[发明专利]一种香豆素衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明提供一种香豆素衍生物及其制备方法和应用。该香豆素衍生物的具有如式(Ⅰ)所示的结构式：本发明的香豆素衍生物的激发和发射光谱在可见光区，用于锡离子荧光检测时具有高选择性、高灵敏度和高化学稳定性；香豆素衍生物还具有较好的水溶性，可在水环境体系中进行锡离子检测，对于细胞具有低毒性。可以用于对锡离子的荧光检测。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种香豆素衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

锡离子是生物体必需的微量元素之一，具有重要的生理功能，其主要的生理功能表现在抗肿瘤方面，因为锡在人体的胸腺中能够产生抗肿瘤的锡化合物，抑制癌细胞的生成。锡还促进蛋白质和核酸的合成，有利于身体的生长发育；并且组成多种酶以及参与黄素酶的生物反应，能够增强体内环境的稳定性等。荧光探针可以针对生物体内目标物的浓度、分布等信息进行实时检测。基于上述原因，设计合成性能卓越的Sn⁴⁺荧光探针是研究的热点，对生物学、化学和临床医学等领域都具有十分重要的意义。

有机小分子荧光探针具有结构可修饰、成本较低、操作简单、灵敏度高、选择性好、无创可视化分析和实时监测等优点，在金属离子检测中得到广泛关注并在疾病诊断、手术导航等方面得到科研工作者的关注。荧光增强传感材料因其可以降低检测失误率，保持对复杂体系的检测准确率，可同时对不同分析物用多种检测物进行检测。但是，目前报道的Sn⁴⁺荧光化学探针在实际应用中仍受到一些限制，如：有的合成困难、结构复杂；有的膜渗透性能欠佳；有的专一性不够，容易受其它金属离子的干扰；有的在锡离子的检测过程中需要有机溶剂的助溶，增加了检测体系毒性，限制了荧光探针在生物体系中的应用。

因此，有必要开发一种高灵敏度、响应迅速、低细胞毒性的Sn⁴⁺的荧光探针化合物。

发明内容

本发明旨在至少解决现有技术中存在的上述技术问题之一。为此，本发明提供了一种香豆素衍生物。

本发明还提供了一种香豆素衍生物的制备方法。

本发明还提供了一种香豆素衍生物的应用。

本发明还提供了一种荧光探针。

本发明的第一方面提供了一种香豆素衍生物，所述香豆素衍生物具有如式(Ⅰ)所示的结构式：

本发明关于香豆素衍生物的技术方案中的一个技术方案，至少具有以下有益效果：

本发明的香豆素衍生物的激发和发射光谱在可见光区，用于锡离子荧光检测时具有高选择性、高灵敏度和高化学稳定性；香豆素衍生物还具有较好的水溶性，可在水环境体系中进行锡离子检测，对于细胞具有低毒性。

本发明的第二方面提供一种香豆素衍生物的制备方法，包括如下步骤：

将N-苯乙基苯并噻唑盐、4-羟基香豆素、碱和溶剂混合，在20℃～160℃下进行反应，即得香豆素衍生物，所述N-苯乙基苯并噻唑盐具有如式(Ⅱ)所示的结构式：

其中，X为溴、氯或碘。

本发明关于香豆素衍生物制备方法中的一个技术方案，至少具有以下有益效果：

该制备方法以N-苯乙基苯并噻唑盐和4-羟基香豆素为主要原料合成荧光探针化合物，其合成步骤简单、方法操作安全、原料无毒、价格低廉。另外，该制备方法无需使用催化剂即可实现反应，降低了生产成本。

根据本发明的一些实施方式，所述N-苯乙基苯并噻唑盐通过如下方法制备得到：将苯并噻唑和混合进行反应，即得N-苯乙基苯并噻唑盐。

其中，X为溴、氯或碘。