角斑病菌(Xcm)五种植物细菌及对植物烟草花叶病毒(TMV)的活性测试也未见报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种含磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物的制备方法及应用，通过将具有活性的磺酰哌嗪引入到戊二烯酮的结构中，合成了一系列具有抑植物细菌和抗植物病毒活性的含磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物。

为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：

本发明的技术方案之一：提供一种含磺酰哌嗪的戊二烯酮衍生物，其结构通式如下所示：

其中：R基为氢、甲基、甲氧基、卤素(氯、溴)、R₁为苯基，取代苯基为苯环上邻、对两位上含有一个以上甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基、叔丁基或卤原子，杂环为噻吩。