[发明专利]化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202111286037.1 | 申请日: | 2021-11-02 |
公开(公告)号: | CN113831324B | 公开(公告)日: | 2022-11-25 |
发明(设计)人: | 刘玉超;谢衍超;应士安;扈健;辛瑞;张昊;王绍娟;闫寿科 | 申请(专利权)人: | 青岛科技大学 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
代理公司: | 北京悦成知识产权代理事务所(普通合伙) 11527 | 代理人: | 樊耀峰 |
地址: | 266042 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式(I)所示:
式(I)中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示苯环上任意位置的取代基;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地选自氢或C1-C6烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地选自氢或C1-C3烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,R1和R2分别独立地选自氢、甲基或乙基。
4.根据权利要求3所述的化合物,其特征在于,R1和R2均为氢。
5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:
R3、R4、R5和R6分别独立地选自氢;
R7和R8分别独立地选自氢、甲基或乙基。
6.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物的结构如式(II)所示:
7.根据权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将式(A)所示的化合物与式(B)所示的化合物反应,得到第一中间体;
式(A)中,R7和R8分别独立地选自氢或C1-C6烷基;X为溴或碘;式(B)中,R1和R2分别独立地选自氢或C1-C6烷基;
(2)将第一中间体与硼酸酯反应,得到第二中间体;
(3)将第二中间体与式(C)所示的化合物反应,得到式(I)所示化合物;
式(C)中,R3、R4、R5和R6分别独立地选自氢或C1-C6烷基;Y选自氯、溴或碘。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于:
步骤(1)中,将摩尔比为1.02~1.15:1的式(B)所示的化合物与式(A)所示的化合物在第一溶剂以及第一碱性助剂下反应,得到第一中间体;其中,第一溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺,第一碱性助剂为叔丁醇钾;
步骤(2)中,将摩尔比为1:1.5~4的第一中间体与硼酸酯在第二溶剂、第一催化剂以及第二碱性助剂下反应,得到第二中间体;其中,所述硼酸酯为双联频哪醇硼酸酯;第二溶剂为1,4-二氧六环,第一催化剂为[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯,第二碱性助剂为醋酸钾;反应温度为85~95℃,反应时间为8~16h;
步骤(3)中,将摩尔比为1.02~1.15:1的式(C)所示的化合物与第二中间体在第三溶剂、第二催化剂和第三碱性助剂下反应,得到式(I)所示的化合物;其中,第三溶剂为甲苯或乙苯,第二催化剂为四(三苯基膦)钯;第三碱性助剂为碳酸钾;反应温度为80~90℃,反应时间为8~16h。
9.根据权利要求1~6任一项所述的化合物在制备有机电致发光器件中的应用,所述有机电致发光器件为单层非掺杂有机电致发光器件或多层非掺杂有机电致发光器件;
所述单层非掺杂有机电致发光器件包括阳极层/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极层;其中,所述发光层由权利要求1~6任一项所述的化合物形成;所述单层非掺杂有机电致发光器件的电流效率大于10cd/A,开启电压低于2.8V;
所述多层非掺杂有机电致发光器件包括阳极层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极层;其中,所述发光层由权利要求1~6任一项所述的化合物形成;所述多层非掺杂有机电致发光器件的电流效率大于39cd/A,开启电压低于2.7V。
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