[发明专利]一种环戊烷并四氢喹啉衍生物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种环戊烷并四氢喹啉衍生物及其制备方法，制备过程具体为：将化合物A(如式I)、化合物B(如式II)和碱性物质溶于溶剂中，在室温下搅拌反应，反应液采用柱层析分离收集洗脱液，蒸干洗脱液即得如式III所示的环戊烷并四氢喹啉衍生物。所得衍生物中不仅具有生物活性的四氢喹啉骨架，其环戊烯骨架上的双键还可以进一步官能化，具有广阔应用前景；合成方法原料简单易得，收率高，而且条件温和，制备周期短。

技术领域

本发明属于有机化合物技术领域，具体涉及一种环戊烷并四氢喹啉衍生物及其制备方法，更具体的，涉及一种1-(丙烷-2-亚甲基)-4-甲苯磺酰基-3a,4,9,9a-四氢-1H-环戊烷[b]喹啉及其衍生物及其制备方法。

背景技术

环戊烷并四氢喹啉或其衍生物骨架经常出现在许多天然产物分子、生物活性分子中，如一系列的甾体喹诺啉类药物都含有环戊烷并四氢喹啉骨架，并且它们都表现出了较高的抗菌和抗真菌活性(见Gogoi,S.；Shekarrao,K.；Duarah,A.；Bora,T.C.；Gogoi,S.；Boruah,R.C.Steroids.2012,1438-1445)。但是，环戊烷并四氢喹啉骨架或其衍生物的合成到目前为止仅有少量文献报道。有效合成方法的缺乏，显然影响其在生物活性分子中的进一步研究以及未来工业生产中的应用。

发明内容

有鉴于此，本发明的目的在于提供一种合成含环戊烷并四氢喹啉骨架结构的化合物的方法。

本发明的技术方案具体如下：

一种制备环戊烷并四氢喹啉衍生物的方法，具体过程为：将化合物A和化合物B加入溶剂中，再加入碱性物质后于室温下搅拌反应，待反应结束后采用柱层析进行分离，使用洗脱剂洗脱目标物质得到洗脱液，将洗脱液蒸干即得环戊烷并四氢喹啉衍生物；化合物A的结构如式I所示，化合物B的结构如式II所示，制得的环戊烷并四氢喹啉衍生物的结构如式III所示：

其中，R为烷基、环烷基或芳基，R¹为氢、卤素、烷基、烷氧基、硝基或三氟甲基，R²为氢、烷基或芳基。

优选地，反应溶剂为二氯甲烷和/或三氯甲烷。

优选地，碱性物质为无机碱；更加优选地，碱性物质为碳酸钠或碳酸钾或碳酸氢钠。

优选地，化合物A、化合物B以及无机碱的摩尔为1:1～1.2:1.2～1.5，化合物A在反应溶剂中的起始浓度为0.1～0.2mol/L

优选地，室温为15～30℃，反应时间为12～16h。

优选地，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合液且二者的体积比为10:1～5:1。

本发明的有益效果为：

本发明以特定结构的化合物A和化合物B为原料，在碱性条件下发生环化反应，制备了含环戊烷并四氢喹啉结构片段的化合物，而这类化合物是目前合成四氢喹啉衍生物的文献报道中不易得到的，并在较大程度上拓宽了环戊烷并四氢喹啉类化合物合成的底物适应性范围。

当化合物A中的R¹和R²均为氢元素且化合物B中的R为甲基时，所得产物为1-(丙烷-2-亚甲基)-4-甲苯磺酰基-3a,4,9,9a-四氢-1H-环戊烷[b]喹啉，该分子中既具有生物活性的四氢喹啉骨架，旁边环戊烯骨架上的双键还可以进一步官能化；进一步的，改变化合物A、B中R¹、R²和R的类型，可以在其衍生物中引入多种取代基，故所得产物的应用前景是非常广阔的。

本发明制备工艺原料易得、反应条件温和、操作简便，产物收率较高，适于产业化。

具体实施方式