[发明专利]一种三芴桥联的六咪唑大环化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开一种三芴桥联的六咪唑大环化合物及其制备方法和应用，涉及有机化合物合成技术领域，三芴桥联的六咪唑大环化合物是在有机溶剂中以3,6‑双(1‑咪唑基)‑N‑乙基咔唑、1,2‑二溴乙烷和六氟磷酸铵作为原料经过一系列反应合成的大环化合物，本发明制备得到的三芴桥联的六咪唑大环化合物的荧光感光效果明显，能够用来制作荧光分子识别体系，特别是对H₂PO₄^‑的荧光感光效果较强，可用作H₂PO₄^‑离子的比率型荧光探针，本技术方案的三芴桥联的六咪唑大环化合物含有六个咪唑，用于捕获客体的键合点多，能够更牢固地抓住客体，使得对客体的选择性比较好。并且，这个大环化合物对H₂PO₄^‑的检测具有较低的检出限。

技术领域

本发明涉及有机化合物合成技术领域，尤其涉及一种三芴桥联的六咪唑大环化合物及其制备方法和应用。

背景技术

咪唑是一种含有二个氮原子的杂环化合物，咪唑类化合物是重要的有机合成反应的中间体，它们具有良好的生物活性和抗蚀性，如抗癌、抗真菌、消炎、治疗低血糖和生理紊乱等，在药物化学中具有广泛的用途。咪唑衍生物也可用于模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)的活性部位研究生物活性。咪唑衍生物可用作为环氧树脂新型固化剂、催化剂和某些金属的表面处理剂等。针对含咪唑的环状化合物，研究者开展了许多探索性的工作。通常，在进行预先的实验设计路线过程中，最常见的就是通过引入不同的桥链，来调整原先的固有特性，使其发挥自身更多优势，另外，含咪唑的环状化合物具有制备简单、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，因此，含咪唑的环状化合物作为荧光分子识别中的主体有望在化学学科、生命学科和环境分析等领域得到应用。

发明内容

针对背景技术提出的问题，本发明的目的在于提出一种三芴桥联的六咪唑大环化合物，具有荧光感光效果明显的特点，特别是对H₂PO₄^-的荧光感光效果较强，能够用来制备H₂PO₄^-荧光探针，对H₂PO₄^-的检测具有较低的检出限。

本发明的另一目的在于提出一种三芴桥联的六咪唑大环化合物的制备方法，制备过程简洁，容易实现工业化生产。

本发明的又一目的在于提出三芴桥联的六咪唑大环化合物在荧光识别领域中的应用，能够用来制备H₂PO₄^-荧光探针。

为达此目的，本发明采用以下技术方案：

一种三芴桥联的六咪唑大环化合物，具有如下化学结构式：

一种三芴桥联的六咪唑大环化合物的制备方法，用于制备上述的三芴桥联的六咪唑大环化合物，包括以下步骤：

(1)在有机溶剂中加入3,6-双(1-咪唑基)-N-乙基咔唑与1,2-二溴乙烷反应得到化合物1；

(2)将化合物1与3,6-双(1-咪唑基)-N-乙基咔唑反应，得到的产物与六氟磷酸铵在甲醇溶液中进行阴离子交换，得到化合物2；

(3)将化合物2和1,2-二溴乙烷添加到有机溶剂中反应，得到的产物与六氟磷酸铵在甲醇溶液中进行阴离子交换，得到三芴桥联的六咪唑大环化合物；

其中，化合物1的化学结构式如下：

化合物2的化学结构式如下：