[发明专利]双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用。该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物如式Ⅰ所示，其中，R1表示芳香族类取代基，R2表示H、酯基、磺酰基、卤素、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烷氧基。该双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物除草活性优异，每亩活性成分用量少且灭草效果好，具有良好的市场前景。

技术领域

本发明涉及农药除草剂技术领域，具体的说，涉及了一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

除草剂的使用是实现高效农业过程中一个至关重要的环节，但随着除草剂使用量和使用范围的不断增加,杂草抗性问题也越来越严重，需要不断开发新的除草剂品种来解决杂草抗性问题。

而磺酰脲类除草剂是世界上品种最多、应用范围最广的除草剂之一，这类除草剂的开发是除草剂进入超高效时代的标志，其具有高活性、广谱、低剂量、低毒等优点，因此一直是国内外学者研究开发的热点，本实验室研究开发一种新型的磺酰脲类化合物，实验表明其具有良好的除草活性，具有良好的市场前景。

发明内容

本发明的目的是针对现有技术的不足，从而提供一种双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物及其制备方法和应用。

为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：一种如式Ⅰ所示的双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物，

其中，R1表示芳香族类取代基，R2表示H、酯基、磺酰基、卤素、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烷氧基。

基于上述，

R1为芳香族类取代基

R3、R4分别独立表示卤代基、氨基、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烷氧基；其中X表示C或者N。

基于上述，R3、R4分别独立表示

其中Y表示C或者O。

基于上述，R2表示H、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烷氧基，其中，R2表示的烷基与R3、R4表示的烷基相同，R2表示的烷氧基与R3、R4表示的烷氧基相同。

本发明还提供一种制备双磺酰氨基取代的磺酰脲类化合物的方法，包括通式Ⅱ所示化合物发生取代反应合成通式Ⅲ所示化合物，通式Ⅲ化合物与苯酯类化合物反应制得通式Ⅰ所示的化合物；其化学反应方程式如下：

基于上述，通式Ⅲ的制备方法包括：2-取代-5-氨基甲基苯磺酰胺用第一溶剂溶解后，加入第一碱液，在-20℃～20℃温度条件下加入过量的甲基磺酰氯，然后在0℃～100℃反应3h～6h，反应结束后浓缩除去溶剂，纯化后得到2-取代-5-双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺；

其中，第一溶剂为二甲基乙酰胺、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二氯乙烷、二氯甲烷等中的一种或几种；第一碱液为碳酸钠、三乙胺、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种或几种。

基于上述，通式Ⅲ的制备方法包括：2-取代-5-氨基甲基苯磺酰胺用第二溶剂溶解后，加入第二碱液，在-20℃～20℃温度条件下加入甲基磺酰氯，然后在0℃～100℃反应1h～3h，反应结束后浓缩除去溶剂，酸水清洗后干燥；

然后用第三溶剂溶解，在-78℃～20℃下加入氢化钠或丁基锂，然后加入甲基磺酰氯，低温反应1h～3h，反应结束后，加入盐水淬灭，纯化后得到2-取代-5-双(甲基磺酰)氨基甲基苯磺酰胺；

其中，第二溶剂为二甲基乙酰胺、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二氯乙烷、二氯甲烷等中的一种或几种；第三溶剂为四氢呋喃、乙醚、1,4-二氧六环等中的一种或几种；第二碱液为碳酸钠、三乙胺、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的一种或几种。