[发明专利]一种含磺酰哌嗪的查耳酮衍生物及其制备方法和应用在审
申请号: | 202111445800.0 | 申请日: | 2021-11-30 |
公开(公告)号: | CN114085199A | 公开(公告)日: | 2022-02-25 |
发明(设计)人: | 薛伟;周清;陈帅;詹文亮;胡蝶;孙楠;周然;周远香;袁春梅;龚晨裕;幸丽;毛飘;张桃;张念;何帮灿;田姣;刘燚 | 申请(专利权)人: | 贵州大学 |
主分类号: | C07D295/26 | 分类号: | C07D295/26;A01N43/60;A01P3/00;A01P1/00 |
代理公司: | 北京盛询知识产权代理有限公司 11901 | 代理人: | 方亚兵 |
地址: | 550025 *** | 国省代码: | 贵州;52 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含磺酰哌嗪 查耳酮 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含磺酰哌嗪的查耳酮衍生物,其特征在于,结构通式如式Z所示:
;
其中,R为苯、甲基苯、甲氧基苯、杂环和硝基苯中的一种或多种;R1为氯或硝基;所述杂环为吡啶、噻吩或呋喃中的一种。
2.一种含磺酰哌嗪的查耳酮衍生物,其特征在于,所述含磺酰哌嗪的查耳酮衍生物为:
3-(2-氯苯基)-1-(4-(2-(4-((4-氯苯基)磺酰基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)苯基)丙-2-烯-1-酮、
1-(4-(2-(4-(4-氯苯基)磺酰基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)丙-2-烯-1-酮、
1-(4-(2-(4-((4-氯苯基)磺酰基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)苯基)-3-(1-氟-4-苯基)丙-2-烯-1-酮、
3-(4-溴苯基)-1-(4-(2-(4-((4-氯苯基)磺酰基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)苯基)丙-2-烯-1-酮、
3-(3-溴苯基)-1-(4-(2-(4-((4-氯苯基)磺酰基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)苯基)丙-2-烯-1-酮、
3-(2-溴苯基)-1-(4-(2-(4-((4-氯苯基)磺酰基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)苯基)丙-2-烯-1-酮、
1-(4-(2-(4-((4-氯苯基)磺酰基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)苯基)-3-(2,4-二氯苯基)丙-2-烯-1-酮、
3-(2-氟苯基)-1-(4-(2-(4-((4-硝基苯基)磺酰基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)苯基)丙-2-烯-1-酮、
3-(2-氯苯基)-1-(4-(2-(4-((4-硝基苯基)磺酰基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)苯基)丙-2-烯-1-酮、
3-(2-溴苯基)-1-(4-(2-(4-((4-硝基苯基)磺酰基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)苯基)丙-2-烯-1-酮、
3-(4-溴苯基)-1-(4-(2-(4-((4-硝基苯基)磺酰基)哌嗪-1-基)-2-氧代乙氧基)苯基)丙-2-烯-1-酮中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种含磺酰哌嗪的查耳酮衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
对羟基苯乙酮和取代芳香醛,在碱性条件下反应得到中间体1;
4-位取代苯磺酰氯和哌嗪在有机溶剂A中反应得到中间体2;
中间体2和氯乙酰氯在有机溶剂A中反应得到中间体3;
所述中间体1、中间体3在有机溶剂B中通过碱催化反应得到所述含磺酰哌嗪的查耳酮衍生物;
所述溶剂A为二氯甲烷;所述溶剂B为乙腈;
所述中间体1的结构式为;
所述中间体2的结构式为;
所述中间体3的结构式为;
所述中间体1、中间体2、中间体3结构式中的R或R1定义同权利要求1。
4.根据权利要求3所述的一种含磺酰哌嗪的查耳酮衍生物的制备方法,其特征在于,所述碱催化反应所用的碱为K2CO3。
5.根据权利要求1所述的一种含磺酰哌嗪的查耳酮衍生物在抑制植物细菌和植物真菌中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于,所述植物细菌为水稻白叶枯病菌、番茄青枯病菌、芒果细菌性角斑病菌、马铃薯软腐病菌和甜瓜果斑病菌中的一种或多种;所述植物真菌为水稻纹枯病菌、白菜黑斑病菌、草莓串珠镰刀病菌、黄瓜枯萎病菌、辣椒炭疽病菌、荔枝霜疫霉病菌、小麦赤霉病菌、烟草黑茎病菌、芒果炭疽病菌和番茄灰霉病菌中的一种或多种。
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