[发明专利]一种碳氮轴手性磺酰胺类化合物及其合成方法和应用有效

专利信息
申请号: 202210075727.0 申请日: 2022-01-22
公开(公告)号: CN114436912B 公开(公告)日: 2023-04-18
发明(设计)人: 陈芬儿;陆银杰;肖霄 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07C311/21 分类号: C07C311/21;C07C311/08;C07C303/40;C07C303/44
代理公司: 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 代理人: 周红芳
地址: 310006 浙江省*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 碳氮轴 手性 磺酰胺类 化合物 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种碳氮轴手性磺酰胺类化合物的合成方法,其特征在于以式(1)所示的苯磺酰胺和式(2)所示的化合物为反应原料,在金鸡纳碱衍生物催化剂作用下,在有机溶剂中,在碱的环境中,反应得到如式(3)所示的碳氮轴手性磺酰胺类化合物,

其中,R1,R2,R3分别选自氢、氯、溴、碘、甲基或甲酯;

R选自取代苯环、甲基、乙基或萘基,取代苯环的取代基为甲基、硝基、氯、碘、叔丁基或三氟甲基;

R5选自甲基、正丁基、叔丁基或苄基;

R7选自甲基、异丙基、正丁基、叔丁基、苄基或二苯基;

所述金鸡纳碱衍生物催化剂是1mol%β-ICD,碱是碳酸铯;有机溶剂是均三甲苯。

2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,当反应为式(1)所示的苯磺酰胺与式(2)中的MBH碳酸酯反应时,反应在-30-30℃下进行;当反应为式(1)所示的苯磺酰胺与式(2)中的联烯酯反应时,反应在-50-30℃下进行。

3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述反应原料式(1)所示的苯磺酰胺与式(2)所示化合物的摩尔比例为1.0:1.0-1.0:5.0。

4.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,当反应为式(1)所示的苯磺酰胺与式(2)中的MBH碳酸酯反应时,反应后处理的方法为:反应结束后,将反应液浓缩,进行柱层析,以石油醚与乙酸乙酯体积比为10:1的混合液作为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,浓缩蒸馏并干燥,得到目标式(3)化合物。

5.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于,当反应为式(1)所示的苯磺酰胺与式(2)中的联烯酯反应时,反应后处理的方法为:反应结束后,将反应液浓缩,进行柱层析,以石油醚、乙酸乙酯与氯苯体积比为7:1:1的混合液作为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,浓缩蒸馏并干燥,得到目标式(3)化合物。

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